Aldeídos são substâncias orgânicas que substituem o grupo carbonila C=O e estão ligados a um átomo de água. Os aldeídos, assim como as cetonas, que são semelhantes a eles, são chamados de derivados carbonílicos ou oxo. Exemplos de aldeídos – aldeído fórmico, aldeído ottovy, aldeído propiônico.
Os nomes triviais dos aldeídos são modificados dos nomes triviais dos ácidos carboxílicos de esporos. Exemplos de aldeídos com nomes são apresentados ao pequeno. O primeiro representante da série homóloga de aldeídos é o aldeído fórmico ou formaldeído, que, quando oxidado, forma ácido fórmico. Outro representante é o aldeído ótico, o acetaldeído, que, quando oxidado, forma ácido ótico.
Na nomenclatura IUPAC, o grupo aldeído é designado pelo sufixo al, que é adicionado ao nome do carboidrato. Exemplos de aldeídos de acordo com a nomenclatura IUPAC são apresentados na imagem abaixo.
Se os grupos mais antigos estiverem conectados, por exemplo, carboxila, então a presença do grupo aldeído é indicada pelo prefixo formil. Um exemplo de aldeído, que é mais corretamente chamado:
Este é o ácido 2-formilbutanodióico.
Os aldeídos, quando comparados aos álcoois, não formam um átomo sólido na água, portanto suas moléculas não se associam, o que explica os pontos de ebulição mais baixos. Por exemplo, o aldeído formaldeído ferve a uma temperatura de -21 °C, e o álcool metanol ferve a +65 °C.
No entanto, um ponto de ebulição tão baixo é alcançado apenas pelo formaldeído; o seu próximo representante, o acetaldeído, ferve a +21°C. Portanto, à temperatura ambiente, de todos os aldeídos não existe formaldeído - um gás, acetaldeído - já uma substância altamente volátil. Um aumento no número de átomos de carbono aumenta naturalmente o ponto de ebulição. Assim, o benzaldeído C 6 H 5 CHO ferve acima de +180 °C. A remoção da irritação do lantsug resulta numa diminuição da temperatura de ebulição.
Aldeídos inferiores, como o formaldeído, são facilmente dissolvidos em água. 40% do formaldeído é chamado de formalina, que é frequentemente usada para a preservação de medicamentos biológicos. Alguns aldeídos são facilmente dissolvidos em compostos orgânicos - álcoois, éteres.
Os aldeídos têm odores característicos e os inferiores são fortes e desagradáveis. Todo mundo sabe cheiro desagradável formaldeído - solução aquosa de formaldeído. A maioria dos aldeídos possui odores florais que ficam estagnados nos perfumes.
A adição de aldeídos - substâncias de odor agradável - é a vanilina, que confere aroma de baunilha, e o benzaldeído, que confere o aroma característico de amêndoa de ervilha. As ofertas são produzidas sinteticamente e amplamente utilizadas como agentes aromatizantes na indústria de confeitaria e perfumaria.
Vejamos os métodos de remoção de aldeídos.
Os aldeídos ocorrem durante a oxidação de álcoois primários. Por exemplo, o formaldeído, que é utilizado na fabricação materiais poliméricos, liki, barvniki, vibukhov rechovin. Na produção industrial, o formaldeído é removido dos ácidos oxidados com metanol: 2CH 3 OH + O 2 = 2CH 2 O + 2H 2 O.
A reação é realizada em peneira cozida, peneira e catalisador. Vapor de metanol misturado com ar passa pela malha. A reação vem ao ver a grande quantidade de calor que é gerada para sustentar a malha da panela quente.
Os aldeídos podem ser isolados de álcoois e sem ácido. Este tipo utiliza catalisador de cobre e altas temperaturas (250 °C): R-CH 2 -OH = R-CHO + H 2 .
Os aldeídos podem ser tratados com água renovada e cloretos ácidos. Como catalisador, a “destruição” do paládio ocorre devido à redução da atividade: RCClO + H 2 = RCHO + HCl.
O acetaldeído na indústria é removido do ácido etileno oxidado ou na fase rara. O catalisador necessário é o cloreto de paládio (PdCl 2): 2 CH 2 = CH 2 + O 2 = 2 CH 3 CHO.
Os aldeídos são caracterizados por tipos ofensivos reações:
A maioria das reações ocorre através do mecanismo de adição nucleofílica à ligação C=O.
Considere o poder químico dos aldeídos no contexto do aldeído central.
No grupo carbonila C=O, a densidade eletrônica é deslocada para o átomo ácido, que forma uma carga parcial positiva no átomo carbonila, que representa a atividade química dos aldeídos. A carga positiva do átomo de carbono do grupo C=O garante sua atividade em reações com reagentes nucleofílicos - água, álcool, compostos orgânicos de magnésio. O átomo de água ácido pode atacar o átomo carbonila do carbono, alcançando uma nova posição e quebrando a ligação C=O.
Os aldeídos entram na reação de condensação aldólica e cróton.
Quando o acetaldeído reage levemente ao frio, ele se transforma em um aldol. O produto da reação é líquido, que se mistura com água a baixa pressão. Esta palavra refere-se ao grupo aldeído e álcool (som e nome).
Para identificar aldeídos, duas reações claras podem ser usadas:
Chegou a hora de conhecer esta classe de materiais orgânicos.
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Aldeídos
- compostos orgânicos, moléculas que substituem o grupo carbonila C=0, ligado a um átomo de água e a um radical carboidrato. /
A fórmula formal dos aldeídos parece
Os compostos orgânicos, em moléculas cujo grupo carbonila está ligado a dois radicais carboidratos, são chamados de cetonas.
Obviamente, a fórmula formal das cetonas se parece com
Ó
II
R1-C-R2
O grupo carbonila das cetonas é chamado cetogrupo.
Na cetona mais simples - acetona - o grupo carbonila está ligado a dois radicais metila:
Ó
II
CH3-C-CH3
Nomenclatura e isomeria
Devido à presença de um radical carboidrato ligado ao grupo aldeído, existem aldeídos limítrofes, não saturados, aromáticos, heterocíclicos e outros. De acordo com a nomenclatura IUPAC, os nomes dos aldeídos vizinhos são criados com o nome de um alcano com o mesmo número de átomos de carbono na molécula usando o sufixo -al.
A numeração dos átomos de carbono da lança principal começa a partir do átomo de carbono do grupo aldeído. Portanto, o grupo aldeído está sempre presente no primeiro átomo de carbono, não sendo necessário indicar sua posição com um número.
Para usar a nomenclatura sistemática, nomes vikoryst e triviais de aldeídos são amplamente aceitos. Esses nomes geralmente são baseados em nomes de ácidos carboxílicos, que são semelhantes aos aldeídos.
Para nomear cetonas usando nomenclatura sistemática, o grupo ceto é designado pelo sufixo -vin e um número, que indica o número do átomo de carbono do grupo carbonila (a numeração começa no final do Lanzug mais próximo do grupo ceto).
Para aldeídos existe apenas um tipo de isomerismo estrutural - o isomerismo do esqueleto carbonílico, que é possível com o butanol, e para cetonas existe também um isomerismo da posição do grupo carbonila (escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de butanona e os nomes t їх). Além disso, são caracterizados pelo isomeria interclasse (propanal e propanona). 
Poder físico
Na molécula de aldeído ou cetona, devido à maior eletronegatividade do átomo ácido, o átomo ácido está alinhado com o átomo de carbono das ligações C = 0, altamente polarizado devido à diminuição da força do elétron P-tinkle até azedar
Aldeídos e cetonas são compostos polares com alta densidade eletrônica no átomo ácido. Os membros inferiores da série de aldeídos e cetonas (formaldeído, aldeído, acetona) são separados da água sem interação. Seus pontos de ebulição são inferiores aos de álcoois semelhantes (div. Tabela 5). Portanto, nas moléculas de aldeídos e cetonas, em vez de álcoois, não há átomos soltos de água e eles não criam associados com a ajuda de ligações de água. Os aldeídos inferiores possuem odor pungente, os aldeídos que contêm até seis átomos de carbono na lanceta apresentam odor desagradável, os aldeídos superiores e cetonas possuem odor amargo e estagnam na perfumaria.
Poder químico aldeídos e cetonas de fronteira
A presença de um grupo aldeído em uma molécula indica o poder característico dos aldeídos.
Atualizar reações
A adição de água às moléculas de aldeído é formada atrás do subligante do grupo carbonila. O produto da hidrogenação dos aldeídos são os álcoois primários e as cetonas são os álcoois secundários. Assim, quando o aldeído ótico é hidrogenado em um catalisador de níquel, é criado o álcool etílico, quando a acetona é hidrogenada - propanol-2.
A hidratação dos aldeídos é uma reação de renovação quando o estágio de oxidação do átomo de carbono que entra no grupo carbonila é reduzido.
Reações de oxidação
Os aldeídos são naturalmente formados e oxidados. Quando os aldeídos são oxidados, os ácidos carboxílicos se dissolvem. Esquematicamente, este processo pode ser descrito da seguinte forma:
Por exemplo, o ácido propiônico é dissolvido com aldeído propiônico (propanal):
Se a superfície do recipiente onde a reação é realizada tiver sido previamente desengordurada, a fatia que é curada durante a reação é coberta com uma saliva fina e lisa. Saia do espelho milagroso sribne. Portanto, esta reação é chamada de reação do espelho de fogo. São amplamente utilizados para a produção de espelhos, enfeites e brinquedos Yalinka.
Os aldeídos podem ser oxidados por hidróxido de cobre (II) recentemente depositado. Oxidando o aldeído, Cu2+ é convertido em Cu4. O hidróxido de cobre (I) CuOH, que é criado durante a reação, é imediatamente decomposto em óxido de cobre (I) vermelho e água.
Esta reação, assim como a reação do “espelho de sal”, revela a presença de aldeídos.
As cetonas não são oxidadas pelo ar ácido, nem por um agente oxidante tão fraco como a destruição do óxido de amônia.
Reações de aceitação
Como um subligante entra no grupo carbonila, aldeídos e cetonas entram em uma reação de adição. A ligação C = 0 é polar e o átomo de carbono tem carga parcial positiva. Aldeídos e cetonas sofrem uma reação de adição nucleofílica. Tais reações começam a partir da interação do átomo de carbono do grupo carbonila com o par de elétrons livres do reagente nucleofílico (Nu). Então o ânion, uma vez criado, recebe um próton ou outro cátion.
Com a adição nucleofílica de ácido cianídrico na presença de vestígios de aldeídos e cetonas, são criadas oxinitrilas (cianidrinas). Aldeídos e metil cetonas sofrem uma reação de adição nucleofílica com hidrossulfito de sódio
Compostos hidrossulfito de aldeídos e cetonas, que são dissolvidos quando aquecidos com ácidos minerais ou soda, são decompostos a partir da solução de compostos carbonílicos de espiga.
Aldeídos e cetonas são atualmente combinados com compostos organomagnésicos (reagentes de Grignard). Isto resulta na interação do magnésio metálico com um haloalcano em éter dietílico absoluto (diluído em água).
O radical carboidrato R do composto organomagnésio, que tem carga parcial negativa, é adicionado nucleofilicamente ao átomo de carbono do grupo carbonila, e o excesso de MgX é adicionado ao átomo ácido:
Após dissolver o ácido do produto com água, o álcool é dissolvido.
Nesta reação, um álcool primário pode ser removido do formaldeído, um álcool secundário de outro aldeído e um álcool terciário de uma cetona. Por exemplo, otaldeído e brometo de etilmagnésio podem ser usados para remover o butanol-2.
Aldeídos e cetonas reagem com halogênios, entrando em uma reação de substituição, resultando em clareamento. Neste caso, o átomo de halogênio é substituído por um átomo de carbono e um átomo de carbono.
Qual é a seletividade da halogenação de compostos carbonílicos? Pode-se presumir que a razão para tal substituição seletiva é o influxo mútuo de grupos de átomos um a um. Na verdade, aldeídos e cetonas, que substituem átomos de água pelo grupo carbonila de átomos de carbono, são isomerizados em álcoois não saturados - enóis. A reação de substituição pelo mecanismo iônico inclui um estágio intermediário - a criação da forma enol do aldeído ou cetona.
Os aldeídos sofrem uma reação de policondensação. Além dos fenóis, analisamos a interação entre metanol (formaldeído) e fenol (§ 18), que leva à formação de resinas de fenol-formaldeído.
Maneiras de remover
Aldeídos e cetonas podem ser afetados pela oxidação ou desidratação de álcoois. Mais uma vez, é significativo que os álcoois primários oxidados e desidratados possam remover aldeídos e álcoois secundários - cetonas.
A reação de Kucherov (hidratação de alcinos) é discutida no § 13. É claro que a reação resulta na formação de um aldeído central a partir do acetileno e cetonas a partir de homólogos do acetileno:
Entre os representantes dos aldeídos e seus significados
Formaldeído (metanal, aldeído fórmico) HCHO é um gás sem barra com odor pungente e ponto de ebulição de -21 ° C, bom em água. O formaldeído é removido! A remoção do formaldeído da água (40%) é chamada de formalina e é utilizada para desinfecção. você domínio rural a formalina é usada para lixar e na indústria de peles - para processar peles. O formaldeído é usado para remover a urotropina, uma substância medicinal. Quando prensada na forma de briquetes, a urotropina se forma como palivo (álcool seco). Uma grande quantidade de formaldeído é consumida durante a remoção de resinas de fenol-formaldeído e muitas outras substâncias.
Aldeído otóico (etanal, acetaldeído) CH 3 CNT - afiado, cheiro desagradável e temperatura de ebulição 21 °C, boa para água. Em escala industrial, o octaldeído contém ácido óctico e uma série de outras substâncias que são utilizadas para a produção de diversos plásticos e fibras de acetato. O aldeído otóico é supérfluo!
1. Quantos átomos de carbono existem em uma molécula do aldeído mais simples? a molécula mais simples tem uma cetona? Nomeie este discurso. Encontre sinônimos para seus nomes.
2. Nomeie discursos e fórmulas estruturais como: 
3. Some as fórmulas estruturais dos isômeros do butanal. A quais classes esse discurso deve pertencer? Nomeie-os. Some as reações de hidrogenação dessas reações e indique os nomes dos produtos da reação.
4. Que tipo de formaldeído (n.u.) precisa ser hidratado para extrair 16 g de álcool metílico?
5. Some a reação de hidrogenação à dimetilcetona (acetona). Qual é a massa molar do produto da reação?
6. Escreva a reação igual do “espelho de absorção” na parte de metanal. Quais grupos funcionais estão presentes na molécula de ácido carboxílico - o produto desta reação? Como pode ser oxidado pelo óxido amoniacal? O que você pode fazer com o seu? Ilustre a resposta com reações semelhantes.
7. Durante a reação de “espelho de absorção”, foi dissolvido um ácido carboxílico, que tem peso molecular de 88. Quais compostos orgânicos poderiam ser reagentes desta reação? Fórmulas estruturais Vikoristas podem ser usadas para comparar essas reações.
8. Quanto acetaldeído é necessário para renovar 0,54 g de óxido? Quanto hidróxido de potássio é necessário para neutralizar o ácido ácido usado para dissolvê-lo?
9. Um dos recipientes contém acetona e o outro contém acetaldeído. Propor os métodos de aplicação em vez do vaso cutâneo.
10. Quais compostos são curados aquecendo hidróxido médio (II) com propanal? Confirme a mesma reação. Quais são os sinais dessa reação?
11. Quando 4,5 g de matéria orgânica foram aquecidos, dissolveram-se 3,36 litros de dióxido de carbono e 2,7 ml de água. Procure a fórmula mais simples e eficaz do discurso, já que sua força na superfície é 1,035. Explique a etimologia do nome deste discurso. Quais são as esferas desta estagnação?
12*. Some uma série de reações que podem ocorrer durante a bromação do propanal à luz. Que produtos posso fazer em minha própria casa? Nomeie-os. Quais produtos são criados pela reação do propanal com água de bromo acidificada? Nomeie-os.
13*. Quando 11,6 g de ácido orgânico oxigenado foram oxidados, 14,8 g de ácido carboxílico monobásico foram liberados e, quando reagidos com excesso de hidrogenocarbonato de sódio, foram produzidos 4,48 litros de gás. Observe que haverá uma reunião final.
14*. Com a oxidação de 1,18 g de amônia e aldeídos óticos, formaram-se 8,64 g de sedimento. Determine a fração de massa de aldeídos em sumisha.
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Com base no número de grupos hidroxila (atomicidade), os álcoois são divididos em:
- monoatômico, por exemplo:
$(CH_3-OH)↙(metanol(álcool metílico))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol(álcool etílico))$
— diatômico (glicóis), por exemplo:
$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(etanodiol-1,2(etilenoglicol))$
$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propanodiol-1,3)$
— triatômico, por exemplo:
A natureza do radical carboidrato inclui os seguintes álcoois:
— fronteira, de modo que os radicais de carboidratos limítrofes não estejam presentes na molécula, por exemplo:
— desabitado, que contém ligações múltiplas (simples e triplas) entre átomos de carbono em moléculas, por exemplo:
$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(propen-2-ol-1 (álcool alílico))$
— aromático, então. os álcoois, que possuem um anel benzênico e um grupo hidroxila em uma molécula, estão conectados uns aos outros não diretamente, mas através dos átomos de carbono, por exemplo:
Os compostos orgânicos que contêm grupos hidroxila na molécula, ligados diretamente ao átomo de carbono do anel benzênico, estão intimamente relacionados às propriedades químicas dos álcoois e, portanto, são vistos em sua própria classe de compostos orgânicos – fenóis. Por exemplo:
Existem álcoois poliatômicos (altamente atômicos) que contêm mais de três grupos hidroxila na molécula. Por exemplo, o álcool hexaídrico mais simples hexaol (sorbitol):
Ao adicionar um nome a um álcool, adicione um sufixo genérico ao nome do carboidrato que se assemelha ao álcool. -ol. Os números após o sufixo indicam a posição do grupo hidroxila no Lancus da cabeça e os prefixos di-, tri-, tetra-і etc. - їх número:
Na numeração dos átomos de carbono na lança principal, a posição do grupo hidroxila tem precedência sobre as posições das ligações múltiplas:
A partir do terceiro membro da série homóloga, os álcoois apresentam isomeria de formação do grupo funcional (propanol-1 e propanol-2), e a partir do quarto - isomeria do esqueleto de carbono (butanol-1, 2-metilpropanol-1 ). Eles são caracterizados por isomeria de classe cruzada - álcoois são isômeros de éteres simples:
$(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(éter dimetílico)$
Poder físico.
Os álcoois podem dissolver ligações de água entre moléculas de álcool e entre moléculas de álcool e água.
As ligações de água se formam quando um átomo parcialmente carregado positivamente de uma molécula de álcool interage com um átomo parcialmente carregado negativamente de outra molécula. Devido às ligações de água entre as moléculas de álcool, os álcoois têm temperaturas de ebulição que são anormalmente altas para o seu peso molecular. Assim, o propano com peso molecular aquoso custa $ 44$ para as mentes mais extremas e é um gás, e o mais simples dos álcoois é o metanol, com peso molecular aquoso de $ 32$ para as mentes mais extremas - rida.
Os membros inferior e médio são pobres em álcoois monohídricos limítrofes, que variam de $1$ a $11$ átomos de carbono, - radini. Todos os álcoois (a partir de $C_(12)H_(25)OH$) à temperatura ambiente são sólidos. Os álcoois inferiores têm um cheiro alcoólico característico e um sabor de cozimento; o fedor desaparece bem na água. À medida que o radical carboidrato aumenta, o conteúdo de álcoois na água diminui e o octanol não se combina mais com a água.
Poder químico.
O poder dos discursos orgânicos é indicado pela sua estrutura e cotidiano. Os álcoois confirmam a regra ilegal. Suas moléculas incluem radicais carboidratos e hidroxila, de modo que o poder químico dos álcoois é determinado pela interação e infusão de um para um desses grupos. Características para esta aula O efeito de potência se deve à presença do grupo hidroxila.
1. Interação de álcoois com álcoois metais de prado-terra. Para detectar o influxo de um radical carboidrato em um grupo hidroxila, é necessário equalizar a potência da fala, de modo a colocar o grupo hidroxila e o radical carboidrato, de um lado, e a fala, de modo a substituir a hidroxila grupo e não substituir o radical carboidrato, - caso contrário. Tais substâncias podem ser, por exemplo, etanol (ou outro álcool) e água. A água do grupo hidroxila de moléculas de álcool e moléculas de água é combinada com (substituída por) metais de prado e terra de prado:
$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,
$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,
$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.
2. Interações de álcoois com halogenetos de hidrogênio. A substituição do grupo hidroxila por um halogênio é realizada até a formação de haloalcanos. Por exemplo:
$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.
Esta reação é inversa.
3. Desidratação intermolecular de álcoois- A divisão de uma molécula de água em duas moléculas de álcool quando aquecida na presença de substâncias aquosas:
Como resultado da desidratação intermolecular, os álcoois são estabilizados desculpe Efiri. Assim, quando o álcool etílico e o ácido sulfúrico são aquecidos a uma temperatura que varia de US$ 100 a US$ 140°C, é criado o éter dietílico:
4. Interações de álcoois com ácidos orgânicos e inorgânicos com soluções de ésteres dobráveis ( reação de esterificação):
A reação de esterificação é catalisada por ácidos inorgânicos fortes.
Por exemplo, quando o álcool etílico reage com o ácido octóico, é criado o éster octovoetílico. acetato de etila:
5. Desidratação molecular intrínseca de álcoois ocorre quando os álcoois são aquecidos na presença de agentes aquosos a uma temperatura elevada, abaixo da temperatura de desidratação intermolecular. Como resultado, são criados alcenos. Esta reação se deve à presença de um átomo de água e um grupo hidroxila nos átomos de carbono. Via de regra, é possível induzir a reação de remoção de eteno (etileno) quando aquecido com etanol a $ 140°C na presença de ácido sulfúrico concentrado:
6. Oxidação de álcoois Considere o uso de agentes oxidantes fortes, como dicromato de potássio ou permanganato de potássio em solução ácida. Nesse caso, o agente oxidante é direcionado diretamente ao átomo de carbono, que já está ligado ao grupo hidroxila. Dependendo da natureza do álcool e da reação realizada, vários produtos podem ser curados. Assim, os álcoois primários são oxidados inicialmente em aldeídos, e então ácidos carboxílicos:
Quando os álcoois secundários são oxidados, formam-se cetonas:
Adicione álcoois terciários até oxidarem. Porém, em condições adversas (forte oxidação, alta temperatura), é possível a oxidação de álcoois terciários, o que ocorre devido à decomposição das ligações carbono-carbono mais próximas do grupo hidroxila.
7. Desidratação de álcoois. Quando o vapor é passado para o álcool a $ 200-300°C sobre um catalisador metálico, como mel, prata ou platina, os álcoois primários são convertidos em aldeídos e os álcoois secundários em cetonas:
A presença de vários grupos hidroxila na molécula do álcool dá origem a um poder específico álcoois atômicos ricos, que cria diferentes compostos complexos azuis brilhantes na água ao interagir com precipitado recém-removido de hidróxido de cobre (II). Para etilenoglicol você pode escrever:
Os álcoois monohídricos não podem reagir antes desta reação. É por isso que existe uma reação clara aos álcoois atômicos ricos.
Budova Fenoliv
O grupo hidroxila nas moléculas de compostos orgânicos pode estar ligado diretamente ao núcleo aromático ou pode ser reforçado com um ou mais átomos de carbono. Será óbvio que, face a este poder, os discursos diferirão realmente uns dos outros através fluindo juntos grupos de átomos Os compostos orgânicos que substituem o radical aromático fenil $С_6Н_5$—, diretamente associado ao grupo hidroxila, revelam poderes especiais, a saber, o poder dos álcoois. Esses compostos são chamados fenóis.
Fenóis são compostos orgânicos, moléculas contendo o radical fenil, ligado a um ou mais grupos hidroxila.
Assim como os álcoois, os fenóis são classificados de acordo com sua atomicidade. para o número de grupos hidroxila.
Fenóis monohídricos remover um grupo hidroxila de uma molécula:
Fenóis atômicos ricos moléculas têm mais de um grupo hidroxila:
Encontre outros fenóis ricos em átomos que contenham três ou mais grupos hidroxila no anel benzênico.
Vamos conhecer o relato do cotidiano e das autoridades do representante mais simples desta classe - o fenol $C_6H_5OH$. O nome desse discurso serviu de base para o nome de toda a classe - fenóis.
Poderes físicos e químicos.
Poder físico.
O fenol é um líquido cristalino sólido, sem barras, $t°_(pl.)=43°C, t°_(ebulição)=181°C$, com forte odor característico. Otruiny. À temperatura ambiente, o fenol dissolve-se ligeiramente em água. A solução aquosa de fenol é chamada de ácido carbólico. Se entrar em contato com a pele causa desconforto, por isso é preciso manusear o fenol com cuidado!
Poder químico.
Poder ácido. Como afirmado, o átomo de água do grupo hidroxila é de natureza ácida. A acidez é mais forte no fenol do que na água e nos álcoois. Quando substituído por álcoois e água, o fenol reage não apenas com poça de metais, e com prados e luz fenolatos:
No entanto, a acidez dos fenóis é mais fraca que a dos ácidos inorgânicos e carboxílicos. Assim, por exemplo, o poder ácido do fenol é aproximadamente 3.000 vezes mais fraco que o do ácido carbônico. Portanto, ao passar o gás dióxido de carbono através de uma solução aquosa de fenolato de sódio, pode-se ver o fenol puro:
A adição de ácido clorídrico ou sulfúrico de sódio à solução aquosa também leva à formação de fenol:
Reação precisa ao fenol.
O fenol reage com o cloreto de saliva (III) na solução de uma solução complexa de cor violeta intensamente fermentada.
Esta reação permite detectar este fenômeno mesmo nas articulações mais próximas. Outros fenóis que colocam um ou mais grupos hidroxila no anel benzênico também dão origem à formação de cores azul-violeta na reação com o cloreto (III).
Reação do anel benzênico.
A presença do protetor hidroxila é significativamente facilitada pela reação de substituição eletrofílica no anel benzênico.
1. Bromação de fenol. Ao substituir o benzeno pela bromação do fenol, não é necessário adicionar catalisador (brometo de zalium (III)).
Além disso, a interação com o fenol ocorre seletivamente (seletivamente): o átomo de bromo é direcionado diretamente para orto- e paraposições que substituem os átomos e a água ali encontrados. A seletividade da substituição é explicada pelas características consideradas da molécula eletrônica do fenol.
Assim, quando o fenol reage com a água de bromo, forma-se um precipitado branco. 2,4,6-tribromofenol:
Esta reação, assim como com o cloreto de saliva (III), serve como uma reação ácida para o fenol.
2. Nitruvanação do fenol Também é mais fácil evitar o benzeno. A reação com ácido nítrico diluído ocorre à temperatura ambiente. Como resultado, uma situação sumish é criada orto-і par- Isômeros de nitrofenol:
Com o vicoristão concentrado ácido nítrico O discurso de Vibukhov se acalma 2,4,6-trinitrofenol(Ácido Pícrico):
3. Hidratação do núcleo aromático em fenol Na presença de um catalisador é fácil:
4.Policondensação de fenol com aldeídos, combinado com formaldeído, é preparado com produtos de reação preparados - resinas de fenol-formaldeído e polímeros sólidos.
A interação entre fenol e formaldeído pode ser descrita pelo seguinte esquema:
Você, melodiosamente, notou que na molécula do dímero são salvos átomos “soltos” de água, o que significa que a reação pode ser ainda mais estendida com uma quantidade suficiente de reagentes:
Reação policondensação, toto. A reação de remoção do polímero, que decorre da formação de um subproduto de um produto de baixo peso molecular (água), pode continuar (até o consumo de um dos reagentes) com a formação de grandes macromoléculas. O processo pode ser descrito em termos resumidos:
A dissolução de moléculas lineares é garantida em temperaturas normais. Realizar esta reação quando aquecido até que o produto esteja solidificado, sólido e insolúvel em água. Como resultado do aquecimento da resina linear de fenol-formaldeído com excesso de aldeído, são obtidas massas plásticas sólidas com poderes únicos. Polímeros à base de resinas de fenol-formaldeído são curados para a produção de vernizes e tintas, compostos plásticos resistentes ao aquecimento, resfriamento, água, ácidos e ácidos que possuem alto poder dielétrico. Polímeros à base de resinas de fenol-formaldeído são usados para produzir as peças mais confiáveis e importantes de dispositivos elétricos, carcaças de unidades de energia e peças de máquinas, e a base polimérica de outras placas de circuito para dispositivos de rádio. Os adesivos à base de resinas de fenol-formaldeído unem de forma confiável peças de diferentes naturezas, mantendo as mais altas propriedades de ligação em uma ampla faixa de temperatura. Esta cola é utilizada para fixar a base metálica das lâmpadas de iluminação ao bulbo de vidro. Agora você entende por que o fenol e seus produtos são amplamente utilizados.
Aldeídos e cetonas
Aldeídos são compostos orgânicos, moléculas que contêm um grupo carbonila. 
, obtido a partir de um átomo de água e um radical de carboidrato
A fórmula formal dos aldeídos é semelhante a:
No aldeído mais simples - formaldeído - o papel do radical carboidrato é desempenhado por outro átomo de água:
O grupo carbonila ligado ao átomo de água é chamado aldeído:
Os compostos orgânicos, em moléculas cujo grupo carbonila está ligado a dois radicais carboidratos, são chamados de cetonas.
Obviamente, a fórmula para cetonas é assim:
O grupo carbonila das cetonas é chamado grupo ceto.
Na cetona mais simples - acetona - o grupo carbonila está ligado a dois radicais metila:
Devido à presença de um radical carboidrato ligado a um grupo aldeído, existem aldeídos limítrofes, não saturados, aromáticos, heterocíclicos e outros:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, os nomes dos aldeídos de fronteira são definidos como o nome de um alcano com o mesmo número de átomos de carbono na molécula, seguido por um sufixo -al. Por exemplo:
A numeração dos átomos de carbono da lança principal começa a partir do átomo de carbono do grupo aldeído. Portanto, o grupo aldeído é dissolvido no primeiro átomo de carbono, não sendo necessário indicar sua posição.
Para usar a nomenclatura sistemática, nomes vikoryst e triviais de aldeídos são amplamente aceitos. Esses nomes geralmente são baseados em nomes de ácidos carboxílicos, que são semelhantes aos aldeídos.
Para a nomenclatura das cetonas, seguindo uma nomenclatura sistemática, o grupo ceto é designado com um sufixo -vin Este número indica o número do átomo carbonila do grupo carbonila (a numeração começa no final do Lanzug mais próximo do grupo ceto). Por exemplo:
Os aldeídos são caracterizados por apenas um tipo de isomerismo estrutural - o isomerismo do esqueleto carbonílico, como é possível com o butanal, e para as cetonas - também o isomerismo da posição do grupo carbonila. Além disso, são caracterizados pelo isomeria interclasse (propanal e propanona).
Nomes triviais para o ponto de ebulição de aldeídos degenerativos.
Poder físico.
Numa molécula de aldeído ou cetona, devido à maior eletronegatividade do átomo ácido, o átomo ácido está alinhado com o átomo de carbono das ligações $C=O$, que são fortemente polarizadas devido à redução da força eletrônica do $π$-ligação ao azedo:
Aldeídos e cetonas são compostos polares com alta densidade eletrônica no átomo ácido. Os membros inferiores da série de aldeídos e cetonas (formaldeído, aldeído, acetona) são separados da água sem interação. Seus pontos de ebulição são inferiores aos de álcoois semelhantes. Portanto, nas moléculas de aldeídos e cetonas, em vez de álcoois, não há átomos soltos de água e eles criam associados com a ajuda de ligações de água. Os aldeídos inferiores têm um odor pungente; Os aldeídos, que contêm até seis átomos de carbono no lancus, têm um odor desagradável; Aldeídos e cetonas superiores produzem odores florais e estagnam nos perfumes.
A presença de um grupo aldeído em uma molécula indica o poder característico dos aldeídos.
Reação de renovação.
Atribuído a Vodnyaàs moléculas de aldeído é formada por meio de uma ligação de subligação no grupo carbonila:
O produto da hidrogenação dos aldeídos são os álcoois primários e as cetonas são os álcoois secundários.
Assim, quando o aldeído ótico é hidrogenado em um catalisador de níquel, é criado álcool etílico, quando a acetona é hidrogenada - propanol-2:
Hidratação de aldeídos reação de renovação, quando o estágio de oxidação do átomo de carbono diminui, ele entra no grupo carbonila.
Reação de oxidação.
Os aldeídos não são apenas populares, mas oxidar. Quando os aldeídos são oxidados, os ácidos carboxílicos se dissolvem. Esquematicamente, este processo pode ser descrito da seguinte forma:
Por exemplo, o ácido propiônico é dissolvido com aldeído propiônico (propanal):
Os aldeídos são oxidados principalmente pela acidez e por agentes oxidantes fracos, como o óxido de amônio. De forma simplificada, este processo pode ser expresso como as seguintes reações:
Por exemplo:
Este processo é descrito com mais precisão pelo seguinte:
Se a superfície do recipiente onde a reação é realizada tiver sido previamente desengordurada, então a fatia que é curada durante a reação é coberta com uma lasca ainda fina. Portanto esta reação é chamada de reação "espelho sribnogo". São amplamente utilizados para a produção de espelhos, enfeites e brinquedos Yalinka.
Os aldeídos podem ser oxidados por hidróxido de cobre (II) recentemente depositado. Aldeído oxidante, $Cu^(2+)$ é reduzido a $Cu^+$. O hidróxido de cobre (I) $CuOH$, que é dissolvido durante a reação, decompõe-se imediatamente em óxido de cobre (I) vermelho e água:
Esta reação, assim como a reação do “espelho de sal”, revela a presença de aldeídos.
As cetonas não são oxidadas pelo ar ácido, nem por um agente oxidante tão fraco como a destruição do óxido de amônia.
Formaldeído(metanal, aldeído fórmico$HCHO$ ) - Gás puro com odor pungente e ponto de ebulição de $ -21C, adequado para uso próximo à água. O formaldeído é removido! A remoção do formaldeído da água (US$ 40%) é chamada de formalina e é usada para desinfecção. No reino rural, a formalina é usada para lixar, na indústria de peles - para processar peles. O formaldeído é usado para remover a urotropina, uma substância medicinal. Quando prensada na forma de briquetes, a urotropina se forma como palivo (álcool seco). Uma grande quantidade de formaldeído é consumida durante a remoção de resinas de fenol-formaldeído e muitas outras substâncias.
Otoaldeído(Etanal, acetaldeído$CH_3CHO$ ) - Um líquido com forte odor desagradável e ponto de ebulição de $ 21 ° C, bom próximo à água. Em escala industrial, o octaldeído contém ácido óctico e uma série de outras substâncias que são utilizadas para a produção de diversos plásticos e fibras de acetato. O aldeído otóico é supérfluo!
Os compostos que contêm um ou mais grupos carboxila em uma molécula são chamados de ácidos carboxílicos.
Grupo de átomos 
chamado grupo carboxila, ou carboxila.
Os ácidos orgânicos, que removem um grupo carboxila de uma molécula, são monobásico.
A fórmula para ácidos cíclicos é $RCOOH$, por exemplo:
Os ácidos carboxílicos que combinam dois grupos carboxila são chamados dibásico. Eles incluem, por exemplo, ácidos azeda e succínico:
Apareça e ricamente básicoácidos carboxílicos, que contêm mais de dois grupos carboxila. Eles incluem, por exemplo, ácido cítrico tribásico:
Devido à natureza do radical ácido carboxílico, é importante dividir limítrofe, não saturado, aromático.
Ácidos carboxílicos limítrofes ou saturados, por exemplo, ácido propanóico (propiônico):
pois já conhecemos o ácido succínico.
Obviamente, os ácidos carboxílicos adjacentes não interferem nas ligações $π$ no radical carboidrato. Em moléculas de ácidos carboxílicos não saturados, o grupo carboxila está associado a um radical de carboidrato não saturado e não saturado, por exemplo, em moléculas de acrílico (propenóico) $CH_2=CH-COOH$ ou oleico $CH_3-(CH_2 )_7-CH=CH-(CH_2)$ e outros ácidos.
Como pode ser visto na fórmula do ácido benzóico, que é aromático, os fragmentos são colocados no anel aromático (benzeno) da molécula:
As emboscadas ocultas dos nomes dos ácidos carboxílicos, bem como de outros compostos orgânicos, já foram vistas. Há poucos relatos sobre a nomenclatura dos ácidos carboxílicos dibásicos. O nome de um ácido carboxílico é criado pelo nome de um alcano semelhante (alcano com o mesmo número de átomos de carbono na molécula) com a adição de um sufixo -4-, concluído -e eu essas palavras são ácidas. A numeração dos átomos de carbono começa com o grupo carboxila. Por exemplo:
O número de grupos carboxila é indicado por prefixos no nome di-, tri-, tetra-:
Existem muitos ácidos, tanto historicamente formados quanto triviais, chamados.
Nomeie os ácidos carboxílicos.
| Fórmula química | Nome sistemático do ácido | Nome trivial de ácido |
| $H-COOH$ | Metanova | Murashina |
| $CH_3-COOH$ | Etanova | Otstova |
| $CH_3-CH_2-COOH$ | Propanova | Propionova |
| $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$ | Butánova | Oliyna |
| $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$ | Pentanova | Valerianova |
| $CH_3-(CH_2)_4-COOH$ | Geksanova | Kapronova |
| $CH_3-(CH_2)_5-COOH$ | Heptanova | Enatova |
| $NOOS-COON$ | Etandiova | Schavelna |
| $NOOC-CH_2-COOH$ | Propandiova | Malonova |
| $NOOS-CH_2-CH_2-COOH$ | Butandiova | Burshtinova |
Depois de conhecer pessoas diferentes e com muita luz Os ácidos orgânicos serão considerados no relatório, na fronteira com os ácidos carboxílicos monobásicos.
É claro que a composição desses ácidos é expressa pela fórmula halal $C_nH_(2n)O_2$, ou $C_nH_(2n+1)COOH$, ou $RCOOH$.
Poder físico.
Baixo teor de ácidos, então. ácidos de peso molecular muito pequeno, que combinam até alguns átomos de carbono em uma molécula, com odor pungente característico (pense no cheiro do ácido otóico). Os ácidos que contêm entre 4 e 9 átomos de carbono são viscosos, oleosos e com odor desagradável; que existem mais de $9$ átomos de carbono numa molécula - uma substância sólida que não se desintegra na água. O ponto de ebulição dos ácidos carboxílicos monobásicos limítrofes aumenta devido ao aumento do número de átomos de carbono na molécula e, portanto, devido ao aumento da massa molecular aquosa. Por exemplo, o ponto de ebulição do ácido fórmico é de $ 100,8°C, o do ácido central é de $ 118°C e o do ácido propiônico é de $ 141°C.
O ácido carboxílico mais simples é $HCOOH$, tendo um peso molecular aparente pequeno $(M_r(HCOOH)=46)$, para a maioria das pessoas tem um ponto de ebulição de $100,8°C$. Ao mesmo tempo, o butano $(M_r(C_4H_(10))=58)$ nessas mesmas mentes é semelhante a um gás e tem um ponto de ebulição de $-0,5°C$. Esta inconsistência nas temperaturas de ebulição e nos pesos moleculares dos líquidos é explicada pela formação de dímeros de ácido carboxílico, nos quais duas moléculas de ácido são unidas por ligações de água:
A culpa dos ligamentos de água fica clara quando olhamos para as moléculas reais dos ácidos carboxílicos.
Moléculas de ácidos carboxílicos monobásicos limítrofes combinam um grupo polar de átomos - carboxila 
É praticamente um radical de carboidrato apolar. O grupo carboxila é atraído pelas moléculas de água, formando ligações de água com elas:
Os ácidos Murashina e Ottovo são decompostos na água imediatamente. Obviamente, com o aumento do número de átomos no radical carboidrato, a degradação dos ácidos carboxílicos diminui.
Poder químico.
Propriedades poderosas, características da classe dos ácidos (orgânicos e inorgânicos), são encontradas nas moléculas do grupo hidroxila, que tem forte efeito signo polar Entre os átomos há água e acidez. Vejamos o poder dos ácidos orgânicos encontrados na água potável.
1. Dissociação com a solução de cátions em água e ânions em excesso ácido:
$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$
Este processo é descrito com mais precisão pelo strass que destrói o destino de novas moléculas de água:
$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$
A direção da dissociação dos ácidos carboxílicos é deslocada para a esquerda; O que é importante é a maioria deles – electricidade fraca. Tim não é menos, o sabor azedo, por exemplo, a essência dos ácidos fórmicos é explicada pela dissociação do excesso ácido em cátions e ânions de água.
Você pode ver que as moléculas de ácidos carboxílicos têm água “ácida”, então. água do grupo carboxila, formação e outros poderes característicos.
2. Interações com metais, o que significa na série eletroquímica de tensão até a água: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$
Assim, a água do ácido óctico renova a água:
$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$
3. Interações com óxidos básicos com sal e água:
$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$
4. Interações com hidróxidos metálicos com sal dissolvido e água (reação de neutralização):
$R-COOH+NaOH→R-COONa+H_2O$,
$2R-COOH+Ca(OH)_2→(R-COO)_(2)Ca+2H_2O$.
5. Interações com sais de ácidos fracos com a luz do resto. Assim, o ácido ótico liga o ácido esteárico ao estearato de sódio e o ácido carbônico ao carbonato de potássio:
$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,
$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.
6. Interação de ácidos carboxílicos com álcoois para a preparação de éteres enoveláveis - a reação de esterificação (uma das reações mais importantes características dos ácidos carboxílicos):
A interação dos ácidos carboxílicos com os álcoois é catalisada por cátions de água.
A reação de esterificação é inversa. Rivne é substituído pela criação de éter dobrável na presença de substâncias aquosas e quando o éter é removido da mistura reacional.
Na reação, ocorre a esterificação reversa, que é chamada de hidrólise do éter dobrado (interação do éter dobrado com a água), formando-se ácido e álcool:
Obviamente, o que reage com os ácidos carboxílicos, então. Álcoois ricos, como a glicerina, também podem entrar na reação de esterificação:
Todos os ácidos carboxílicos (crime) na ordem do grupo carboxila removem o excesso de carboidratos das moléculas. É claro que isso pode não ser devido aos efeitos dos ácidos, que se devem à natureza do excedente de carboidratos.
7. Reações adicionadas a múltiplos do vínculo- Ácidos carboxílicos insaturados entram neles. Por exemplo, a reação é adicionada à água. banho de hidromassagem. Para um ácido que possui uma ligação $π$ no radical, podemos escrever a forma radical:
$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(catalisador)C_(n)H_(2n+1)COOH.$
Assim, quando o ácido oleico é hidrogenado, o ácido esteárico limite é estabilizado:
$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"ácido oleico") (→)↖(catalisador)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"ácido esteárico") $
Os ácidos carboxílicos insaturados, como outros compostos insaturados, adicionam halogênios à ligação. Assim, por exemplo, o ácido acrílico trata a água com bromo:
$(CH_2=CH-COOH+Br_2)↙(\text"ácido acrílico(propinóico)")→(CH_2Br-CHBr-COOH)↙(\text"ácido 2,3-dibromopropanóico").$
8. Reações de substituição (com halogênios)- Eles têm ácidos carboxílicos limítrofes. Por exemplo, ao reagir o ácido ótico com o cloro, diferentes ácidos clorados podem ser removidos:
$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(vermelho))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"ácido clorótico")$,
$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(vermelho))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"ácido dicloróctico")$,
$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(vermelho))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"ácido tricloroacético")$
Murashina(Metanova) ácido HTSOGO- Um líquido com odor pungente e ponto de ebulição de $ 100,8 ° C, bom próximo à água. O ácido de Murashin é eliminado, Quando atinge a pele, grita!É uma pena que você possa ver arrepios, tire esse ácido. O ácido fórmico tem poder desinfetante e, portanto, é conhecido por estar presente nas indústrias alimentícia, suína, farmacêutica e médica. Vaughn sai vitorioso na preparação de tecidos e papel.
Otstova (Etanova)ácido $CH_3COOH$ - um líquido sem barra e com odor pungente característico, mistura-se com água em qualquer relação. Os tipos de ácido ottoico para água são vendidos sob o nome otto (US$ 3-5% do custo) e ottovoy esentsiya (US$ 70-80% do custo) e são amplamente utilizados na indústria alimentícia. O ácido otóico é uma boa fonte de muitos compostos orgânicos e, portanto, é produzido durante a preparação, na destilação da pele e na indústria de lacas. Além disso, o ácido ótico e o enxofre são usados para remover compostos orgânicos ricos e tecnicamente importantes: por exemplo, contêm compostos que são usados para combater ervas daninhas - herbicidas.
O ácido ótico é o principal componente vinho otstu, o cheiro característico de seus próprios pensamentos. É um produto da oxidação do etanol e dele é curado quando o vinho é armazenado ao ar livre.
Os representantes mais importantes dos ácidos monobásicos de alto limite são palmitonova$C_(15)H_(31)COOH$ esteáricoácido $C_(17)H_(35)COOH$. Além de reduzir ácidos e sólidos, são prejudiciais à água.
Porém, seus sais - estearatos e palmitatos - são bons e têm o mesmo efeito, por isso também são chamados de doces. É claro que esses discursos vibram em grande escala. Ácidos carboxílicos elevados não saturados maior valor poderia Ácido oleico$C_(17)H_(33)COOH$, ou $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Este é um líquido semelhante a óleo, sem sabor ou cheiro. A tecnologia é amplamente utilizada para encontrar esses sais.
O representante mais simples dos ácidos carboxílicos dibásicos é ácido oxálico (etanodiico)$HOOC—COOH$, tais sais são encontrados em plantas ricas, por exemplo, em azeda e azeda. O ácido oxálico é uma substância cristalina sem barra que se dissolve bem em água. Estagna no polimento de metais, na marcenaria e na indústria do couro.
Quando os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois (reação de esterificação), eles são criados éter dobrável:
Esta reação é inversa. Os produtos da reação podem interagir com um dos compostos de saída - álcool e ácido. Assim, a reação dos éteres dobrados com a água - hidrólise do éter dobrado - resulta em uma reação de esterificação. Agente químico que se estabelece por uma reação direta (esterificação) e reversível (hidrólise), que pode ser substituída pela presença de substâncias aquosas.
Giry- compostos condensados, como ésteres dobráveis de glicerina e ácidos carboxílicos elevados.
Todas as gorduras, assim como outros éteres complexos, são passíveis de hidrólise:
Quando a hidrólise da gordura é realizada em meio gasoso $(NaOH)$ e na presença de carbonato de sódio $Na_2CO_3$, ela ocorre de forma irreversível e leva à formação não de ácidos carboxílicos, mas de seus sais, que são chamados bonitinho. Portanto, a hidrólise de gorduras no meio do prado é chamada por uma questão de alegria.
Aldeídos e cetonas possuem o grupo funcional carbonila >C=O e são classificados como compostos carbonílicos. Eles também são chamados de oxospolukami. Independentemente daqueles cujos discursos se enquadram em uma classe, pelas peculiaridades da vida eles são, no entanto, divididos em dois grandes grupos.
Nas cetonas, o átomo de carbonila com o grupo >C=Sobre a conexão com dois radicais de carboidratos novos ou diferentes, o cheiro se parece com: R-CO-R". Esta forma do grupo carbonila também é chamada de cetogrupo ou grupo oxo. Nos aldeídos, o carbono carbonílico Aqui está a informação apenas com um radical livre de carboidrato, e a valência que se perde é ocupada por um átomo de água: R-SON Esse grupo costuma ser chamado de aldeído.
Atomi C e Pro neste grupo são encontrados em hibridizações sp 2. O carvão para a casca dos orbitais híbridos sp 2 contém uma ligação 3 σ, espalhada aproximadamente 120 graus em um plano.
O átomo ácido tem uma eletronegatividade muito maior do que o átomo de carbono inferior e adquire uma ligação π de elétrons frouxa no grupo >C=O. Isso se deve ao excesso de força do elétron δ - no átomo, e no átomo C, porém, há uma mudança em δ +. Aqui explicamos as peculiaridades dos poderes dos aldeídos e cetonas.
A ligação subordinada C=Pro é inferior, C=C inferior e mais reativa, o que é explicado pela grande diferença na eletronegatividade dos átomos de carbono e ácido.
Tal como acontece com outras classes de compostos orgânicos, existem diferentes abordagens para a nomenclatura de aldeídos e cetonas. Consistente com a nomenclatura IUPAC, a presença da forma aldeído do grupo carbonila é indicada por um sufixo -al, e cetona -Vin. Como o grupo carbonila é o mais antigo, ele indica a ordem de numeração dos átomos de C na estrutura. No átomo de carbonil carbonila do aldeído, o átomo de carbonila é o primeiro, e nas cetonas, os átomos de C são numerados naquela extremidade do lancug, para qualquer grupo C = O que esteja mais próximo. Isto exige a necessidade de determinar a posição do grupo carbonila nas cetonas. Anote o número após o sufixo -він.
Como o grupo carbonila não é um grupo sênior, de acordo com as regras da IUPAC ele é claramente indicado pelo prefixo -oxo para aldeídos e -oxo (-ceto) para cetonas.
Para os aldeídos, existem nomes comuns baseados nos nomes dos ácidos, que são transformados quando oxidados pela substituição da palavra “ácido” por “aldeído”:
Para as cetonas, os nomes radicalmente funcionais são expandidos, que consistem no nome dos radicais esquerdo e direito conectados ao átomo carbonila do carbono e nas palavras “cetona”:
Dependendo da natureza dos radicais carboidratos, é importante dividir as classes de aldeídos e cetonas em:
O número de carbonila e outros grupos funcionais é dividido em:
O mais característico dos aldeídos e cetonas é o isomerismo estrutural. O espaço é possível se o radical carboidrato tiver um átomo assimétrico, bem como uma subligação com diferentes intercessores.
Também isômeros interclasses para hemisférios carboxílicos são óxidos cíclicos. Por exemplo, etanal e óxido de etileno, propanona e óxido de propileno. Além disso, álcoois insaturados e éteres simples também podem conter compostos oxo. Então, a fórmula molecular 3 3 H 6 é:
Independentemente do fato de as moléculas dos compostos carbonílicos serem polares, elas não formam compostos alcoólicos, aldeídos e cetonas não são lavados com água seca e, portanto, não criam associados. Além disso, seus pontos de fusão e ebulição são muito inferiores aos de álcoois semelhantes.
Se você adicionar aldeídos à mesma mistura de cetonas, a mistura restante conterá pequenos pedaços. Com o aumento do peso molecular, os compostos oxo se movem naturalmente.
Compostos com baixo teor de carbonila (acetona, formaldeído, aldeído central) são facilmente dissolvidos em água, enquanto aldeídos e cetonas são dissolvidos em compostos orgânicos (álcoois, éteres, etc.).
O cheiro dos compostos oxo é muito diferente. Os representantes inferiores emitem odores pungentes. Os aldeídos, que contêm de três a seis átomos de C, têm cheiro desagradável, e a maioria de seus homólogos são dotados de aromas frutados e tendem a estagnar na perfumaria.
As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas são determinadas pelas características do grupo carbonila. Através daqueles com um sub-link C = Pro fortemente polarizado, então sob a influência de agentes polares é fácil passar de um simples link único.
1. A interação com o HCN associado na presença de vestígios de prados é observada com as cyangidrinas dissolvidas. Piscinas são adicionadas para aumentar a concentração de íons CN -:
R-SON + NCN -> R-CH(OH)-CN
2. Adicionada água. Os compostos carbonílicos podem ser facilmente convertidos em álcoois pela adição de água através da ligação. Os álcoois primários são removidos dos aldeídos e os álcoois secundários são removidos das cetonas. As reações são catalisadas pelo níquel:
H 3 C-SON + H 2 ―> H 3 C-CH 2 -OH
Η 3 C-CO-CΗ 3 + Η 2 ―> H 3 C-CΗ(OΗ)-CΗ 3
3. Adição de hidroxilaminas. Estas reações de aldeídos e cetonas são catalisadas por ácidos:
H 3 C-SON + NH 2 OH ―> Η 3 C-CΗ=N-OH + H 2 O
4. Hidratação. A adição de moléculas de água a compostos oxo leva, então, à formação de hemedióis. tais álcoois di-hídricos, nos quais dois grupos hidroxila são adicionados a um átomo de carbono. No entanto, tais reações são lobisomens, a rejeição da fala imediatamente se desintegra da criação da fala de saída. Neste caso, os grupos retiradores de elétrons substituem reações iguais em ambos os produtos:
>C=O + Η 2<―>>С(ОХ) 2
5. Adição de álcoois. Esta reação pode resultar em produtos diferentes. Se duas moléculas de álcool forem adicionadas ao aldeído, um acetal é criado, e se uma for adicionada, um acetal é formado. A reação é realizada aquecendo a mistura com um agente ácido ou aquoso.
R-SON + ALE-R" ―> R-CH(ALE)-O-R"
R-CHN + 2HO-R" ―> R-CH(OU") 2
Aldeídos com alto teor de carboidratos são suscetíveis à condensação intramolecular, o que resulta na formação de acetais cíclicos.
É claro que quando existe um grupo carbonila em aldeídos e cetonas, sua química é a mesma. Também é necessário entender quais desses dois tipos de compostos oxo são obtidos. É mais fácil, com menos cetonas, ser tratado com óxido de prata ou hidróxido de cobre (II). Neste caso, o grupo carbonila é transformado em um grupo carboxila e o ácido carboxílico é criado.
A oxidação de aldeídos por óxido de placa na presença de amônia é comumente chamada de reação de escória. Na verdade, é criado um composto complexo que se combina com o grupo aldeído:
Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O -> 2ОΗ
CH 3 -COH + 2OΗ -> CH 3 -COO-NH 4 + 2Ag + 3NH 3 +H 2 O
Na maioria das vezes, a essência da reação é escrita, o que é mais provável que seja um diagrama simples:
CΗ 3 -COΗ + Ag 2 O -> CΗ 3 -COOΗ + 2Ag
Durante a reação, o agente oxidante se transforma em sucata metálica e fica sitiado. Quando isso acontece, um revestimento fino semelhante a um espelho é criado nas paredes do recipiente de reação. A própria reação recebeu esse nome.
Outra reação clara, que indica a diferença na presença de aldeídos e cetonas, é o efeito do Cu(OH) 2 fresco no grupo SON. Cozinhe com adição de prados até que os sais divalentes do mel se dissolvam. Quando uma suspensão preta é criada, quando aquecida com aldeídos, ela muda a mistura para uma mistura marrom-escura contendo óxido de cobre (I):
R-SON + Cu(OΗ) 2 ―> R-COOΗ + Cu 2 O + Η 2 O
Os oxoquímicos podem ser oxidados com KMnO 4 quando aquecidos em meio ácido. No entanto, as cetonas estão associadas a uma ampla variedade de produtos e não têm valor prático.
A reação química, que reflete o poder dos aldeídos e cetonas, é acompanhada por uma leve erisipela. Com a grande maioria dos aldeídos, surgem os ácidos carboxílicos:
CH 3 -SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CH 3 -SON + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O
O formaldeído durante esta reação é oxidado em ácido fórmico, que, sob a ação de agentes oxidantes, se decompõe a partir do dióxido de carbono:
H-SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CO 2 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O
Aldeídos e cetonas são caracterizados por oxidação externa durante a reação de combustão. Quando isso acontece, 2 e água são dissolvidos. O formaldeído da montanha de centeio se parece com:
HSON + O 2 -> CO 2 + H 2 O
É importante utilizar os melhores métodos para manutenção de aldeídos e cetonas na indústria e no laboratório. Químico Produção Os compostos carbonílicos resistem à oxidação de alcanos e alcenos (naftoprodutos), à desidratação de álcoois primários e à hidrólise de dihaloalcanos.
1. Redução do formaldeído do metano (quando aquecido a 500 °C na presença de um catalisador):
Η 4 + O 2 -> НСО + Η 2 O.
2. Oxidação de alcenos (na presença de catalisador e alta temperatura):
2СН 2 =СН 2 + Pro 2 ―> 2СН 3 -СН
2R-СΗ=СΗ 2 + Pro 2 -> 2R-СΗ 2 -СОΗ
3. Separação de água de álcoois primários (catalisada por líquido, requer aquecimento):
CH 3 -CH 2 -VIN -> CH 3 -SON + Η 2
R-CH 2 -ВІН -> R-СН + Н 2
4. Hidrólise de dihaloalcanos por prados. A ligação é a adição de ambos os átomos de halogênio ao mesmo átomo de carbono:
CΗ 3 -C(Cl) 2 H + 2NaOH -> CΗ 3 -COΗ + 2NaCl + H 2 O
Em pequenas quantidades mentes de laboratório Os compostos carbonílicos são removidos por hidratação de alcinos ou oxidação de álcoois primários.
5. A adição de água aos acetilenos é conseguida na presença de um meio ácido (reação de Kucherov):
ΗС≡СΗ + Η 2 Pro -> CH 3 -СОΗ
R-С≡СΗ + Η 2 Pro -> R-СО-СН 3
6. A oxidação de álcoois com grupo hidroxila terminal é realizada com óxidos ou óxidos metálicos, óxido de cobre (II), bem como permanganato ou dicromato de potássio em solução ácida:
R-СН 2 -ОХ + О 2 -> R-СН + Н 2 О
Necessário para a remoção de resinas de fenol-formaldeído que estão expostas à reação de condensação com fenol. Possui polímeros próprios que são criados, necessários para a produção de diversos plásticos, aglomerados, colas, vernizes e muito mais. Também é possível travar para remover benefícios medicinais(Urotropina), desinfetantes e vicoristas são usados para preservar medicamentos biológicos.
A maior parte do etanol é utilizada para a síntese de ácido ótico e outros compostos orgânicos. Várias quantidades de acetaldeído são utilizadas na produção farmacêutica.
A acetona é amplamente utilizada para a destruição de muitas resinas orgânicas, como vernizes e tecidos, diversos tipos de borrachas, plásticos, resinas naturais e óleos. Para estes fins, os vinhos são utilizados não só limpos, mas em combinação com outros compostos orgânicos no armazém das marcas retalhistas P-648, P-647, P-5, P-4, etc. Também é utilizado para desengordurar superfícies na preparação de diversas peças e mecanismos. Grandes quantidades de acetona são necessárias para a síntese farmacêutica e orgânica.
Os aromas são ricos em aldeídos, por isso se tornam um problema na indústria de perfumaria. Assim, o citral tem cheiro de limão, o benzaldeído tem cheiro de amêndoa amarga e o fenilaldeído adiciona aroma de jacinto à composição.
A ciclohexanona é necessária para a produção de muitas fibras sintéticas. Contém ácido adípico, que é utilizado em sua produção como proteína de caprolactama, náilon e náilon. Também é conhecida como distribuidora de gorduras, resinas naturais, ceras e PVC.
Nomenclatura
Aldeídos sufixo tudo
Cetona sufixo Vin
Métodos de remoção
1. Hidratação de alcinos (reação de Kucherov) (tópico div. "Alcinos")
2. Oxidação e desidratação de álcoois primários e secundários (div. tópico “Álcoois”)
3. Pirólise (descarboxilação) de sais de ácidos carboxílicos
Edifício reacionário
Os átomos de carbonila e ácido no grupo carbonila estão em hibridização sp 2, o grupo é plano. Devido à polarização do CO, a força eletrônica é deslocada para o átomo ácido.
O déficit de densidade eletrônica no átomo carbonila carbonila (+d ") é menor nas cetonas, menor nos aldeídos (+d) devido aos efeitos doadores de dois grupos alquil. Como resultado, há uma diminuição na capacidade de reação do carbono grupo ile em cetonas.
I. Reações de adição ao grupo carbonila
1. Renovação (hidratação) - síntese álcoois primários e secundários.
Com aldeídos renovados ou hidrogenados, formam-se álcoois primários e criam-se álcoois secundários a partir de cetonas.
a) hidratação
b) renovação com borohidreto de sódio (NaBH 4) e hidreto de alumínio e lítio (LiAlH 4)
2. Aquisição da HCN – iluminação cianidrinas ou nitrilas de 2-hidroxiácidos.
A reação está tocando síntese de cianidrina e é vicorizado pela remoção do 2-oxito de 2 aminoácidos (materiais admiráveis para o 2º semestre).
Mecanismo Ad Nu-adição nucleofílica no grupo carbonila
Não– − :С≡N (ânion nitrila)
Como reagente, o KSN também pode ser utilizado na presença de água.
2. Adição de NaHSO3(hidrossulfito de sódio) – leve viagem de bissulfito (reação clara)
Mecanismo Ad Nu, Nu - átomo de sirka por rack NPE:
Cetonas espontaneamente impedidas (desidratadas), por exemplo, disopropil cetona, não reagem com compostos de bissulfito. A reação pode ser clara; os compostos de bissulfito cristalizam facilmente. Esta reação também pode ser usada para remover aldeídos (cetonas) de misturas com outras substâncias.
4. Adição de reagentes de Grignard – síntese álcoois de todos os tipos.
a) o formaldeído contém álcoois primários.
b) contêm álcoois secundários de outros aldeídos
c) cetonas contêm álcoois terciários
Adição de nucleófilos fracos
Para adicionar nucleófilos fracos, é necessária catálise ácida.
1. Adição de H 2 O, НХ X = Cl, Br
As reações com esses reagentes são inversas, os produtos de adição (adutos) são instáveis.
O culpado é o aduto de água e aldeídos (cetonas), que formam grupos aceitadores.
2. Adição de álcoois – iluminação acetais (cetais), acetais (cetais).
A adição de uma molécula ao álcool para formar um aldeído leva à síntese de acetais e cetonas - acetais. Após interação adicional com outra molécula de álcool, um acetal é criado a partir do acetal e um cetal a partir do cetal. Acetais e cetais possuem um grupo hidroxila e alcóxi em um átomo de carbono, enquanto acetais e cetais possuem dois grupos alcóxi em um átomo de carbono.
O mecanismo de formação de acetal e acetal é descrito abaixo:
II. Reações de adição-eliminação (reações com nucleófilos nitrogenados).
Reações com a seguinte fórmula: NH 2 -X, onde X = H, OH, NH 2, NH-C 6 H 5, NH-C(O)NH 2, NH-C 6 H 3 (o, p-NO 2 ) ocorrem em dois estágios, os adutos intermediários são instáveis.
Esquema de reação externa:
1. Reação com amônia – iluminação Iminov.
Aldimênios são instáveis e sofrem reações de ciclização:
Quando 6 moles de formaldeído e 4 moles de amônia reagem, é criada a urotropina (hexametilenotetramina), que é superior à síntese de A. M. Butlerov em 1859. Urotropin vikorista é utilizado no tratamento de infecções sinusais, seu complexo com cloreto de cálcio é denominado calcex e é considerado um medicamento anti-influenza.
2. Reação com hidroxilamina - NH 2 OH – iluminação oximiv.
A reação deve ser a mais clara possível. As oximas são compostos cristalinos que cristalizam facilmente.
3. Reações com hidrazina - NH 2 - NH 2, fenilhidrazina - NH 2 - NH - C 6 H 5 e com 2,4-dinitrofenilhidrazina - NH 2 - NH - C 6 H 3 -2,4-(NO 2) 2 - iluminação hidrazonas, fenilhidrazonas e 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Fenilhidrazonas e 2,4-dinitrofenilhidrazonas são sintetizadas usando um esquema semelhante:
As 2,4-dinitrofenilhidrazonas são especialmente amplamente utilizadas para a identificação de aldeídos e cetonas. Os odores têm altos pontos de fusão, cristalizam facilmente e possuem dados espectrais claros.
3. Reação com semicarbazida - NH 2 - NH - CONH 2- iluminação semicarbazonas.
Todas as reações descritas acima são catalisadas por ácidos fracos, no caso da reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina a reação ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado. O mecanismo é do mesmo tipo - divisão de adição nucleofílica e descrições abaixo na forma formal:
X=H, OH, NH 2, NH-C 6 H 5, NH-C(O)NH 2
A remoção de aminoácidos durante a acidificação ou hidrólise produz aldeídos (cetonas).
III. Reações envolvendo átomos de água com um átomo de carbono a
Aldeídos e cetonas que formam átomos na posição a são caracterizados por tautomerismo.
Tautomerismo- Este é um processo de isomerização dinâmica. Isômeros estruturais (neste caso, tautômeros), transformando-se mutuamente, tornam-se equalizadores dinâmicos. Via de regra, a isomerização envolve a transferência de um próton, caso em que o tautomerismo é chamado prototrópico.
Devido à presença de duas posições a nas cetonas, dois enóis podem ser combinados.
Aldeídos e cetonas são resolvidos através de enóis durante a hidratação de alcinos após a reação de Kucherov (div. tópico “Alcinos”). Enóis ou ânions enolato são reações intermediárias nas reações de halogenação e condensação de compostos carbonílicos.
1. Halogenação de compostos carbonílicos(Vá apenas para as posições α).
a) Cloração
A cloração com cloro é feita sem catalisador, o resultado é rico em cloro, pode-se escolher compostos mono ou triclorados (para etanal).
b) Bromuvannya
A cloração é fácil e sem catalisador, dependendo da quantidade de reagente que pode ser introduzida de um a três átomos de cloro. Quando bromado, adicionar 1 mol do reagente na presença de vicor.
c) Divisão de haloformes (exc. I 2, Cl 2 ou Br 2 Na OH (conc.))
Uma reação clara à presença de um fragmento acetil (CH 3 CO) em semi-conchas de carbonila. Ao reagir com iodo e bromo, forma-se um halo precipitado, que possui um odor específico.
Mecanismo de reação
A clivagem do haloforme é suscetível a acetaldeídoі metil alquil cetonas, em que a forma halo da reação é formada pelos sais de sódio dos ácidos carboxílicos.
2. Reações de condensação aldólica e cróton
Condensação- Esta é uma reação que leva à compactação do esqueleto de carboidratos. Nas condensações aldólicas e crótons, participam duas moléculas de um composto carbonílico. Uma molécula - componente carbonila, reage com um grupo carbonila adicional, caso contrário – componente metileno para o número de átomos na água na posição α.
a) Condensação aldólica(A reação é catalisada pelas bases)
Mecanismo Ad Nu
Os aldóis, quando aquecidos no meio certo, cuspem água e se transformam em a, b - aldeído insaturado (cetona).
b) Condensação de Croton(Em meio ácido quando aquecido). Prossegue através do mecanismo Ad E.
Em meio ácido, quando aquecida, a condensação não para na fase de formação de aldóis. Ocorre desidratação molecular interna do aldol em um aldeído ou cetona insaturado. Durante a reação com propanal, butanal e outros aldeídos, são removidos aldeídos e cetonas, que contêm um grupo alquil C-2.
Mecanismo Anúncio E
4. Reações de oxidação
1. Os aldeídos são oxidados em licores moles em ácidos carboxílicos, que são responsáveis pela formação de dióxido de carbono.
As reações de Tolens (a reação do espelho de fogo) e Feling parecem claras.
2. As cetonas são oxidadas destrutivamente a partir da divisão da molécula em soluções agressivas após enolização sob a influência de KMnO 4 e K 2 Cr 2 O 7 na presença de ácido sulfúrico concentrado (a reação não pode ser descrita).
