Os átomos que formam uma molécula sentem o influxo mútuo que é repassado em busca de ajuda efeitos eletrônicos e espaciais. Os efeitos eletrônicos caracterizam a capacidade dos intercessores de transmitir sua infusão de átomos Lanzug ligados covalentemente. O influxo de intercessores pode ser transmitido tanto por ligações químicas quanto pelo espaço.
A.Efeito indutivo
Um dos poderes de uma ligação covalente é a capacidade de reduzir a força eletrônica da ligação de um dos parceiros.
Na molécula de cloreto de propil, o átomo de cloro induz uma carga parcial positiva no átomo de carbono a ele ligado. Esta carga induz uma carga positiva menor no átomo de carbono frontal, o que induz uma carga positiva ainda menor no átomo frontal, etc.
+ + + -
CH 3 CH 2 CH 2 Cl
A capacidade do intercessor de substituir elétrons e ligações é chamada efeito indutivo. O efeito indutivo (efeito I) é da natureza de um efeito eletrostático; Isso é transmitido para a conexão de linha e disparado até que apareçam cargas de tiro. Grupos aceitadores de elétrons se aproximam negativo efeito indutivo (-I) e doador de elétrons - positivo efeito indutivo (I). Os grupos que retiram elétrons incluem F, Cl, Br, NH 2 OH, CHO, COOH, COOR, CN e NO 2. Antes dos grupos doadores de elétrons existem átomos metálicos e grupos alquil.
O efeito indutivo é transmitido ao longo da lanceta dos ligamentos a partir da extinção progressiva e, via de regra, após três ou mais ligamentos as veias não são mais detectadas. Graficamente, o efeito I é indicado por uma seta no final da interface de valência, direcionada para o átomo mais negativo. Diretamente a conexão de polarização pode ser estabelecida usando a escala de eletronegatividade dos elementos de Pauling (Tabela 1). O efeito indutivo direto do intercessor é claramente avaliado, em comparação com a ligação CH praticamente apolar e o importante efeito I do átomo de água igual a zero.
Por exemplo, em uma molécula de propeno existe um átomo de carbono do grupo metil, que é encontrado em sp 3 -híbrido, menos eletronegativo, menos sp 2 -hibridizado com átomos de carbono do composto de subligação.Portanto, o grupo metil atua como doador de elétrons e seu influxo é realizado antes da ligação p. O deslocamento da força eletrônica da ligação p é indicado por uma seta curva, conforme mostrado na ponta de propeno:
O efeito indutivo positivo dos grupos alquil aumenta com a transição do grupo metil para o primeiro e depois para o segundo e terciário grupos.
A maior importância dos efeitos indutivos ocorre no caso em que o átomo ou grupo de átomos possui uma carga adicional. A força eletrônica dos íons é especialmente reduzida quando são alargados com um cordão.
NH 3 + (-efeito I) H 2 O + (efeito -I) O - (+efeito I)
B. Efeito memória
O efeito mesomundo, ou efeito de recepção (efeito M), é a transferência de um influxo eletrônico de intercessores após o recebimento do sistema.
O intercessor pode ser introduzido antes que o sistema seja obtido -conjugação (, -conjugação) ou R-AT, que pode estar vazio ou ocupado por um elétron ou por um par de elétrons não compartilhado ( R,-conjugação). O efeito mesomérico é apoiado pelo fato de que R-orbitais do intercessor, sobrepostos aos orbitais dos links , criam um orbital deslocalizado de menor energia. Em vez do efeito indutivo, o efeito mesomérico é transmitido aos sistemas sem extinção.
O deslocamento de elétrons ou pares solitários nos sistemas resultantes é chamado efeito mesomundo. Os grupos doadores de elétrons têm um efeito mesomérico positivo (+M). Intercessores aparecem diante deles para se vingar de um heteroátomo com um par de elétrons não compartilhado ou criar uma carga negativa:
íon fenóxido de anilina éter metílico de vinil
Grupos aceitadores de elétrons que polarizam diretamente o sistema resultante são caracterizados por um efeito mesomérico negativo (_M) (acidez em propenais). Diante deles, podem ser vistos intercessores vingando as múltiplas ligações de um átomo de carbono com um heteroátomo eletronegativo:
propenal (acroleína) ácido benzóico benzonitrila
Os efeitos indutivos e mesoméricos do intercessor não são facilmente evitados diretamente. Ao avaliar a infusão de um protetor na distribuição da potência eletrônica de uma molécula, é necessário levar em consideração os resultados desses efeitos. Com raras exceções (átomos de halogênio), o efeito mesomérico supera o efeito indutivo.
A força eletrônica deslocalizada em uma molécula pode ser devida à participação de elétrons e ligações . A sobreposição lateral dos orbitais dos links dos orbitais terrestres é chamada receitas acima. O efeito de conjugação é indicado pelo símbolo M h. O efeito pretendido é mostrado com a ponta de propeno.
Ex. 15.P fornecem efeitos eletrônicos nas moléculas dos seguintes compostos: (a) cloretos de propila, (b) 1-nitropropanos, (c) etanóis, (d) cloretos de propila,
(e) etanamina, (f) benzaldeído, (g) acrilonitrilas, (h) fenóis, (i) benzoato de metila.
A obra foi adicionada ao site: 2015-12-26Capture a escrita de uma obra única
;font-family:"Times New Roman"" palestras sobre química orgânica para alunos da Faculdade de Pediatria
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Aula 2
Tópico: Infusão mútua de átomos em moléculas orgânicas.
;text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Meta:" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Desenvolvimento de compostos eletrônicos e orgânicos e métodos de transferência do fluxo mútuo de átomos em suas moléculas.
;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline"
Uma molécula orgânica é uma coleção de átomos ligados em ordem por ligações covalentes. Neste contexto, os átomos podem diferir no valor da eletronegatividade (E.O.).
Quanto maior o valor de E.O. deste elemento, ele atrai elétrons com mais força. Velichini E.O. foram estabelecidas pelo químico americano L. Pauling e esta série é chamada de escala de Pauling.
E.O. do átomo de carbono está no início de sua hibridização, de modo que o átomo de carbono que está em Vários tipos As hibridizações diversificam-se em uma espécie após a E.O. e permanecem em parte;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" - nesta forma de hibridização. Por exemplo, átomo C na forma;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3- a hibridização pode ser o menor E.O., a menor quantidade de detritos cai na parte do rio;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" -khmari. Big EO Volodya átomo C em;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" - hibridizações.
Todos os átomos que formam uma molécula estão em contato mútuo e experimentam influxo mútuo. Este fluxo é transmitido ao longo de linhas covalentes. conexões para efeitos eletrônicos adicionais.
Um dos poderes de uma ligação covalente é a frouxidão da força eletrônica. Vaughn será deslocado para o lado do átomo com um grande E, O.
;font-family:"Times New Roman"" A presença de uma ligação polar em uma molécula é indicada no local das ligações conjuntas. Ela é deslocada no átomo E. O. maior, para que ocorra a transferência do efeito eletrônico.
O efeito indutivo é transmitido ao longo do lantzug com extinções, de modo que quando a conexão ϭ é criada, uma grande quantidade de energia é vista e ela fica mal polarizada e, portanto, o efeito indutivo parece ser maior em um sinal. o deslocamento da força eletrônica de todas as conexões ϭ é designado como reto com setas.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Por exemplo: Z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> E.O.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">l;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> > E.O.S
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">С;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" E.O. VIN > E.O. Z
;font-family:"Times New Roman"" XML:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">є;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">halogênio;font-family:"Times New Roman"" (Cl, Br, I), OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, NH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, COOH, COH, NO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, SO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US"
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efeito;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" revela radicais alifáticos em carboidratos, CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> e em.
O efeito indutivo também se manifesta quando os átomos de carbono estão ligados à fase de hibridização. Por exemplo, na molécula de propina existe um grupo CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> mostra +;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efeito, porque o átomo de carbono está nele;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" -planta híbrida e átomos de carbono com um sub-link em;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" - o estado híbrido e mostra grande negatividade elétrica, então mostre -;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" - efeito dos aceitadores de elétrons." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">propeno-1
O fator mais importante que determina o poder químico de uma molécula é a distribuição de seu poder eletrônico. A natureza da divisão reside no influxo mútuo de átomos.
Anteriormente, foi demonstrado que em moléculas que possuem apenas ligações ϭ, o influxo mútuo de átomos de cada diferente E, O. Funciona através do efeito indutivo. Moléculas que constituem um sistema apresentam efeito diferente |;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" mesoworldic,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ou;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
Antes disso, como falamos do efeito mesosférico, é necessário desenvolver a nutrição do sistema.
É conjugado em moléculas de compostos orgânicos ricos (alcadienos, carboidratos aromáticos, ácidos carboxílicos, ácidos carboxílicos, etc.).
;font-family:"Times New Roman"" Conexão com os desenhos dos sub-links que se estabelecem, o sistema é estabelecido.
Os compostos mais simples são o butadieno-1, 3. Todos os átomos de carbono na molécula de butadieno-1, 3 estão presentes no;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-
Todos esses átomos estão no mesmo plano e formam o esqueleto σ da molécula (pequenos divinos).
Os orbitais não hibridizados do átomo de carbono da pele estão dispostos perpendicularmente a este plano e paralelos entre si. Isso cria mentes para eles mutuamente. sobreposição A sobreposição desses orbitais ocorre não apenas entre os átomos C-1 e C-2 e C-3 e C-4, mas também frequentemente entre os átomos C-2 e C-3.;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman""-orbitais são iluminados por uma única nuvem de elétrons π, então.;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline";font-family:"Times New Roman"" dois sublinks. Este tipo de conexão é chamado;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" π, π-suchennyam;font-family:"Times New Roman"", ou seja, antes da interação mútua dos orbitais dos links π. O resultado pode incluir um grande número de sub-links. Isso é mais correto, mais correta é a localização de π -elétrons e Esta é uma molécula estável. O recebimento do sistema eletrônico π não estará mais associado aos elos cantantes, ao fedor;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" ou seja, distribuído uniformemente por toda a molécula. A deslocalização dos elétrons π no sistema receptor é acompanhada por uma energia visível, que é chamada;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">energia recebida.Tais moléculas são mais estáveis que sistemas com ligações isoladas, sendo explicado que a energia dessas moléculas é menor. Como resultado da descalcificação dos elétrons, quando o sistema resultante é estabelecido, há um alinhamento frequente de duas conexões: a simples é curta e a dupla é longa.
O sistema de produção pode incluir heteroátomos. Um exemplo de sistemas derivados de π,π com um heteroátomo em lancus pode servir como compostos carbonílicos insaturados α e β¦, por exemplo, em acroleína (propen-2-al) CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = CH CH = O.
;font-family:O cordão "Times New Roman"" inclui três;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" - átomos de carbono hibridizados e átomos de ácido, cada um trazendo um elétron p em um único sistema π.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">r,π-spolchenya.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Em sistemas receptores p,π, os átomos com um par de elétrons doadores não compartilhados assumem o destino na criação geração.: Cl, O, N,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">SEsses compostos incluem halogenetos, éteres, acetamidas e carbocátions. Nessas moléculas, as subligações são formadas a partir do orbital p do heteroátomo. A deslocalização das ligações tricêntricas é criada pela sobreposição de dois orbitais p;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman" -átomo de carbono hibridizado e um orbital p de um heteroátomo com um par de elétrons.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
A formação de uma ligação semelhante pode ser demonstrada no grupo amida, que é um importante fragmento estrutural de peptídeos e proteínas. O grupo amida da molécula de acetamida inclui dois heteroátomos, nitrogênio e oxigênio.O p, obtido por π, faz parte do elétron π da ligação polarizada do grupo carbonila e do par de elétrons doador do átomo de nitrogênio.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> p, π-spochenya
Os ganhos podem ocorrer em sistemas cíclicos. Diante deles, a arena e suas marchas estão em primeiro lugar. O representante mais simples é o benzeno. Todos os átomos de carbono na molécula de benzeno são encontrados em;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-hibridização. Seis;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" -cloretos híbridos formam uma estrutura para o benzeno. mesmos planos. Seis orbitais p não hidridizados são dispostos perpendicularmente ao plano da molécula e em paralelo, um orbital p da pele, no entanto , pode se sobrepor a dois sus. Os mesmos orbitais p: acima e abaixo A planura do esqueleto ϭ cobre todos os átomos e o ciclo do carbono. A densidade do elétron π é distribuída uniformemente por todo o sistema cíclico.
" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
Este é o entendimento que inclui os diferentes poderes dos compostos aromáticos nos séculos do físico alemão E. Hückel (1931).
" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Aromaticidade:
O representante mais simples dos carboidratos aromáticos é o benzeno. Vinho de satisfação." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">eu;font-family:"Times New Roman"" tem todos os sabores da mente.
;font-family:"Times New Roman"" Regra de Hückel: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 6,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftalina |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftaleno | composto aromático ;font-family:"Times New Roman"" Regra de Hückel: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 10,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 2. |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">eu;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">A piridina é heterocíclica aromática ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">з" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">sobre;font-family:"Times New Roman""XML. |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Somente no caso de entrada eletrônica não conjugada de intercessores é transmitida via ϭ-links (efeito indutivo), em nesses sistemas, o papel principal na transferência do fluxo de elétrons é desempenhado por elétrons π e ligações covalentes deslocalizadas.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Neste caso, o defensor torna-se parte de um sistema de pares. grupo nitro, grupo sulfo etc., solitário par de elétrons do heteroátomo (grupos halogênio, amino, hidroxila), vago ou preenchido com um ou dois elétrons dos orbitais p." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">sobre;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">seta curva O efeito mesomundial pode ser “+” ou “¦”.
;font-family:"Times New Roman"" Aplicar ED:
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">O Intercessor, que atrai elétrons do sistema recebido, revela ¦M e é chamado;font-family:"Times New Roman"" aceitador de elétrons (EA);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">)." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">º;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">qualquer som
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Intercessores |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" orientado em C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R |
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;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientanti ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" > ;font-family:"Times New Roman"" ED direto ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">intercessores ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" em orto- e para- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">е;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">nya |
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;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientanti ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">II;font-family:"Times New Roman"" família: guia ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">з" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">a;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">lugares em meta- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">sobre;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> |
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;font-family:"Times New Roman"" literatura recomendada
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Básico
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">1.Luzin AP, Zurabyan SE,N. A. Tyukavkina, Química Orgânica (um manual para estudantes de instituições farmacêuticas e médicas secundárias), 2002; P.42-46, 124-128.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Dodatkova
4. Palestras e contribuições.
Pequeno ;font-family:"Times New Roman"" Constituição do sistema resultante na molécula de butadieno-1,3-
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">SN;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">= CH O Sobre CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
;font-family:"Times New Roman"" Vinil metil efir
;font-family:"Times New Roman"" A combinação de seis línguas ϭ com um único sistema π é chamada;font-family:"Times New Roman"" Som aromático.;font-family:"Times New Roman"" Um ciclo de seis átomos de carbono ligados por uma ligação aromática é chamado;font-family:"Times New Roman""xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ou;font-family:"Times New Roman"" anel de benzeno.
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Química orgânica- Uma seção da química em que estão envolvidos meio carbono, seu poder, poder e reconversão mútua.
O próprio nome da disciplina – “química orgânica” – já existe há muito tempo. A razão para isso reside no fato de que a maioria dos semicarbonos com os quais os descendentes se apegaram no estágio inicial do desenvolvimento da ciência química são de origem pequena. Tim não é menos que os vinhos, em torno do semicarbono, eles são levados ao inorgânico. Assim, por exemplo, é habitual utilizar compostos inorgânicos para incluir óxidos de carbono, ácido carbónico, carbonatos, hidrocarbonatos, cianeto e outros.
Neste momento, existem menos de 30 milhões de discursos orgânicos diferentes, e esta lista está em constante crescimento. Um número tão grande de semiformas orgânicas está associado, em primeiro lugar, aos poderes específicos do carvão:
1) átomos de carbono podem ser conectados uns aos outros no final do dia;
2) é possível não apenas conectar sequencialmente (linearmente) os átomos de carbono entre si, mas também desacoplar e proceder ciclicamente;
3) diferentes tipos de ligações entre átomos de carbono, incluindo simples, duplas e triplas. Neste caso, a valência do carbono nos compostos orgânicos será sempre a mesma de antes.
Além disso, a grande diversidade de compostos orgânicos também está associada àqueles em que os átomos de carbono criam ligações com os átomos de outros ricos elementos químicos por exemplo, água, ácido, nitrogênio, fósforo, sirka, halogênios. Quando isso ocorre, água, acidez e nitrogênio se formam com mais frequência.
Deve-se notar que durante muito tempo a química orgânica representou uma “floresta escura”. Em qualquer época, a teoria do vitalismo tem sido popular na ciência, para a qual o discurso orgânico não pode ser extraído de forma “fragmentada”, então. posar com matéria viva. Porém, a teoria do vitalismo não despertou por muito tempo, dependendo do fato de que uma após a outra surgiram palavras, a síntese de algum comportamento possível dos organismos vivos.
Os precedentes gritaram que há muitos discursos orgânicos, porém, de forma clara e simples, mas muitas vezes há autoridades físicas e químicas completamente diferentes. Assim, por exemplo, o éter dimetílico e o álcool etílico contêm uma composição elementar completamente nova, o éter dimetílico proteico na maioria dos casos é um gás e o álcool etílico é um líquido. Além disso, o éter dimetílico não reage com o sódio, mas o álcool etílico reage com ele, produzindo água semelhante a um gás.
Os antecessores do século XIX tiveram de assumir, de uma forma impessoal, que tais discursos orgânicos eram tão poderosos. Ensopados realmente importantes foram apresentados pelo cientista alemão F.A. Kekule, que teve a ideia de que os átomos de vários elementos químicos têm valores de valência específicos, e os átomos de carbono em compostos orgânicos são mais iguais. E os edifícios se unem, criando uma lança . Mais tarde, vindo de Kekule, a opinião russa de Alexander Mikhailovich Butlerov ampliou a teoria das reações orgânicas naturais, que perdeu relevância no momento. Vejamos as principais disposições desta teoria:
1) todos os átomos nas moléculas de compostos orgânicos são conectados um por um na mesma sequência de acordo com sua valência. Os átomos de carbono têm uma valência constante, semelhante à dos demais, e podem criar, uma a uma, lanças de vários tipos;
2) os poderes físicos e químicos de qualquer linguagem orgânica residem não apenas na composição das moléculas, mas também na ordem em que os átomos da molécula estão ligados entre si;
3) ao redor dos átomos e permitir que grupos de átomos em uma molécula se fundam. Esse influxo mútuo ocorre nas autoridades físicas e químicas;
4) as seguintes influências físicas e químicas da matéria orgânica podem ser estabelecidas. Corretamente, este é o ponto de viragem – conhecendo as moléculas deste e de outros discursos, pode-se prever o seu poder.
Da mesma forma que a lei periódica de D. I. Mendelev se tornou a base científica da química inorgânica, a teoria do discurso orgânico de A.M. Butlerov realmente se tornou o ponto de partida para o estabelecimento da química orgânica como ciência. Deve-se notar que após a criação da teoria de Butlerov, a química orgânica começou a se desenvolver em ritmo ainda mais rápido.
De acordo com outras disposições da teoria de Butlerov, o poder da fala orgânica reside não apenas na estrutura simples e complexa das moléculas, mas na ordem em que os átomos dessas moléculas estão ligados uns aos outros.
Em conexão com esses discursos orgânicos médios há um fenômeno mais amplo conhecido como isomeria.
O isomerismo é um fenômeno quando discursos diferentes abrangem um conjunto totalmente novo de moléculas. no entanto, a fórmula molecular.
Muitas vezes, os isômeros estão em forte conflito com as autoridades físicas e químicas. Por exemplo:
a) Isomeria do esqueleto de carbono
b) Isomeridade da formação:
múltiplos de um link
intercessores:
c) Isomeria interclasses:
O isomerismo interclasse pode ocorrer se as propriedades que são isômeros pertencem a diferentes classes de compostos orgânicos.
Isomeria de expansão é um fenômeno onde palavras diferentes com a mesma ordem de átomos unindo-se um a um são divididas em um tipo de posições fixas diferentes de átomos ou grupos de átomos no espaço.
Existem dois tipos de isomeria espacial – geométrica e óptica. Os requisitos para isomeria óptica no EDI não são rigorosos, por isso é considerado mais geométrico.
Embora em algum tipo de molécula exista uma ligação subordinada C = C ou um ciclo, às vezes em tais compostos ela pode ser mais geométrica ou cis-trans-isomerismo.
Por exemplo, este tipo de isomerismo é possível para o buteno-2. O significado reside no fato de que a ligação sublime entre os átomos de carbono forma, na verdade, uma superfície plana, e os protetores nesses átomos de carbono podem ser espalhados fixamente acima ou abaixo deste plano:
Se, no entanto, os intercessores estiverem no mesmo lado do quadrado, parece que cis-isômero, e se diferente - transe-Isômero.
Num relance, as fórmulas estruturais cis-і transe-isômeros (no caso do buteno-2) são representados na seguinte ordem:
É significativo que o isomeria geométrica seja impossível no caso em que um átomo de carbono gostaria de ter dois intercessores. Então, por exemplo, cis-trans- O isomerismo é impossível para a propina:
Propen não funciona cis-trans-isômeros, já que com um átomo de carbono em uma sub-ligação existem dois “intercessores” idênticos (átomos de água) Como você pode ilustrar, trocando o radical metila e o átomo aquoso, que está localizado em outro átomo de carbono, de acordo com os diferentes lados da superfície, retiramos a mesma molécula, como simplesmente ficamos maravilhados do outro lado.
O conceito de estrutura química, bem como a sequência de ligações entre um átomo e outro, foi significativamente ampliado com o surgimento da teoria do elétron. Do ponto de vista desta teoria, é possível explicar a ordem em que os átomos e grupos de átomos de uma molécula fluem juntos uns sobre os outros.
Existem duas maneiras possíveis de infundir uma porção de uma molécula em outra:
1) Efeito indutivo
2) Efeito Mesomundo
Para demonstrar este fenômeno, tomamos por exemplo a molécula 1-cloropropano (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). As ligações entre os átomos de carbono e cloro são polares e os fragmentos de cloro são ricos em eletronegatividade com o carbono. Como resultado da redução da densidade eletrônica de um átomo de carbono para um átomo de cloro, uma carga parcial positiva (δ+) é formada no átomo de carbono e uma carga parcial negativa (δ-) é formada no átomo de cloro:
O deslocamento de uma densidade eletrônica de um átomo para outro é frequentemente indicado por uma seta reta para o átomo mais negativo:
Contudo, notamos que, além do deslocamento da densidade eletrônica do primeiro átomo de carbono para o átomo de cloro, há também um deslocamento, ou um pouco menos, de outro átomo de carbono para o primeiro, e assim do terceiro para o outro:
Este deslocamento da força eletrônica do lanjug das ligações σ é chamado de efeito indutivo ( EU). Este efeito desaparece no mundo a partir do grupo que flui e praticamente não aparece mais após 3 ligações σ.
Finalmente, se um átomo ou grupo de átomos exibe maior eletronegatividade em comparação aos átomos de carbono, parece que tais defensores exibem um efeito indutivo negativo (- EU). Assim, neste caso, o átomo de cloro tem efeito indutivo negativo. Creme de cloro, um efeito indutivo negativo paira sobre os pés dos defensores:
-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2, -CN, -NO 2, -COH, -COOH
Como a eletronegatividade de um átomo ou grupo de átomos é menor que a eletronegatividade de um átomo de carbono, há na verdade uma transferência de potência eletrônica de tais intercessores para os átomos de carbono. Neste caso, parece que o advogado tem um efeito indutivo positivo (+ EU) (doador de elétrons).
Então, intercessores s + EU-o efeito são radicais de carboidratos limítrofes, em que a virulência é + EU-o efeito aumenta com a subtração do radical carboidrato:
-CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9
Deve-se notar que os átomos de carbono encontrados em diferentes estados de valência também podem ter eletronegatividades diferentes. Os átomos de carbono no estágio de hibridização sp são igualmente eletronegativos com os átomos de carbono no estágio de hibridização sp 2, que, por sua vez, são mais eletronegativos do que os átomos de carbono inferiores no estágio sp 3. ibridização.
Efeito mesomundo (M), ou o efeito de recepção é o influxo do intercessor, que é transmitido pelo sistema de recepção de links π.
O sinal do efeito mesomérico é atribuído a este mesmo princípio, assim como o sinal do efeito indutivo. Como o protetor possui maior densidade eletrônica no sistema receptor, há um efeito mesomérico positivo (+ M) e doador de elétrons. Um efeito mesomérico positivo é causado por ligações carbono-carbono suspensas, intercessores, que substituem o par de elétrons solitário: -NH 2 -ON, halogênios.
Efeito mesomundo negativo (– M) os intercessores se movem para extrair a densidade eletrônica do sistema resultante, no qual a densidade eletrônica do sistema muda.
Efeito mesomérico negativo de groupies:
-NO 2, -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O
Devido ao crescimento excessivo da substância eletrônica devido ao efeito dos efeitos mesoméricos e indutivos na molécula, certos átomos apresentam cargas positivas ou negativas frequentes, o que reflete o poder químico da fala.
O efeito mesomérico é mostrado graficamente por uma seta curva, que começa no centro da densidade eletrônica e termina onde a densidade eletrônica muda. Assim, por exemplo, na molécula de cloreto de vinila, o efeito mesomérico ocorre quando o par de elétrons não compartilhado do átomo de cloro é compartilhado com os elétrons da ligação π entre os átomos de carbono. Desta forma, como resultado do aparecimento de uma carga parcial positiva no átomo de cloro, e a carga eletrônica π, que está solta, sob o influxo de vapor de elétrons, é deslocada para trás do átomo de carbono externo, que é responsável pela carga negativa posterior da súmula:
Como a molécula possui ligações simples e duplas entrelaçadas, parece que a molécula está localizada no sistema eletrônico π resultante. O grande poder de tal sistema é que seu efeito mesomérico não desaparece.
Uma molécula orgânica é uma coleção de átomos ligados em uma ordem específica, geralmente por ligações covalentes. Quando conectados, os átomos podem variar em valor eletro-negatividade. Velichini eletro-negatividade As características mais importantes da conexão, como polaridade e valor (energia de iluminação), são significativas. À sua maneira, a polaridade e a força das ligações numa molécula indicam significativamente a capacidade da molécula de entrar em outras reações químicas.
Eletro-negatividadeO átomo de carbono será depositado no processo de hibridização. Isso está conectado com o enredo e- orbitais em um orbital híbrido: há menos sp 3 - e mais em sp 2 - e sp -átomos híbridos.
Todas as moléculas e átomos do armazém estão interconectados e experimentam influxo mútuo. Este influxo é transmitido principalmente através de um sistema de ligações covalentes, denominado Efeitos eletrônicos.
Efeitos eletrônicosé chamado de deslocamento da densidade eletrônica em uma molécula sob a infusão de substitutos.
Átomos conectados por uma ligação polar carregam cargas parciais, que são designadas pela letra grega “delta” ( d ). O átomo que “extrai” densidade eletrônicae-a conexão no estômago infunde uma carga negativa d -. Ao olhar para um par de átomos conectados ligação covalente, o átomo mais eletronegativo é chamado aceitador de elétrons. Parceiro Yogoé - a ligação se deve obviamente à magnitude da deficiência do espessador eletrônico, então. parcial positivo cobrar d +, chamado de hora doador de elétrons.
Deslocamento da densidade eletrônica por Lanzuge-conexão é chamada efeito indutivo e é indicado EU.
O efeito indutivo é transmitido pela lanceta das extinções. Deslocamento direto da potência eletrônica de todose-as conexões são indicadas por setas retas.
Devido ao fato de a densidade eletrônica do átomo de carbono visível ou próximo ser removida, o efeito indutivo é denominado negativo (- EU ) ou positivo (+I). O sinal e a magnitude do efeito indutivo são indicados pelas magnitudes de eletro-negatividade entre o átomo de carbono analisado e o grupo que o chama.
Misturas aceitadoras de elétrons, então. um átomo ou grupo de átomos que desloca a densidade eletrônicae-conexões do átomo de carbono para si mesmos, revelam efeito indutivo negativo (- Efeito I).
Eletrodoadorintercessores, tobto. um átomo ou grupo de átomos que desloca a densidade do elétron para um átomo de carbono à sua frente, exibe efeito indutivo positivo(+efeito I).
O efeito I é então revelado pelos radicais de carboidratos alifáticos. radicais alquil (metil, etil, etc.). A maioria dos grupos funcionais são revelados. EU -efeito: halogênios, grupo amino, grupos hidroxila, carbonila, carboxila.
O efeito indutivo se manifesta sempre que os átomos estão ligados ao carbono desde o estágio de hibridização.
Quando o efeito indutivo do grupo metálico é transferido para o sub-link imediatamente antes da infusão, ele pode entrar em colapsop- zv'azok.
A infusão do intercessor na distribuição de energia eletrônica, que é transmitida parap-ligar, ligar efeito mesomérico (M). O efeito mesomundial também pode ser negativo ou positivo. Nas fórmulas estruturais é representado por uma seta curva que começa no centro da densidade eletrônica e termina onde a densidade eletrônica é deslocada.
A detecção de efeitos eletrônicos se deve à superdissolução da densidade eletrônica na molécula e ao aparecimento de cargas parciais em átomos adjacentes. Isso significa a reatividade da molécula.
Uma das coisas fundamentais para entender a química orgânica é o fluxo mútuo de átomos nas moléculas. Sem o conhecimento dos efeitos eletrônicos (indutivos e mesoméricos), a química orgânica é um conjunto de materiais factuais, muitas vezes não relacionados entre si. Você tem que aprender e memorizar. A combinação de elementos da teoria do influxo mútuo de átomos permite:
Sistematizar o conhecimento;
conectar o discurso de Bud com essas autoridades;
prever a reação das moléculas;
Identifique corretamente as principais direções reações químicas;
É aconselhável aceitar a fala mútua entre si.
Além disso, a necessidade de compreender o influxo mútuo de átomos no processo de aquisição do poder da fala orgânica cria um grande potencial de ativação. atividade cognitiva aprender e desenvolver habilidades intelectuais.
Para ficar à frente da curva, crie sua própria conta do Google e acesse: https://accounts.google.com
Mapa tecnológico para uma aula de física sobre o tema: “A gravidade mútua e a formação das moléculas. Mais uma prova da atração mútua e do alinhamento das moléculas.” (7 ª série)...
Tópico "Moléculas e discursos" Tópico da aula. "As moléculas eram como átomos." OM - 5º ano
Dou conhecimentos elementares aos alunos do quinto ano sobre moléculas em oposição a átomos; Formulo conceitos sobre discurso complexo e simples, discurso inorgânico e orgânico; desenvolvo ideias lógicas.
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Gravidade mútua e interação de moléculas. Mais evidências da atração mútua e alinhamento de moléculas.
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