کدام گروه عاملی با آلدئیدها و کتون ها نشان داده می شود. آلدهیدها و کتون های مرزی

آلدهیدها مواد آلی هستند که جایگزین گروه کربونیل C=O می شوند و به یک اتم آب متصل می شوند. آلدهیدها و همچنین کتونها که شبیه به آنها هستند، مشتقات کربونیل یا اکسو نامیده می شوند. نمونه هایی از آلدئیدها - آلدهید فرمیک، آلدئید اتووی، آلدهید پروپیونیک.

نامگذاری

نام‌های بی‌اهمیت آلدئیدها از نام‌های بی‌اهمیت اسیدهای کربوکسیلیک اسپور اصلاح شده‌اند. نمونه هایی از آلدئیدها با نام به کوچولو ارائه می شود. اولین نماینده از سری همولوگ آلدئیدها، فرمیک آلدهید یا فرمالدئید است که با اکسید شدن، اسید فرمیک ایجاد می کند. نماینده دیگر اوتیک آلدهید، استالدئید است که وقتی اکسید می شود، اسید اوتیک ایجاد می کند.

در نامگذاری IUPAC، گروه آلدهید با پسوند al مشخص می شود که به نام کربوهیدرات اضافه می شود. نمونه هایی از آلدئیدها بر اساس نامگذاری IUPAC در تصویر زیر ارائه شده است.

اگر گروه های قدیمی تر، به عنوان مثال، کربوکسیل به هم متصل باشند، حضور گروه آلدهید با پیشوند فرمیل نشان داده می شود. نمونه ای از آلدهید که به درستی به آن گفته می شود:

  • NOOS - CH (SNT) - CH 2 - COOH

این اسید 2 فرمیل بوتاندیوئیک است.

شرح سخنرانی ها

آلدئیدها در مقایسه با الکل‌ها، اتم جامد در آب تشکیل نمی‌دهند، بنابراین مولکول‌های آن‌ها به هم متصل نمی‌شوند، که نقطه جوش پایین‌تر را توضیح می‌دهد. به عنوان مثال، آلدهید فرمالدئید در دمای 21- درجه سانتیگراد و متانول الکلی در دمای 65+ درجه سانتیگراد می جوشند.

با این حال، چنین نقطه جوش پایینی تنها با فرمالدئید به دست می آید؛ نماینده بعدی آن، استالدئید، در +21 درجه سانتیگراد می جوشد. بنابراین، در دمای اتاق، از همه آلدئیدها هیچ فرمالدئیدی - یک گاز، استالدئید - در حال حاضر یک ماده بسیار فرار وجود ندارد. افزایش تعداد اتم های کربن به طور طبیعی نقطه جوش را افزایش می دهد. بنابراین، بنزآلدئید C 6 H 5 CHO بالاتر از + 180 درجه سانتیگراد می جوشد. گاز زدایی از لانتسوگ منجر به کاهش دمای جوش می شود.

آلدئیدهای پایین تر مانند فرمالدئید به راحتی در آب حل می شوند. 40 درصد فرمالدئید فرمالین نام دارد که اغلب برای حفظ داروهای بیولوژیکی استفاده می شود. برخی از آلدئیدها به راحتی در ترکیبات آلی - الکل ها، اترها حل می شوند.

بوهای مشخصه آلدئیدها

آلدئیدها بوهای مشخصی دارند و بوهای پایینی تیز و ناخوشایند هستند. همه میدانند بوی بدفرمالدئید - محلول آبی فرمالدئید. بیشتر آلدئیدها دارای بوهای گل هستند که در عطرسازی راکد می شوند.

افزودن آلدهیدها - موادی با بوی مطبوع - وانیلین است که عطر وانیل می دهد و بنزآلدئید که عطر مشخصه نخود بادام را می دهد. نان ها به صورت مصنوعی تولید می شوند و به طور گسترده به عنوان طعم دهنده در صنعت شیرینی سازی و عطرسازی استفاده می شوند.

اوتریمانیا

بیایید به روش های حذف آلدئیدها نگاه کنیم.

  • اکسیداسیون الکل ها

آلدئیدها در طول اکسیداسیون الکل های اولیه ایجاد می شوند. به عنوان مثال، فرمالدئید، که در تولید استفاده می شود مواد پلیمری، لیکی، بارونیکی، ویبوخوف رچووین. در تولید صنعتی، فرمالدئید از اسیدهای اکسید شده با متانول حذف می شود: 2CH 3 OH + O 2 = 2CH 2 O + 2H 2 O.

واکنش بر روی یک الک پخته شده، یک الک و یک کاتالیزور انجام می شود. متانول بخار مخلوط شده با هوا از داخل توری عبور داده می شود. این واکنش از دیدن مقدار زیادی گرمایی که برای حمایت از مش در دیگ داغ تولید می شود، حاصل می شود.

  • کم آبی الکل ها.

آلدهیدها را می توان از الکل ها و بدون اسید جدا کرد. این نوع از کاتالیزور مس و دماهای بالا (250 درجه سانتیگراد) استفاده می کند: R-CH 2 -OH = R-CHO + H 2 .

  • تجدید کلریدهای اسید.

آلدهیدها را می توان با آب تجدید شده و کلریدهای اسیدی تصفیه کرد. به عنوان یک کاتالیزور، "تخریب" پالادیوم به دلیل کاهش فعالیت رخ می دهد: RCClO + H 2 = RCHO + HCl.

  • وسواس با استالدئید.

استالدئید در صنعت از اتیلن اسید اکسید شده یا در فاز نادر حذف می شود. کاتالیزور مورد نیاز پالادیوم کلرید (PdCl 2) است: 2 CH 2 = CH 2 + O 2 = 2 CH 3 CHO.

قدرت شیمیایی

آلدئیدها مشخص می شوند انواع توهین آمیزواکنش ها:

  • به گروه کربونیل اضافه شد.
  • بسپارش؛
  • تراکم؛
  • تجدید و اکسیداسیون

بیشتر واکنش ها از طریق مکانیسم افزودن هسته دوست به پیوند C=O رخ می دهد.

قدرت شیمیایی آلدهیدها را در زمینه آلدئید مرکزی در نظر بگیرید.

در گروه کربونیل C=O، چگالی الکترون به اتم اسید جابه جا می شود که یک بار مثبت جزئی روی اتم کربونیل ایجاد می کند که نشان دهنده فعالیت شیمیایی آلدئیدها است. بار مثبت روی اتم کربن گروه C=O فعالیت آن را در واکنش با معرف های هسته دوست - آب، الکل، ترکیبات آلی منیزیم تضمین می کند. اتم آب اسیدی می تواند به اتم کربونیل کربن حمله کند و به موقعیت جدیدی برسد و پیوند C=O را بشکند.

واکنش های تراکم

آلدهیدها وارد واکنش تراکم آلدول و کروتون می شوند.

هنگامی که استالدهید در سرما کمی واکنش نشان می دهد، به آلدول تبدیل می شود. محصول واکنش مایع است که با فشار کم با آب مخلوط می شود. این کلمه به گروه آلدهید و الکل (صدا و نام) اشاره دارد.

واکنش های واضح

برای شناسایی آلدئیدها می توان از دو واکنش شفاف استفاده کرد:

  • واکنش آینه آینه. واکنش با معرف Tollens - اکسید آمونیاک ادامه می یابد. هنگام مخلوط کردن آمونیاک و برش نیترات، مخلوط به هیدروکسید برش تبدیل می شود و هنگامی که آمونیاک اضافی اضافه می شود، هیدروکسید diamminstriping (I) تشکیل می شود که اکسید کننده است. هنگام تعامل با یک آلدهید، یک برش عنصری مانند یک محاصره سیاه ظاهر می شود. اگر واکنش با حرارت کافی، بدون تکان دادن لوله آزمایش انجام شود، شیشه دیواره های لوله آزمایش را می پوشاند و یک جلوه آینه ای ایجاد می کند.

  • واکنش "آینه مسی". معرف دیگری که گروه آلدهید را باز می کند، هیدروکسید مس (II) است. هنگام واکنش با یک آلدهید، وین به اکسید مس (I) تجدید می شود. رنگ از آبی به داغ و سپس زرد تغییر می کند. اگر واکنش با حرارت زیاد انجام شود، اکسید یک رسوب نازک نارنجی قرمز روی دیواره های لوله آزمایش حل می کند - "آینه وسط": CH 3 CNT + 2 Cu(OH) 2 + NaOH = CH 3 COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O.

زمان آشنایی با این دسته از مواد آلی فرا رسیده است.

\
آلدهیدها - ترکیبات آلی، مولکول هایی که جایگزین گروه کربونیل C=0 می شوند، متصل به یک اتم آب و یک رادیکال کربوهیدرات. /

فرمول رسمی آلدئیدها به نظر می رسد

ترکیبات آلی در مولکول هایی که گروه کربونیل آنها به دو رادیکال کربوهیدراتی مرتبط است، کتون نامیده می شود.

بدیهی است که فرمول رسمی کتون ها به نظر می رسد

O
II
R1-C-R2

گروه کربونیل کتون ها کتوگروپ نامیده می شود.

در ساده ترین کتون - استون - گروه کربونیل به دو رادیکال متیل مرتبط است:

O
II
CH3-C-CH3

نامگذاری و ایزومریسم

به دلیل وجود رادیکال کربوهیدراتی متصل به گروه آلدئید، آلدئیدهای مرزی، غیراشباع، معطر، هتروسیکلیک و سایر آلدهیدها وجود دارد. مطابق با نامگذاری IUPAC، نام آلدئیدهای مرزی با نام یک آلکان با همان تعداد اتم کربن در مولکول با استفاده از پسوند -al ایجاد می شود.

شماره گذاری اتم های کربن لنس سر از اتم کربن گروه آلدهید شروع می شود. بنابراین گروه آلدهید همیشه در اولین اتم کربن وجود دارد و نیازی به نشان دادن موقعیت آن با عدد نیست.

به منظور استفاده از نامگذاری سیستماتیک، نام های vikoryst و جزئی آلدئیدها به طور گسترده پذیرفته شده است. این نام ها معمولاً بر اساس نام اسیدهای کربوکسیلیک است که شبیه به آلدهیدها هستند.

برای نامگذاری کتونها با استفاده از نامگذاری سیستماتیک، گروه کتو با پسوند -vin و یک عدد مشخص می شود که تعداد اتم کربن گروه کربونیل را نشان می دهد (شماره گذاری از انتهای Lanzug نزدیک به گروه کتو شروع می شود).

برای آلدهیدها فقط یک نوع ایزومر ساختاری وجود دارد - ایزومر اسکلت کربونیل که با بوتانول امکان پذیر است و برای کتون ها همان ایزومری موقعیت گروه کربونیل (فرمول ساختاری ایزومرهای بوتانون و نام іт їх). علاوه بر این، آنها با ایزومریسم بین طبقاتی (پروپانال و پروپانون) مشخص می شوند.

قدرت فیزیکی

در مولکول آلدئید یا کتون، به دلیل الکترونگاتیوی بیشتر اتم اسید، اتم اسید با اتم کربن پیوندهای C = 0 در یک راستا قرار می گیرد که به دلیل کاهش قدرت الکترون بسیار قطبی شده است. پ-زنگ بزنید تا ترش شود

آلدهیدها و کتون ها ترکیبات قطبی با چگالی الکترون بالا بر روی اتم اسید هستند. اعضای پایینی سری آلدهیدها و کتون ها (فرمالدئید، آلدهید، استون) بدون برهمکنش از آب جدا می شوند. نقطه جوش آنها کمتر از الکل های مشابه است (جدول 5). بنابراین در مولکول‌های آلدئیدها و کتون‌ها به جای الکل‌ها، اتم‌های سست آب وجود ندارد و به کمک پیوندهای آبی پیوندی ایجاد نمی‌کنند. آلدئیدهای پایین بوی تند دارند، آلدئیدهایی که حاوی حداکثر شش اتم کربن در لانست هستند بوی نامطبوعی دارند، آلدئیدهای بالاتر و کتونها بوی تلخی دارند و در عطر راکد می شوند.

قدرت شیمیاییآلدئیدها و کتون های مرزی

وجود یک گروه آلدهید در یک مولکول نشان دهنده قدرت مشخصه آلدئیدها است.

به روز رسانی واکنش ها

افزودن آب به مولکول های آلدهید در پشت زیرپیوند گروه کربونیل تشکیل می شود. محصول هیدروژنه شدن آلدئیدها الکلهای اولیه و کتونها الکلهای ثانویه هستند. بنابراین، هنگامی که اوتیک آلدئید روی یک کاتالیزور نیکل هیدروژنه می شود، الکل اتیلیک ایجاد می شود، زمانی که استون هیدروژنه می شود - پروپانول-2.

هیدراتاسیون آلدئیدها یک واکنش تجدید است که مرحله اکسیداسیون اتم کربنی که وارد گروه کربونیل می شود کاهش می یابد.

واکنش های اکسیداسیون

آلدهیدها به طور طبیعی تشکیل و اکسید می شوند. هنگامی که آلدهیدها اکسید می شوند، کربوکسیلیک اسیدها حل می شوند. به طور شماتیک، این فرآیند را می توان به صورت زیر توصیف کرد:

به عنوان مثال، اسید پروپیونیک با پروپیونیک آلدهید (پروپانال) حل می شود:

اگر سطح ظرفی که در آن واکنش انجام می شود از قبل چربی زدایی شده باشد، برشی که در طی واکنش پخته می شود با یک تف صاف نازک پوشانده می شود. بیا بیرون معجزه آینه سربنه. بنابراین به این واکنش واکنش آینه آتشین می گویند. آنها به طور گسترده ای برای تولید آینه، تزئینات و اسباب بازی های یالینکا استفاده می شوند.

آلدئیدها را می توان با هیدروکسید مس (II) تازه رسوب کرده اکسید کرد. آلدهید اکسید کننده، Cu2+ به Cu4 تبدیل می شود. هیدروکسید مس (I) CuOH که در طی واکنش ایجاد می شود، بلافاصله به اکسید مس قرمز (I) و آب تجزیه می شود.

این واکنش، مانند واکنش "آینه نمک"، حضور آلدئیدها را آشکار می کند.

کتون ها توسط هوای اسیدی اکسید نمی شوند و همچنین توسط یک عامل اکسید کننده ضعیف مانند تخریب اکسید آمونیاک اکسید نمی شوند.

واکنش های پذیرش

از آنجایی که یک زیرپیوند وارد گروه کربونیل می شود، آلدهیدها و کتون ها وارد واکنش افزودن می شوند. پیوند C=0 قطبی است و اتم کربن دارای بار مثبت جزئی است. آلدهیدها و کتون ها تحت یک واکنش افزودن هسته دوست هستند. چنین واکنش هایی از برهمکنش اتم کربن گروه کربونیل با جفت الکترون آزاد معرف هسته دوست (Nu) آغاز می شود. سپس آنیون، پس از ایجاد، یک پروتون یا کاتیون دیگری دریافت می کند.

با افزودن نوکلئوفیل اسید هیدروسیانیک در حضور آثاری از آلدهیدها و کتون ها، اکسی نیتریل ها (سیان هیدرین ها) ایجاد می شود. آلدهیدهاو متیل کتونها تحت یک واکنش افزودن هسته دوست با هیدروسولفیت سدیم قرار می گیرند

ترکیبات هیدرو سولفیت آلدهیدها و کتون ها که با حرارت دادن با اسیدهای معدنی یا سودا حل می شوند، از محلول ترکیبات کربونیل بلال تجزیه می شوند.

در حال حاضر آلدئیدها و کتونها با ترکیبات ارگانومیزیمی (معرفهای گریگنارد) ترکیب می شوند. این منجر به برهمکنش منیزیم فلزی با هالوآلکان در دی اتیل اتر مطلق (رقیق شده در آب) می شود.

رادیکال کربوهیدرات R ترکیب ارگانومیزیم که دارای بار منفی جزئی است، به صورت هسته دوستی به اتم کربن گروه کربونیل اضافه می شود و MgX اضافی به اتم اسید اضافه می شود:

پس از حل کردن اسید در محصول با آب، الکل حل می شود.

در این واکنش می توان یک الکل اولیه از فرمالدئید، یک الکل ثانویه از آلدهید دیگر و یک الکل سوم از کتون حذف کرد. برای مثال می توان از اوتالدئید و اتیل منیزیم بروماید برای حذف بوتانول-2 استفاده کرد.

آلدهیدها و کتون ها با هالوژن ها واکنش داده و وارد واکنش جایگزینی می شوند و در نتیجه روشن می شوند. در این حالت، اتم هالوژن با یک اتم کربن و یک اتم کربن جایگزین می شود.

گزینش پذیری هالوژناسیون ترکیبات کربونیل چیست؟ می توان فرض کرد که دلیل چنین جایگزینی انتخابی هجوم متقابل گروه هایی از اتم ها یک به یک است. در واقع، آلدئیدها و کتون ها، که جایگزین اتم های آب با گروه کربونیل اتم های کربن می شوند، در الکل های غیر اشباع - انول ها ایزومریزه می شوند. واکنش جایگزینی توسط مکانیسم یونی شامل یک مرحله میانی است - ایجاد شکل انول آلدهید یا کتون.

آلدهیدها تحت یک واکنش چند تراکمی قرار می گیرند. علاوه بر فنل ها، ما به تعامل بین متانول (فرمالدئید) و فنل (§ 18) که منجر به تشکیل رزین های فنل فرمالدئید می شود، نگاه کردیم.

راه های حذف

آلدهیدها و کتون ها ممکن است تحت تأثیر اکسیداسیون یا کم آبی الکل ها قرار گیرند. یک بار دیگر، قابل توجه است که الکل های اولیه اکسید شده و کم آب می توانند آلدئیدها را حذف کنند و الکل های ثانویه - کتون ها.

واکنش کوچروف (هیدراتاسیون آلکین‌ها) در § 13 مورد بحث قرار گرفته است. واضح است که واکنش منجر به تشکیل یک آلدهید مرکزی از استیلن و کتون‌ها از همولوگ‌های استیلن می‌شود:

در میان نمایندگان آلدئیدها و معانی آنها

فرمالدئید (متانال، آلدهید فرمیک) HCHO یک گاز بدون بار با بوی تند و نقطه جوش 21- درجه سانتیگراد است که در آب خوب است. فرمالدئید حذف می شود! حذف فرمالدئید از آب (40%) فرمالین نامیده می شود و برای ضد عفونی استفاده می شود. U سلطه روستاییفرمالین برای سنباده زدن و در صنعت پوست - برای پردازش پوست استفاده می شود. فرمالدئید برای حذف اوروتروپین - یک ماده دارویی - استفاده می شود. هنگامی که به شکل بریکت فشرده می شود، اوروتروپین به صورت پالیو (الکل خشک) تشکیل می شود. مقدار زیادی فرمالدئید در هنگام حذف رزین های فنل فرمالدئید و بسیاری از مواد دیگر مصرف می شود.

آلدهید اتوئیک (اتانال، استالدهید) CH 3 CNT - تیز، بوی بدو دمای جوش 21 درجه سانتی گراد، برای آب مناسب است. در مقیاس صنعتی، اکتالدئید حاوی اسید اکتیک و تعدادی مواد دیگر است که برای تولید انواع پلاستیک و الیاف استات استفاده می شود. آلدهید اتوئیک اضافی است!

1. در یک مولکول ساده ترین آلدئید چند اتم کربن وجود دارد؟ ساده ترین مولکول کتون دارد؟ این سخنرانی را نام ببرید. مترادف نام آنها را بیابید.

2. نام سخنرانی ها و فرمول های ساختاری مانند:

3. فرمول های ساختاری ایزومرهای بوتانال را جمع کنید. در کدام کلاس ها باید بحث کرد؟ آنها را نام ببر. واکنش های هیدروژناسیون این واکنش ها را جمع کنید و نام محصولات واکنش را مشخص کنید.

4. چه نوع فرمالدئید (n.u.) برای استخراج 16 گرم متیل الکل باید هیدراته شود؟

5. واکنش هیدروژناسیون را به دی متیل کتون (استون) اضافه کنید. جرم مولی محصول واکنش چقدر است؟

6. واکنش مساوی "آینه سورب" را در قسمت متانال بنویسید. چه گروه های عاملی در مولکول کربوکسیلیک اسید - محصول این واکنش وجود دارد؟ چگونه می توان آن را با اکسید آمونیاک اکسید کرد؟ با مال خودت چه کار می توانی کرد؟ پاسخ را با واکنش های مشابه نشان دهید.

7. در طی واکنش "آینه سورب"، یک اسید کربوکسیلیک حل شد که وزن مولکولی آن 88 است. چه ترکیبات آلی می توانند معرف این واکنش باشند؟ برای مقایسه این واکنش ها می توان از فرمول های ساختاری Vikorist استفاده کرد.

8- چه مقدار استالدهید برای تجدید 0.54 گرم اکسید لازم است؟ چه مقدار هیدروکسید پتاسیم برای خنثی کردن اسید اسیدی که برای حل کردن آن استفاده می شود لازم است؟

9. یکی از ظروف حاوی استون، دیگری حاوی استالدهید است. روش های کاربرد را به جای رگ پوستی پیشنهاد کنید.

10. چه ترکیباتی با حرارت دادن هیدروکسید mid(II) با پروپانال پخته می شوند؟ همین واکنش را تایید کنید. نشانه های این واکنش چیست؟

11. هنگامی که 4.5 گرم ماده آلی گرم شد، 3.36 لیتر دی اکسید کربن و 2.7 میلی لیتر آب حل شد. به دنبال ساده ترین و موثرترین فرمول سخنرانی باشید، زیرا قدرت آن در سطح 1.035 است. ریشه شناسی نام این گفتار را توضیح دهید. حوزه های این رکود چیست؟

12*. تعدادی از واکنش هایی را که می تواند در حین برم شدن پروپانال روی نور رخ دهد، اضافه کنید. چه محصولاتی را می توانم در خانه خودم درست کنم؟ آنها را نام ببر. از واکنش پروپانال با آب برم اسیدی شده چه محصولاتی ایجاد می شود؟ آنها را نام ببر.

13*. هنگامی که 11.6 گرم اسید آلی اکسیژنه اکسید شد، 14.8 گرم کربوکسیلیک اسید مونوبازیک آزاد شد و هنگامی که با هیدروژن کربنات سدیم اضافی واکنش داد، 4.48 لیتر گاز تولید شد. لطفا توجه داشته باشید که جلسه نهایی برگزار خواهد شد.

14*. با اکسیداسیون 18/1 گرم آمونیاک و آلدهیدهای اوتیک، 64/8 گرم رسوب تشکیل شد. کسر جرمی آلدهیدها را در سومیشا تعیین کنید.

جایگزینی درس یادداشت های درسیفن آوری های تعاملی روش های شتاب ارائه درس فریم پشتیبانی می کند تمرین تکالیف و کارگاههای خودآزمایی درست، آموزشها، موارد، کوئستها تکالیف تغذیه بلاغی برای دانش آموزان تصاویر صوتی، کلیپ های ویدئویی و چند رسانه ایعکس ها، تصاویر، گرافیک ها، جداول، طرح های طنز، حکایت ها، جوک ها، کمیک ها، تمثیل ها، سفارش ها، جدول کلمات متقاطع، نقل قول ها اضافی خلاصهآمار، نکاتی برای نکات اضافی، برگه های تقلب، کتاب های راهنما، واژه نامه اساسی و اضافی اصطلاحات و موارد دیگر بهبود آموزش ها و دروساصلاح لطف برای یک دوستبه روز رسانی یک قطعه برای معلم، عناصر نوآوری در کلاس درس، جایگزینی دانش قدیمی با دانش جدید فقط برای خوانندگان درس های ایده آل طرح تقویمروی رودخانه توصیه های روشمندبحث برنامه دروس تلفیقی

خواص شیمیایی مشخصه الکل های اتمی یکهیدریک و غنی، فنل مرزی

الکل های تک اتمی و غنی مرزی

الکل ها (یا آلکانول ها) ترکیبات آلی هستند، مولکول های حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل (گروه $-OH$) که به یک رادیکال کربوهیدرات متصل هستند.

بر اساس تعداد گروه های هیدروکسیل (اتمی)، الکل ها به موارد زیر تقسیم می شوند:

- تک اتمی، به عنوان مثال:

$(CH_3-OH)↙(متانول(متیل الکل))$$(CH_3-CH_2-OH)↙(اتانول(اتیل الکل))$

دیاتومیک (گلیکول)، مثلا:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(اتاندیول-1،2(اتیلن گلیکول))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propanediol-1,3)$

سه اتمی، مثلا:

ماهیت رادیکال کربوهیدرات شامل الکل های زیر است:

مرزبه طوری که رادیکال های کربوهیدرات مرزی در مولکول وجود نداشته باشند، به عنوان مثال:

غیر مسکونی، که حاوی پیوندهای متعدد (تک و سه گانه) بین اتم های کربن در مولکول ها است، به عنوان مثال:

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(پروپن-2-اول-1 (آلیل الکل))$

معطر، سپس. الکل ها که دارای یک حلقه بنزن و یک گروه هیدروکسیل در یک مولکول هستند، نه به طور مستقیم، بلکه از طریق اتم های کربن به یکدیگر متصل می شوند، به عنوان مثال:

ترکیبات آلی که حاوی گروه‌های هیدروکسیل در مولکول هستند و مستقیماً به اتم کربن حلقه بنزن متصل هستند، ارتباط نزدیکی با خواص شیمیایی الکل‌ها دارند و بنابراین در کلاس خود از ترکیبات آلی - فنل‌ها دیده می‌شوند. مثلا:

الکل های چند اتمی (بسیار اتمی) وجود دارند که حاوی بیش از سه گروه هیدروکسیل در مولکول هستند. به عنوان مثال، ساده ترین هگزاول الکل هگزا هیدریک (سوربیتول):

نامگذاری و ایزومریسم

هنگام افزودن نام به الکل، یک پسوند عمومی به نام کربوهیدراتی که شبیه الکل است اضافه کنید. -اولاعداد بعد از پسوند نشان دهنده موقعیت گروه هیدروکسیل در سر لانکوس و پیشوندها است. دی-، سه-، تترا-і و غیره - شماره їх:

در شماره گذاری اتم های کربن در لانس سر، موقعیت گروه هیدروکسیل بر موقعیت های پیوندهای متعدد اولویت دارد:

با شروع از سومین عضو سری همولوگ، الکل ها ایزومری تشکیل گروه عاملی (پروپانول-1 و پروپانول-2) و از چهارم - ایزومریسم اسکلت کربن (بوتانول-1، 2-متیل پروپانول-1) را نشان می دهند. ). آنها با ایزومری متقابل مشخص می شوند - الکل ها ایزومرهای اترهای ساده هستند:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(اتانول)$$(CH_3-O-CH_3)↙(دی متیل اتر)$

الکل ها

قدرت فیزیکی.

الکل ها می توانند پیوندهای آب را بین مولکول های الکل و بین مولکول های الکل و آب حل کنند.

پیوندهای آبی زمانی تشکیل می شوند که یک اتم با بار مثبت جزئی از یک مولکول الکل با یک اتم نیمه بار منفی مولکول دیگر برهمکنش می کند. به دلیل پیوندهای آب بین مولکول‌های الکل، الکل‌ها دمای جوش دارند که به طور غیرعادی نسبت به وزن مولکولی آن‌ها بالاست. بنابراین، پروپان با وزن مولکولی آبی برای افراطی ترین ذهن ها 44 دلار است و گاز است، و ساده ترین الکل ها متانول است، با وزن مولکولی آبی 32 دلار برای افراطی ترین ذهن ها - ریدا.

اعضای پایینی و میانی دارای الکل‌های مونوهیدریک مرزی کم هستند که از 1 دلار تا 11 دلار اتم کربن متغیر است. همه الکل ها (با شروع از $C_(12)H_(25)OH$) در دمای اتاق جامد هستند. الکل های پایین دارای بوی الکلی مشخص و طعم شیرینی هستند؛ بوی بد به خوبی در آب از بین می رود. با افزایش رادیکال کربوهیدرات، محتوای الکل ها در آب کاهش می یابد و اکتانول دیگر با آب ترکیب نمی شود.

قدرت شیمیایی.

قدرت سخنرانی های ارگانیک با ساختار و زندگی روزمره آنها نشان داده می شود. الکل ها قانون غیرقانونی را تأیید می کنند. مولکول‌های آنها شامل رادیکال‌های کربوهیدرات و هیدروکسیل است، بنابراین قدرت شیمیایی الکل‌ها با برهمکنش و تزریق یک به یکی از این گروه‌ها مشخص می‌شود. خصوصیات برای این کلاساثر قدرت به دلیل وجود گروه هیدروکسیل است.

1. برهمکنش الکل ها با الکل ها فلزات چمنزار زمین. برای تشخیص هجوم یک رادیکال کربوهیدراتی به یک گروه هیدروکسیل، لازم است قدرت گفتاری که گروه هیدروکسیل و رادیکال کربوهیدرات را در یک طرف قرار می دهد و گفتاری که گروه هیدروکسیل را قرار می دهد و در آن قرار نمی دهد برابر شود. کربوهیدرات جدید رادیکال، - از دیگری. چنین موادی می تواند به عنوان مثال اتانول (یا الکل دیگر) و آب باشد. آب گروه هیدروکسیل مولکول های الکل و مولکول های آب با فلزات زمین و زمین ترکیب می شود (جایگزین می شود):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$،

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$،

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. برهمکنش الکل ها با هالیدهای هیدروژن.جایگزینی گروه هیدروکسیل با یک هالوژن تا تشکیل هالوآلکان ها انجام می شود. مثلا:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

این واکنش معکوس است.

3. کم آبی بین مولکولی الکل ها- تقسیم یک مولکول آب به دو مولکول الکل هنگامی که در حضور مواد آبی گرم می شود:

در نتیجه کم آبی بین مولکولی، الکل ها تثبیت می شوند افیری متاسفمبنابراین، هنگامی که اتیل الکل و اسید سولفوریک تا دمای 100 دلار تا 140 دلار درجه سانتیگراد گرم می شوند، دی اتیل اتر ایجاد می شود:

4. فعل و انفعالات الکل هابا اسیدهای آلی و معدنی با محلول های استرهای تاشو ( واکنش استری شدن):

واکنش استری شدن توسط اسیدهای معدنی قوی کاتالیز می شود.

به عنوان مثال، هنگامی که اتیل الکل با اسید اکتوئیک واکنش می دهد، اکتوواتیل استر ایجاد می شود. اتیل استات:

5. کم آبی مولکولی ذاتی الکل هازمانی اتفاق می‌افتد که الکل‌ها در حضور عوامل آبی تا دمای بالا، زیر دمای کم‌آبی بین مولکولی، گرم می‌شوند. در نتیجه آلکن ایجاد می شود. این واکنش به دلیل وجود یک اتم آب و یک گروه هیدروکسیل در اتم های کربن است. به عنوان یک قاعده، می توان واکنش اتیلن (اتیلن) ​​را هنگامی که با اتانول در دمای 140 درجه سانتیگراد گرم می شود در حضور اسید سولفوریک غلیظ القا کرد:

6. اکسیداسیون الکل هااستفاده از عوامل اکسید کننده قوی مانند دی کرومات پتاسیم یا پرمنگنات پتاسیم در محلول اسیدی را در نظر بگیرید. در این حالت، عامل اکسیداسیون مستقیماً به اتم کربن هدایت می شود که قبلاً به گروه هیدروکسیل متصل است. بسته به ماهیت الکل و واکنش انجام شده، محصولات مختلفی را می توان درمان کرد. بنابراین، الکل های اولیه در ابتدا اکسید می شوند آلدئیدها، و سپس اسیدهای کربوکسیلیک:

هنگامی که الکل های ثانویه اکسید می شوند، کتون ها تشکیل می شوند:

الکل های سوم را اضافه کنید تا اکسید شوند. با این حال، در شرایط سخت (اکسیداسیون قوی، دمای بالا)، اکسیداسیون الکل های سوم امکان پذیر است که به دلیل تجزیه پیوندهای کربن-کربن نزدیک به گروه هیدروکسیل اتفاق می افتد.

7. کم آبی الکل ها.هنگامی که بخار در دمای 200-300 دلار به الکل بر روی یک کاتالیزور فلزی مانند عسل، نقره یا پلاتین منتقل می شود، الکل های اولیه به آلدئید و الکل های ثانویه به کتون تبدیل می شوند:

وجود چندین گروه هیدروکسیل در مولکول الکل قدرت خاصی را ایجاد می کند الکل های اتمی غنی، که ترکیبات پیچیده آبی روشن متفاوتی را در آب هنگام تعامل با رسوب تازه حذف شده هیدروکسید مس (II) ایجاد می کند. برای اتیلن گلیکول می توانید بنویسید:

الکل های مونوهیدریک نمی توانند قبل از این واکنش واکنش نشان دهند. به همین دلیل است که واکنش واضحی نسبت به الکل های اتمی غنی وجود دارد.

فنل

بودوا فنولیف

گروه هیدروکسیل موجود در مولکول های ترکیبات آلی می تواند مستقیماً به هسته معطر متصل شود یا می توان آن را با یک یا چند اتم کربن تقویت کرد. بدیهی است که در مواجهه با این قدرت، سخنان واقعاً با یکدیگر متفاوت خواهند بود با هم جریان دارندگروه‌هایی از اتم‌ها ترکیبات آلی که جایگزین رادیکال آروماتیک فنیل $С_6Н_5$— می‌شوند، که مستقیماً با گروه هیدروکسیل مرتبط هستند، قدرت‌های ویژه‌ای از جمله قدرت الکل‌ها را نشان می‌دهند. چنین ترکیباتی فنل نامیده می شوند.

فنل ها ترکیبات آلی هستند، مولکول های حاوی رادیکال فنیل، که با یک یا چند گروه هیدروکسیل پیوند دارند.

فنل ها نیز مانند الکل ها بر اساس اتمی شان طبقه بندی می شوند. برای تعداد گروه های هیدروکسیل

فنل های مونوهیدریکحذف یک گروه هیدروکسیل از یک مولکول:

فنل های اتمی غنیمولکول ها بیش از یک گروه هیدروکسیل دارند:

سایر فنل های غنی از اتم را که حاوی سه یا چند گروه هیدروکسیل در حلقه بنزن هستند، بیابید.

بیایید با گزارش زندگی روزمره و مقامات ساده ترین نماینده این طبقه - فنل $C_6H_5OH$ آشنا شویم. نام این سخنرانی اساس نام کل کلاس - فنول ها را تشکیل داد.

قدرت های فیزیکی و شیمیایی.

قدرت فیزیکی.

فنل یک مایع کریستالی جامد، بدون نوار، $t°_(pl.)=43°C، t°_(جوش)=181°C$، با بوی مشخصه قوی است. بدرفتاری. در دمای اتاق، فنل کمی در آب حل می شود. محلول آبی فنل اسید کربولیک نامیده می شود. اگر روی پوست قرار بگیرد، باعث ناراحتی می شود، بنابراین باید با احتیاط با فنل رفتار کنید!

قدرت شیمیایی.

قدرت اسید.همانطور که گفته شد، اتم آب گروه هیدروکسیل ماهیتی اسیدی دارد. اسیدیته در فنل قوی تر از آب و الکل است. هنگامی که با الکل و آب جایگزین می شود، فنل نه تنها با آن واکنش نشان می دهد فلزات گودال، و با چمنزارها و نور فنولات ها:

با این حال، اسیدیته فنل ها ضعیف تر از اسیدهای معدنی و کربوکسیلیک است. بنابراین، برای مثال، قدرت اسیدی فنل تقریباً 3000 دلار کمتر از اسید کربنیک است. بنابراین، با عبور گاز دی اکسید کربن از محلول آبی فنولات سدیم، می توان فنل خالص را مشاهده کرد:

افزودن سدیم هیدروکلریک یا اسید سولفوریک به محلول آبی نیز منجر به تشکیل فنل می شود:

واکنش دقیق به فنل

فنل با کلرید بزاق (III) در محلول یک محلول پیچیده بنفش رنگ به شدت تخمیر شده واکنش می دهد.

این واکنش تشخیص این پدیده را حتی در نزدیکترین مفاصل ممکن می سازد. سایر فنل ها که یک یا چند گروه هیدروکسیل را روی حلقه بنزن قرار می دهند نیز در واکنش با کلرید (III) باعث تشکیل رنگ های آبی-بنفش می شوند.

واکنش حلقه بنزن

حضور محافظ هیدروکسیل به طور قابل توجهی با واکنش جایگزینی الکتروفیل در حلقه بنزن تسهیل می شود.

1. بروماسیون فنلهنگام جایگزینی بنزن برای برماسیون فنل، نیازی به افزودن کاتالیزور (زالیوم بروماید (III)) نیست.

علاوه بر این، برهمکنش با فنل به صورت انتخابی (انتخابی) انجام می شود: اتم برم مستقیماً به داخل هدایت می شود. ارتو-و پاراپوزیون هایی که جایگزین اتم ها و آب موجود در آنجا می شوند. انتخابی بودن جایگزینی با ویژگی های در نظر گرفته شده مولکول الکترون فنل توضیح داده می شود.

بنابراین، هنگامی که فنل با آب برم واکنش می دهد، یک رسوب سفید ایجاد می شود 2،4،6-تریبروموفنول:

این واکنش، و همچنین با کلرید بزاق (III)، به عنوان یک واکنش اسیدی برای فنل عمل می کند.

2. نیترواناسیون فنلهمچنین اجتناب از بنزن آسان تر است. واکنش با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق انجام می شود. در نتیجه یک وضعیت sumish ایجاد می شود ارتو-і جفت-ایزومرهای نیتروفنل:

با ویکورستان متمرکز اسید نیتریکسخنرانی ویبوخوف آرام می گیرد 2،4،6-ترینیتروفنول(اسید پیکریک):

3. هیدراتاسیون هسته معطر به فنلدر حضور یک کاتالیزور به راحتی می توان:

4.چند تراکم فنل با آلدئیدهاترکیب شده با فرمالدئید، با محصولات واکنش آماده شده - رزین های فنل فرمالدئید و پلیمرهای جامد تهیه می شود.

برهمکنش بین فنل و فرمالدئید را می توان با طرح زیر توصیف کرد:

شما، به طرز آهنگینی، خاطرنشان کردید که در مولکول دایمر، اتم های "سست" آب ذخیره می شوند، به این معنی که واکنش را می توان با مقدار کافی از معرف ها بیشتر کرد:

واکنش چند متراکم شدن tobto. واکنش حذف پلیمر، که از تشکیل یک محصول جانبی یک محصول با وزن مولکولی کم (آب) حاصل می شود، می تواند (تا زمانی که یکی از معرف ها تمام شود) با تشکیل درشت مولکول های بزرگ ادامه یابد. فرآیند را می توان به صورت خلاصه توصیف کرد:

انحلال مولکول های خطی در دمای معمولی تضمین می شود. انجام این واکنش وقتی حرارت داده شود تا محصول جامد، جامد و نامحلول در آب شود. در نتیجه حرارت دادن رزین خطی فنل فرمالدئید با آلدئید اضافی، توده های پلاستیک جامد با قدرت های منحصر به فرد به دست می آید. پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید برای تولید لاک ها و رنگ ها، ترکیبات پلاستیکی مقاوم در برابر حرارت، سرمایش، آب، اسیدها و اسیدهایی که قدرت دی الکتریک بالایی دارند، پخت می شوند. پلیمرهای مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید برای تولید مطمئن‌ترین و مهم‌ترین قطعات دستگاه‌های الکتریکی، محفظه واحدهای قدرت و قطعات ماشین‌آلات و پایه پلیمری سایر بردهای مدار برای دستگاه‌های رادیویی استفاده می‌شوند. چسب‌های مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید به‌طور قابل اعتمادی به قطعاتی با طبیعت مختلف می‌پیوندند و بالاترین خواص پیوند را در محدوده دمایی بسیار وسیع حفظ می‌کنند. از این چسب برای چسباندن پایه فلزی لامپ های روشنایی به حباب شیشه ای استفاده می شود. اکنون متوجه شدید که چرا فنل و محصولات آن به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند.

خواص شیمیایی مشخصه آلدئیدها، کربوکسیلیک اسیدهای مرزی، استرهای تاشو

آلدهیدها و کتون ها

آلدهیدها ترکیبات آلی هستند، مولکول هایی که حاوی یک گروه کربونیل هستند. ، از یک اتم آب و یک رادیکال کربوهیدرات به دست می آید

فرمول رسمی آلدئیدها به صورت زیر است:

در ساده ترین آلدئید - فرمالدئید - نقش رادیکال کربوهیدرات توسط اتم آب دیگری ایفا می شود:

گروه کربونیل مرتبط با اتم آب نامیده می شود آلدهید:

ترکیبات آلی در مولکول هایی که گروه کربونیل آنها به دو رادیکال کربوهیدراتی مرتبط است، کتون نامیده می شود.

بدیهی است که فرمول کتون ها به شکل زیر است:

گروه کربونیل کتون ها نامیده می شود گروه کتو

در ساده ترین کتون - استون - گروه کربونیل به دو رادیکال متیل مرتبط است:

نامگذاری و ایزومریسم

به دلیل وجود یک رادیکال کربوهیدراتی متصل به یک گروه آلدهیدی، آلدئیدهای مرزی، غیراشباع، معطر، هتروسیکلیک و سایر آلدهیدها وجود دارد:

مطابق با نامگذاری IUPAC، نام آلدئیدهای مرزی به عنوان نام یک آلکان با تعداد اتم های کربن یکسان در مولکول تعریف می شود و پس از آن یک پسوند قرار می گیرد. -ال.مثلا:

شماره گذاری اتم های کربن لنس سر از اتم کربن گروه آلدهید شروع می شود. بنابراین گروه آلدهید در اولین اتم کربن حل می شود و نیازی به نشان دادن موقعیت آن نیست.

به منظور استفاده از نامگذاری سیستماتیک، نام های vikoryst و جزئی آلدئیدها به طور گسترده پذیرفته شده است. این نام ها معمولاً بر اساس نام اسیدهای کربوکسیلیک است که شبیه به آلدهیدها هستند.

برای نامگذاری کتونها، به دنبال یک نامگذاری سیستماتیک، گروه کتو با پسوند تعیین می شود. -vinاین عدد تعداد اتم کربونیل گروه کربونیل را نشان می دهد (شماره گذاری از انتهای Lanzug نزدیک به گروه کتو شروع می شود). مثلا:

آلدهیدها تنها با یک نوع ایزومری ساختاری مشخص می شوند - ایزومریسم اسکلت کربونیل، همانطور که با بوتانال ممکن است، و برای کتون ها - همچنین ایزومری موقعیت گروه کربونیل. علاوه بر این، آنها با ایزومریسم بین طبقاتی (پروپانال و پروپانون) مشخص می شوند.

نام های بی اهمیت برای نقطه جوش آلدئیدهای دژنراتیو.

قدرت های فیزیکی و شیمیایی

قدرت فیزیکی.

در مولکول آلدئید یا کتون، به دلیل الکترونگاتیوی بیشتر اتم اسید، اتم اسید با اتم کربن پیوندهای $C=O$ همسو می شود که به دلیل کاهش قدرت الکترونی به شدت قطبی می شوند. $π$-پیوند به ترش:

آلدهیدها و کتون ها ترکیبات قطبی با چگالی الکترون بالا بر روی اتم اسید هستند. اعضای پایینی سری آلدهیدها و کتون ها (فرمالدئید، آلدهید، استون) بدون برهمکنش از آب جدا می شوند. نقطه جوش آنها کمتر از الکل های مشابه است. بنابراین در مولکولهای آلدئیدها و کتونها به جای الکلها اتمهای سست آب وجود ندارد و به کمک پیوندهای آبی پیوندهایی ایجاد می کنند. آلدئیدهای پایین دارای بوی تند هستند. آلدئیدها که حاوی حداکثر شش اتم کربن در لانکوس هستند، بوی نامطبوعی دارند. آلدئیدها و کتون های بالاتر بوی گل تولید می کنند و در عطرها راکد می شوند.

قدرت شیمیایی

وجود یک گروه آلدهید در یک مولکول نشان دهنده قدرت مشخصه آلدئیدها است.

واکنش تجدید

منسوب به Vodnyaبه مولکول های آلدهید از طریق یک پیوند فرعی در گروه کربونیل تشکیل می شود:

محصول هیدروژنه شدن آلدئیدها الکلهای اولیه و کتونها الکلهای ثانویه هستند.

بنابراین، هنگامی که اوتیک آلدهید روی کاتالیزور نیکل هیدروژنه می شود، الکل اتیلیک ایجاد می شود، زمانی که استون هیدروژنه می شود - پروپانول-2:

هیدراتاسیون آلدئیدها واکنش تجدید،هنگامی که مرحله اکسیداسیون اتم کربن کاهش می یابد، وارد گروه کربونیل می شود.

واکنش اکسیداسیون

آلدهیدها نه تنها محبوب هستند، بلکه اکسید کردنهنگامی که آلدهیدها اکسید می شوند، کربوکسیلیک اسیدها حل می شوند. به طور شماتیک، این فرآیند را می توان به صورت زیر توصیف کرد:

به عنوان مثال، اسید پروپیونیک با پروپیونیک آلدهید (پروپانال) حل می شود:

آلدهیدها عمدتاً توسط اسیدیته و عوامل اکسید کننده ضعیف مانند اکسید آمونیوم اکسید می شوند. به روشی ساده، این فرآیند را می توان به صورت واکنش های زیر بیان کرد:

مثلا:

این فرآیند به طور دقیق تر با موارد زیر نشان داده می شود:

اگر سطح ظرفی که واکنش در آن انجام می شود از قبل چربی زدایی شده باشد، برشی که در طی واکنش پخته شده است با یک برش نازک پوشیده می شود. بنابراین این واکنش واکنش نامیده می شود "آینه سریبنوگو". آنها به طور گسترده ای برای تولید آینه، تزئینات و اسباب بازی های یالینکا استفاده می شوند.

آلدئیدها را می توان با هیدروکسید مس (II) تازه رسوب کرده اکسید کرد. آلدئید اکسید کننده، $Cu^(2+)$ به $Cu^+$ کاهش می یابد. هیدروکسید مس (I) $CuOH$ که در طی واکنش حل می شود، بلافاصله به اکسید مس قرمز (I) و آب تجزیه می شود:

این واکنش، مانند واکنش "آینه نمک"، حضور آلدئیدها را آشکار می کند.

کتون ها توسط هوای اسیدی اکسید نمی شوند و همچنین توسط یک عامل اکسید کننده ضعیف مانند تخریب اکسید آمونیاک اکسید نمی شوند.

در میان نمایندگان آلدئیدها و معانی آنها

فرمالدئید(متانال، آلدهید فرمیک$HCHO$ ) - گاز بدون لخت با بوی تند و نقطه جوش 21- دلار درجه سانتیگراد، مناسب برای استفاده در نزدیکی آب. فرمالدئید حذف می شود! حذف فرمالدئید از آب (40 دلار) فرمالین نامیده می شود و برای ضد عفونی استفاده می شود. در پادشاهی روستایی، فرمالین برای سنباده زدن، در صنعت پوست - برای پردازش پوست استفاده می شود. فرمالدئید برای حذف اوروتروپین - یک ماده دارویی - استفاده می شود. هنگامی که به شکل بریکت فشرده می شود، اوروتروپین به صورت پالیو (الکل خشک) تشکیل می شود. مقدار زیادی فرمالدئید در هنگام حذف رزین های فنل فرمالدئید و بسیاری از مواد دیگر مصرف می شود.

اتوآلدئید(اتانال، استالدهید$CH_3CHO$ ) - مایعی با بوی نامطبوع قوی و نقطه جوش 21 دلار در نزدیکی آب. در مقیاس صنعتی، اکتالدئید حاوی اسید اکتیک و تعدادی مواد دیگر است که برای تولید انواع پلاستیک و الیاف استات استفاده می شود. آلدهید اتوئیک اضافی است!

اسیدهای کربوکسیلیک

به ترکیباتی که حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل روی یک مولکول هستند، کربوکسیلیک اسید می گویند.

گروه اتم ها تماس گرفت گروه کربوکسیل، یا کربوکسیل

اسیدهای آلی که یک گروه کربوکسیل را از یک مولکول حذف می کنند، هستند تک پایه

فرمول اسیدهای سیکلیک $RCOOH$ است، برای مثال:

اسیدهای کربوکسیلیک که دو گروه کربوکسیل را ترکیب می کنند نامیده می شوند دو پایهآنها شامل اسیدهای ترشک و سوکسینیک هستند:

نشان دادن و بسیار اساسیاسیدهای کربوکسیلیک که حاوی بیش از دو گروه کربوکسیل هستند. آنها شامل اسید سیتریک تری بازیک هستند:

با توجه به ماهیت رادیکال کربوکسیلیک اسید، تقسیم مهم است مرزی، غیر اشباع، معطر.

اسیدهای کربوکسیلیک مرزی یا اشباع، به عنوان مثال، اسید پروپانیک (پروپیونیک):

زیرا ما قبلاً اسید سوکسینیک را می شناسیم.

بدیهی است که اسیدهای کربوکسیلیک مرزی با پیوندهای $π$ در رادیکال کربوهیدرات تداخلی ندارند. در مولکول‌های کربوکسیلیک اسیدهای غیراشباع، گروه کربوکسیل با یک رادیکال کربوهیدرات غیراشباع و غیراشباع همراه است، به عنوان مثال، در مولکول‌های اکریلیک (پروپنوئیک) $CH_2=CH-COOH$ یا اولئیک $CH_3-(CH_2) )_7-CH=CH-(CH_2)$ و سایر اسیدها.

همانطور که از فرمول اسید بنزوئیک که معطر است مشخص می شود، قطعات در حلقه معطر (بنزن) در مولکول قرار می گیرند:

نامگذاری و ایزومریسم

کمین های پنهان اسامی کربوکسیلیک اسیدها و همچنین سایر ترکیبات آلی قبلاً دیده شده است. گزارش کمی در مورد نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک وجود دارد. نام یک اسید کربوکسیلیک با نام یک آلکان مشابه (آلکانی با تعداد اتم های کربن یکسان در مولکول) با افزودن پسوند ایجاد می شود. -iv-، تکمیل شد -و منآن کلمات اسیدی هستند شماره گذاری اتم های کربن با گروه کربوکسیل شروع می شود. مثلا:

تعداد گروه های کربوکسیل با پیشوند در نام نشان داده می شود دی-، سه-، تترا-:

اسیدهای زیادی وجود دارد، چه از نظر تاریخی شکل گرفته و چه بی اهمیت، به نام.

اسیدهای کربوکسیلیک را نام ببرید.

فرمول شیمیایی نام سیستماتیک اسید نام ساده اسید
$H-COOH$ متانوا موراشینا
$CH_3-COOH$ اتانوا اوستوا
$CH_3-CH_2-COOH$ پروپانووا پروپیونوا
$CH_3-CH_2-CH_2-COOH $ بوتانوا اولینا
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH $ پنتانوا والریانوا
$CH_3-(CH_2)_4-COOH$ گکسانوا کاپرونوا
$CH_3-(CH_2)_5-COOH$ هپتانوا اناتوا
$NOOS-COON$ اتاندیووا شاولنا
$NOOC-CH_2-COOH$ پروپاندیووا مالونووا
$NOOS-CH_2-CH_2-COOH $ بوتاندیووا بورشتینوا

پس از آشنایی با افراد مختلف و با نور عالیاسیدهای آلی در این گزارش در نظر گرفته خواهند شد که هم مرز با اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک هستند.

واضح است که ترکیب این اسیدها با فرمول حلال $C_nH_(2n)O_2$ یا $C_nH_(2n+1)COOH$ یا $RCOOH$ بیان می شود.

قدرت های فیزیکی و شیمیایی

قدرت فیزیکی.

پس اسیدهای کم اسیدهایی با وزن مولکولی بسیار کوچک، که تا چند اتم کربن را در یک مولکول ترکیب می‌کنند، با بوی تند مشخص (در مورد بوی اسید اکتوئیک فکر کنید). اسیدهایی که حاوی 4 تا 9 دلار اتم کربن هستند چسبناک، روغنی با بوی نامطبوع هستند. که بیش از 9 دلار اتم کربن در یک مولکول وجود دارد - ماده جامدی که در آب متلاشی نمی شود. نقطه جوش کربوکسیلیک اسیدهای مونوبازیک مرزی به دلیل افزایش تعداد اتم های کربن در مولکول و در نتیجه به دلیل افزایش جرم مولکولی آبی افزایش می یابد. به عنوان مثال، نقطه جوش اسید فرمیک 100.8 دلار، نقطه جوش اسید مرکزی 118 دلار و اسید پروپیونیک 141 دلار است.

ساده ترین اسید کربوکسیلیک $HCOOH$ است که دارای وزن ظاهری مولکولی کوچک $(M_r(HCOOH)=46)$ است، اما اکثر مردم دارای نقطه جوش 100.8$C$ هستند. در عین حال، بوتان $(M_r(C_4H_(10))=58)$ در این ذهن‌ها شبیه گاز است و نقطه جوش آن 0.5- دلار است. این ناهماهنگی در دمای جوش و وزن‌های مولکولی مایع با تشکیل دیمرهای کربوکسیلیک اسید توضیح داده می‌شود که در آن دو مولکول اسید توسط پیوندهای آب به یکدیگر متصل می‌شوند:

گناه رباط های آب زمانی مشخص می شود که به مولکول های واقعی کربوکسیلیک اسیدها نگاه می کنیم.

مولکول‌های کربوکسیلیک اسیدهای مونوبازیک یک گروه قطبی از اتم‌ها - کربوکسیل را ترکیب می‌کنند. این عملا یک رادیکال کربوهیدرات غیر قطبی است. گروه کربوکسیل توسط مولکول های آب جذب می شود و با آنها پیوندهای آب تشکیل می دهد:

اسیدهای موراشینا و اتوو فوراً در آب تجزیه می شوند. بدیهی است که با افزایش تعداد اتم ها در رادیکال کربوهیدرات، تجزیه کربوکسیلیک اسیدها کاهش می یابد.

قدرت شیمیایی.

خواص قدرتمند، مشخصه کلاس اسیدها (اعم از آلی و معدنی)، در مولکول های گروه هیدروکسیل یافت می شود که اثر قوی دارد. علامت قطبیبین اتم ها آب و ترشی وجود دارد. بیایید به قدرت اسیدهای آلی موجود در آب آشامیدنی نگاه کنیم.

1. تفکیکبا محلول کاتیون‌ها در آب و آنیون‌ها به مقدار زیاد اسیدی:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

به طور دقیق تر، این فرآیند توسط بدلیجات توصیف می شود که سرنوشت مولکول های جدید آب را از بین می برد:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

جهت تفکیک اسیدهای کربوکسیلیک به سمت چپ منتقل می شود. آنچه مهم است اکثریت آنها - برق ضعیف است. Tim کمتر نیست، طعم ترش، به عنوان مثال، جوهر اسیدهای فرمیک با تفکیک اسیدی اضافی به کاتیون ها، آب و آنیون ها توضیح داده می شود.

پس می توانید ببینید که مولکول های کربوکسیلیک اسیدها دارای آب "ترش" هستند. آب گروه کربوکسیل، تشکیل و دیگر قدرت مشخصه.

2. برهمکنش با فلزات، چه چیزی در سری الکتروشیمیایی ولتاژ تا آب ایستاده است: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

بنابراین، آب حاصل از اسید اکتیک آب را تجدید می کند:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$

3. برهمکنش با اکسیدهای اساسیبا نمک و آب:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. برهمکنش با هیدروکسیدهای فلزیبا نمک و آب محلول (واکنش خنثی سازی):

$R-COOH+NaOH→R-COONa+H_2O$،

$2R-COOH+Ca(OH)_2→(R-COO)_(2)Ca+2H_2O$.

5. برهمکنش با نمک اسیدهای ضعیفبا نور بقیه بنابراین، اسید اوتیک اسید استئاریک را با استئارات سدیم و اسید کربنیک را با کربنات پتاسیم متصل می کند:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$،

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. برهمکنش اسیدهای کربوکسیلیک با الکل هابرای تهیه اترهای تاشو - واکنش استریفیکاسیون (یکی از مهمترین واکنش های مشخصه اسیدهای کربوکسیلیک):

برهمکنش کربوکسیلیک اسیدها با الکل ها توسط کاتیون های آب کاتالیز می شود.

واکنش استری شدن معکوس است. ریون با ایجاد اتر تاشو در حضور مواد آبی و هنگامی که اتر از مخلوط واکنش خارج می شود، جایگزین می شود.

در واکنش، استریفیکاسیون معکوس، که به آن هیدرولیز اتر چین خورده می گویند (برهم کنش اتر تا شده با آب)، اسید و الکل تشکیل می شود:

بدیهی است که چه چیزی با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش نشان می دهد. الکل های غنی مانند گلیسیرین نیز می توانند وارد واکنش استری شوند:

تمام اسیدهای کربوکسیلیک (جنایت) به ترتیب گروه کربوکسیل کربوهیدرات های اضافی را از مولکول ها حذف می کنند. البته این ممکن است به دلیل اثرات اسیدها نباشد که به دلیل ماهیت کربوهیدرات اضافی است.

7. واکنش‌هایی که به چند برابر پیوند اضافه می‌شوند- اسیدهای کربوکسیلیک غیراشباع وارد آنها می شود. به عنوان مثال، واکنش به آب اضافه می شود. حمام آب. برای اسیدی که یک پیوند $π$ در رادیکال دارد، می‌توانیم شکل رادیکال را بنویسیم:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(کاتالیزور)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

بنابراین، هنگامی که اسید اولئیک هیدروژنه می شود، اسید استئاریک مرزی تثبیت می شود:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\متن"اسید اولئیک") (→)↖(کاتالیزور)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\متن"اسید استئاریک") $

کربوکسیلیک اسیدهای غیر اشباع، مانند سایر ترکیبات غیراشباع، هالوژن ها را به پیوند اضافه می کنند. بنابراین، به عنوان مثال، اسید اکریلیک آب برم را تصفیه می کند:

$(CH_2=CH-COOH+Br_2)↙(\text"اسید اکریلیک(پروپینوئیک)")→(CH_2Br-CHBr-COOH)↙(\text"2،3-dibromopropanoic اسید").$

8. واکنش های جایگزینی (با هالوژن)- دارای کربوکسیلیک اسیدهای مرزی هستند. به عنوان مثال، هنگام واکنش اسید اوتیک با کلر، اسیدهای کلردار مختلف را می توان حذف کرد:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(قرمز))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\متن"کلروکتیک اسید")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(قرمز))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\متن"دی کلروکتیک اسید")$،

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(قرمز))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\متن"تری کلرواستیک اسید")$

سایر نمایندگان اسیدهای کربوکسیلیک معانی خود را دارند

موراشینا(متانوا) اسید HTSOGO- مایعی با بوی تند و نقطه جوش 100.8 دلار در نزدیکی آب. اسید موراشین پاک می شود، وقتی به پوست می خورد، جیغ می کشد!حیف که می توانی غاز را ببینی، این اسید را بردارید. اسید فرمیک قدرت ضدعفونی کنندگی دارد و به همین دلیل در صنایع غذایی، گوشت خوک و داروسازی و پزشکی وجود دارد. وان هنگام تهیه پارچه و کاغذ پیروز است.

اوستوا (اتانووا)اسید $CH_3COOH$ - یک مایع بدون بار با بوی تند مشخص، در هر رابطه ای با آب مخلوط می شود. گریدهای آب اسید اتوئیک با نام otto (3-5٪ از هزینه) و ottovoy esentsiya (70-80٪ قیمت) فروخته می شود و به طور گسترده در صنایع غذایی استفاده می شود. اسید اتوئیک منبع خوبی از بسیاری از ترکیبات آلی است و بنابراین در حین آماده سازی، تقطیر پوست و در صنعت لاک تولید می شود. علاوه بر این، اسید اوتیک و گوگرد برای حذف ترکیبات آلی غنی از نظر فنی مهم استفاده می شود: به عنوان مثال، بر اساس آنها حاوی ترکیباتی هستند که برای مبارزه با علف های هرز استفاده می شود - علف کش ها.

اسید اوتیک جزء اصلی است شراب otstu،بوی مشخصه افکار خودش این محصول از اکسیداسیون اتانول است و هنگام نگهداری شراب در فضای باز از آن درمان می شود.

مهمترین نمایندگان اسیدهای مونوبازیک با مرز بالا هستند پالمیتینوا$C_(15)H_(31)COOH$ استئاریک$C_(17)H_(35)COOH$ اسید. علاوه بر اسیدها و مواد جامد کمتر، برای آب مضر هستند.

با این حال، نمک آنها - استئارات و پالمیتات - خوب است و همان اثر را دارد، بنابراین به آنها شیرین نیز می گویند. واضح است که این سخنرانی ها در مقیاس بزرگ ارتعاش دارند. کربوکسیلیک اسیدهای غیراشباع بالا بزرگترین ارزشممکن است اسید اولئیک$C_(17)H_(33)COOH$، یا $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. این یک مایع روغن مانند بدون طعم و بو است. این فناوری به طور گسترده ای برای یافتن این نمک ها استفاده می شود.

ساده ترین نماینده اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک است اسید اگزالیک (اتاندییک).$HOOC—COOH$، چنین نمک هایی در گیاهان غنی، به عنوان مثال، در خاکشیر و خاکشیر یافت می شوند. اسید اگزالیک یک ماده کریستالی بدون بار است که به خوبی در آب حل می شود. در صیقل دادن فلزات، در صنایع چوب و چرم دچار رکود می شود.

اتر تاشو

هنگامی که اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها واکنش می دهند (واکنش استریفیکاسیون)، ایجاد می شوند اتر تاشو:

این واکنش معکوس است. محصولات واکنش می توانند با یکی از ترکیبات خروجی - الکل و اسید تعامل کنند. بنابراین، واکنش اترهای چین خورده با آب - هیدرولیز اتر چین خورده - منجر به واکنش استری شدن می شود. یک عامل شیمیایی که توسط یک واکنش مستقیم (استری شدن) و برگشت پذیر (هیدرولیز) ایجاد می شود که می تواند با حضور مواد آبی جایگزین شود.

دختری- ترکیبات متراکم، مانند استرهای تاشو گلیسیرین و اسیدهای کربوکسیلیک بالا.

همه چربی ها و همچنین سایر اترهای پیچیده، قابل هیدرولیز هستند:

هنگامی که هیدرولیز چربی در محیط گازی $(NaOH)$ و در حضور خاکستر سودا $Na_2CO_3$ انجام می شود، به طور غیر قابل برگشتی ادامه می یابد و منجر به تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک نمی شود، بلکه نمک های آنها تشکیل می شود که به آنها گفته می شود. جذاب.بنابراین هیدرولیز چربی ها در محیط چمنزار نامیده می شود به خاطر شادی

آلدهیدها و کتون ها دارای گروه عاملی کربونیل >C=O هستند و به عنوان ترکیبات کربونیل طبقه بندی می شوند. آنها همچنین oxospolukami نامیده می شوند. صرف نظر از کسانی که سخنرانی‌هایشان در یک طبقه قرار می‌گیرد، با وجود ویژگی‌های زندگی آنها به دو گروه بزرگ تقسیم می‌شوند.

در کتون ها، اتم کربونیل با گروه >C=در مورد ارتباط با دو رادیکال کربوهیدراتی جدید یا متفاوت، بو به نظر می رسد: R-CO-R. به این شکل از گروه کربونیل، گروه کتوگروپ یا اکسو نیز می گویند. آلدئیدها، گروه کربونیل معدن زغال سنگ تنها با یک رادیکال بدون کربوهیدرات استخراج می شود و ظرفیتی که از بین می رود توسط یک اتم آب اشغال می شود: R-SON این گروه معمولاً آلدهید نامیده می شود.

گروه کربونیل

Atomi C و Pro در این گروه در هیبریداسیون sp 2 یافت می شوند. زغال سنگ برای پوسته اوربیتال های هیبریدی sp 2 حاوی یک پیوند σ 3 است که در حدود 120 درجه در یک صفحه پخش شده است.

اتم اسیدی الکترونگاتیوی بسیار بیشتری نسبت به اتم کربن پایین‌تر دارد و در گروه >C=O پیوند π الکترونی شل می‌گیرد. این به دلیل قدرت الکترون اضافی δ - روی اتم، و در اتم C است، با این حال، تغییر در δ + وجود دارد. در اینجا ویژگی های قدرت آلدئیدها و کتون ها را توضیح می دهیم.

پیوند فرعی C=Pro کمتر، C=C کمتر و واکنش پذیرتر است، که با تفاوت زیاد در الکترونگاتیوی اتم های کربن و ترش توضیح داده می شود.

نامگذاری

مانند سایر کلاس‌های ترکیبات آلی، رویکردهای متفاوتی برای نام‌گذاری آلدئیدها و کتون‌ها وجود دارد. مطابق با نامگذاری IUPAC، وجود شکل آلدهیدی گروه کربونیل با پسوند نشان داده می شود. -ال،و کتون - وین.از آنجایی که گروه کربونیل قدیمی ترین است، ترتیب شماره گذاری اتم های C را در ستون فقرات نشان می دهد. در اتم آلدئید کربونیل کربونیل، اتم کربونیل اول است و در کتون ها، اتم های C در آن انتهای لانکوگ، به هر گروه C=O نزدیکتر است، شماره گذاری می شوند. این امر نیاز به تعیین موقعیت گروه کربونیل در کتون ها را ضروری می کند. لطفا عدد را بعد از پسوند -він بنویسید.

از آنجایی که گروه کربونیل یک گروه ارشد نیست، طبق قوانین IUPAC به وضوح با پیشوند نشان داده می شود. -اکسوبرای آلدئیدها و -اکسو (-کتو)برای کتون ها

برای آلدئیدها، اسامی رایج بر اساس نام اسیدها وجود دارد که با جایگزینی کلمه "اسید" با "آلدئید"، در هنگام اکسید شدن تبدیل می شوند:

  • C 3 -SON اکتالدئید;
  • C3-CH2-SON آلدهید پروپیونیک.
  • بوتیرآلدئید C 3 -CH 2 -CH 2 -SON.

برای کتون‌ها، نام‌های کاملاً کاربردی بسط داده می‌شوند که شامل نام رادیکال‌های چپ و راست متصل به اتم کربونیل کربن و کلمات "کتون" است:

  • دی متیل کتون C3-CO-CH3;
  • C 3 -C 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 اتیل پروپیل کتون.
  • 3 6 Η 5 -CO-CΗ 2 -CΗ 2 -CΗ 3 پروپیل فنیل کتون.

طبقه بندی

بسته به ماهیت رادیکال های کربوهیدرات، مهم است که کلاس های آلدهیدها و کتون ها را به دو دسته تقسیم کنیم:

  • مرز - اتم ها تنها با پیوندهای منفرد (پروپانال، پنتانون) یک به یک متصل می شوند.
  • بدون گسترش - بین اتم های پیوندهای سه، فرعی و سه گانه (propenal، penten-1-one-3).
  • معطر - وجود یک حلقه بنزن در مولکول آن (بنزالدئید، استوفنون).

تعداد کربونیل و سایر گروه های عاملی به دو دسته تقسیم می شوند:

  • ترکیبات مونو کربنیل - فقط یک گروه کربونیل (هگزانال، پروپانون) را حذف کنید.
  • ترکیبات دی کربونیل - دو گروه کربونیل را به شکل آلدئید و/یا کتون (گلیوکسال، دی استیل) مخلوط کنید.
  • ترکیبات کربونیل که جایگزین سایر گروه های عاملی مانند هالوکربونیل، هیدروکسی کربونیل، آمینو کربونیل و غیره نیز می شوند.

ایزومریسم

مشخصه ترین آلدهیدها و کتون ها ایزومریسم ساختاری است. اگر رادیکال کربوهیدرات دارای یک اتم نامتقارن و همچنین یک پیوند فرعی با واسطه های مختلف باشد، فضا امکان پذیر است.

  • ایزومریسم اسکلت کربن.در هر دو نوع ترکیبات کربونیل که قابل مشاهده هستند مراقب باشید، اما با بوتانال در آلدئیدها و پنتانون-2 در کتون ها شروع کنید. بنابراین، بوتانال CH3-CH2-CH2-SON حاوی یک ایزومر، 2-متیل پروپانال CH3-CH(CH3)-SON است. و ایزومرهای pentanone-2 C 3 -CO-CΗ 2 -CΗ 2 -CΗ 3 از 3-methylbutanone-2 CΗ 3 -CO-CΗ(CΗ 3)-CΗ 3.
  • ایزومریسم بین طبقاتیمواد اکسو شیمیایی با یک انبار با یکدیگر ایزومر هستند. به عنوان مثال، استوک 3Η 6 با پروپانال CH 3 -СΗ 2 -СН و پروپانون СΗ 3 -СО-СХ 3 نشان داده می شود. و فرمول مولکولی آلدئیدها و کتونها C 4 H 8 است. با بوتانال CH 3 -CH 2 -CH 2 -SON و بوتانون CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 مطابقت دارد.

همچنین ایزومرهای بین کلاسی برای نیمکره های کربوکسیلیک اکسیدهای حلقوی هستند. به عنوان مثال، اتانال و اکسید اتیلن، پروپانون و پروپیلن اکسید. علاوه بر این، الکل های غیر اشباع و اترهای ساده نیز می توانند حاوی ترکیبات اکسو باشند. بنابراین، فرمول مولکولی 3 3 H 6 است:

  • C 3 -C 2 -SON - propanal;
  • СИ 2 =СН-СН 2 -ОН -;
  • Η 2 = Η-O-CH 3 - متیل وینیل استر.

قدرت فیزیکی

صرف نظر از قطبی بودن مولکول‌های ترکیبات کربونیل، ترکیبات الکلی تشکیل نمی‌دهند، آلدئیدها و کتون‌ها آب خشک را نمی‌شویند و در نتیجه پیوند ایجاد نمی‌کنند. همچنین نقطه ذوب و جوش آنها بسیار کمتر از الکل های مشابه است.

اگر آلدئیدها را به همان مخلوط کتون ها اضافه کنید، مخلوط باقیمانده حاوی تکه های کمی است. با افزایش وزن مولکولی t pl i t oxo ترکیبات به طور طبیعی حرکت می کنند.

ترکیبات کم کربونیل (استون، فرمالدئید، آلدهید مرکزی) به راحتی در آب حل می شوند، در حالی که آلدئیدها و کتون ها در ترکیبات آلی (الکل ها، اترها و غیره) حل می شوند.

بوی ترکیبات اکسو بسیار متفاوت است. نمایندگان پایین تر بوی تند منتشر می کنند. آلدئیدها که حاوی سه تا شش اتم C هستند، بوی نامطبوعی دارند و بیشتر همولوگ های آنها دارای رایحه های میوه ای هستند و در عطرسازی تمایل به راکد شدن دارند.

واکنش های پذیرش

خواص شیمیایی آلدهیدها و کتون ها با ویژگی های گروه کربونیل تعیین می شود. از طریق پیوندهای فرعی C=Pro به شدت قطبی شده است، سپس تحت تأثیر عوامل قطبی می توان از یک پیوند ساده عبور کرد.

1. تعامل با HCN مرتبط در حضور آثار علفزار با سیانگیدرین های محلول مشاهده می شود. استخرها برای افزایش غلظت یون های CN اضافه می شوند:

R-SON + NCN -> R-CH(OH)-CN

2. آب اضافه شده است. ترکیبات کربونیل را می توان به راحتی با افزودن آب از طریق پیوند به الکل تبدیل کرد. الکل های اولیه از آلدهیدها و الکل های ثانویه از کتون ها حذف می شوند. واکنش ها توسط نیکل کاتالیز می شوند:

H 3 C-SON + H 2 ―> H 3 C-CH 2 -OH

Η 3 C-CO-CΗ 3 + Η 2 ―> H 3 C-CΗ(OΗ)-CΗ 3

3. افزودن هیدروکسی آمین ها. این واکنش‌های آلدهیدها و کتون‌ها توسط اسیدها کاتالیز می‌شوند:

H 3 C-SON + NH 2 OH ―> Η 3 C-CΗ = N-OH + H 2 O

4. آبرسانی افزودن مولکول‌های آب به ترکیبات اکسو منجر به تشکیل هم دیول‌ها می‌شود. از جمله الکل های دی هیدریک که در آنها دو گروه هیدروکسیل به یک اتم کربن اضافه می شود. با این حال، چنین واکنش هایی گرگینه هستند، رد گفتار بلافاصله از ایجاد گفتار خروجی متلاشی می شود. در این مورد، گروه‌های الکترون‌کشنده واکنش‌های برابر را در هر دو محصول جایگزین می‌کنند:

>C=O + Η 2<―>>С(ОХ) 2

5. افزودن الکل ها. این واکنش ممکن است منجر به محصولات مختلفی شود. اگر دو مولکول الکل به آلدهید اضافه شود، یک استال و اگر یکی اضافه شود، یک استال تشکیل می شود. واکنش با حرارت دادن مخلوط با یک اسید یا عامل آبی انجام می شود.

R-SON + ALE-R" ―> R-CH(ALE)-O-R"

R-CHN + 2HO-R" ―> R-CH(O-R") 2

آلدئیدها با محتوای کربوهیدرات طولانی مستعد تراکم درون مولکولی هستند که منجر به تشکیل استال های حلقوی می شود.

واکنش های واضح

واضح است که وقتی یک گروه کربونیل در آلدهیدها و کتون ها وجود دارد، شیمی آنها یکسان است. همچنین لازم است بدانیم که کدام یک از این دو نوع ترکیب اکسو به دست می آید. درمان کتون های پایین تر با اکسید نقره یا هیدروکسید مس (II) آسان تر است. در این حالت گروه کربونیل به گروه کربوکسیل تبدیل شده و کربوکسیلیک اسید ایجاد می شود.

اکسیداسیون آلدئیدها توسط اکسید دال در حضور آمونیاک معمولاً واکنش سرباره نامیده می شود. در واقع یک ترکیب پیچیده ایجاد می شود که با گروه آلدهید ترکیب می شود:

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O -> 2OΗ

CH 3 -COH + 2OΗ -> CH 3 -COO-NH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O

بیشتر اوقات، ماهیت واکنش یادداشت می شود، که به احتمال زیاد یک نمودار ساده است:

CΗ 3 -COΗ + Ag 2 O -> CΗ 3 -COOΗ + 2Ag

در طی واکنش، عامل اکسید کننده به ضایعات فلزی تبدیل شده و در محاصره قرار می گیرد. هنگامی که این اتفاق می افتد، یک پوشش نازک شبیه به یک آینه بر روی دیواره ظرف واکنش ایجاد می شود. خود واکنش نام خود را گرفت.

یکی دیگر از واکنش های واضح، که نشان دهنده تفاوت در حضور آلدئیدها و کتون ها است، تأثیر Cu(OH) 2 تازه بر روی گروه SON است. آن را با چمنزارهای اضافه شده بپزید تا نمک های دو ظرفیتی عسل حل شوند. هنگامی که یک سوسپانسیون سیاه رنگ ایجاد می شود، هنگامی که با آلدهیدها گرم می شود، مخلوط را به مخلوط قهوه ای تیره حاوی اکسید مس (I) تبدیل می کند:

R-SON + Cu(OΗ) 2 ―> R-COOΗ + Cu 2 O + Η 2 O

واکنش های اکسیداسیون

اکسوشیمیایی ها می توانند با KMnO 4 هنگامی که در یک محیط اسیدی حرارت داده می شوند اکسید شوند. با این حال، کتون ها با طیف گسترده ای از محصولات مرتبط هستند و هیچ ارزش عملی ندارند.

واکنش شیمیایی، که قدرت آلدئیدها و کتون ها را منعکس می کند، با یک اریسیپل خفیف همراه است. با اکثریت مهم آلدئیدها، کربوکسیلیک اسیدها خارج می شوند:

CH 3 -SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CH 3 -SON + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

فرمالدئید در طی این واکنش به اسید فرمیک اکسید می شود که تحت تأثیر عوامل اکسید کننده از دی اکسید کربن تجزیه می شود:

H-SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CO 2 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

آلدئیدها و کتون ها با اکسیداسیون خارجی در طی واکنش احتراق مشخص می شوند. وقتی این اتفاق می افتد، 2 و آب حل می شوند. فرمالدئید کوه چاودار به نظر می رسد:

HSON + O 2 -> CO 2 + H 2 O

اوتریمانیا

استفاده از بهترین روش ها برای نگهداری آلدئیدها و کتون ها در صنعت و آزمایشگاه مهم است. شیمیایی تولیدترکیبات کربونیل در مقابل اکسیداسیون آلکان ها و آلکن ها (محصولات نفتی)، کم آبی الکل های اولیه و هیدرولیز دی هالوآلکان ها مقاومت می کنند.

1. کاهش فرمالدئید از متان (هنگامی که تا 500 درجه سانتیگراد در حضور کاتالیزور گرم شود):

Η 4 + O 2 -> НСО + Η 2 O.

2. اکسیداسیون آلکن ها (در حضور کاتالیزور و دمای بالا):

2СН 2 =СН 2 + Pro 2 ―> 2СН 3 -СН

2R-СΗ=СΗ 2 + Pro 2 -> 2R-СΗ 2 -СОΗ

3. جداسازی آب از الکل های اولیه (کاتالیز شده توسط مایع، حرارت مورد نیاز):

CH 3 -CH 2 -VIN -> CH 3 -SON + Η 2

R-CH 2 -ВІН -> R-СН + Н 2

4. هیدرولیز دی هالوآلکان ها توسط مراتع. پیوند عبارت است از افزودن هر دو اتم هالوژن به یک اتم کربن:

CΗ 3 -C(Cl) 2 H + 2NaOH -> CΗ 3 -COΗ + 2NaCl + H 2 O

در مقادیر کم ذهن های آزمایشگاهیترکیبات کربونیل با هیدراتاسیون آلکین ها یا اکسیداسیون الکل های اولیه حذف می شوند.

5. افزودن آب به استیلن ها در حضور یک محیط اسیدی حاصل می شود (واکنش کوچروف):

ΗС≡СΗ + Η 2 Pro -> CH 3 -СОΗ

R-С≡СΗ + Η 2 Pro -> R-СО-СН 3

6. اکسیداسیون الکل ها با یک گروه هیدروکسیل پایانی با اکسیدها یا اکسیدهای فلزی، اکسید مس (II) و همچنین پرمنگنات یا دی کرومات پتاسیم در محلول اسیدی انجام می شود:

R-СН 2 -ОХ + О 2 -> R-СН + Н 2 О

غلظت آلدهیدها و کتون ها

برای حذف رزین های فنل فرمالدئیدی که در معرض واکنش تراکم با فنل هستند ضروری است. این پلیمرهای خاص خود را دارد که برای تولید انواع پلاستیک، تخته نئوپان، چسب، لاک و موارد دیگر لازم است. همچنین امکان قفل کردن برای حذف وجود دارد فواید دارویی(Urotropin)، ضد عفونی کننده ها و ویکوریست ها برای حفظ داروهای بیولوژیکی استفاده می شود.

بخش اصلی اتانول برای سنتز اسید اوتیک و سایر ترکیبات آلی استفاده می شود. مقادیر زیادی استالدهید در تولید دارو استفاده می شود.

استون به طور گسترده ای برای تخریب بسیاری از رزین های آلی مانند لاک ها و پارچه ها، انواع لاستیک ها، پلاستیک ها، رزین های طبیعی و روغن ها استفاده می شود. برای این منظور، شراب ها نه تنها تمیز، بلکه در ترکیب با سایر ترکیبات آلی در انبار مارک های خرده فروشی P-648، P-647، P-5، P-4 و غیره استفاده می شوند. همچنین برای چربی زدایی سطح هنگام تهیه قطعات و مکانیسم های مختلف استفاده می شود. مقادیر زیادی استون برای سنتز دارویی و آلی مورد نیاز است.

رایحه ها سرشار از آلدئیدها هستند و به همین دلیل در صنعت عطرسازی به مشکل تبدیل می شوند. بنابراین، سیترال بوی لیمویی دارد، بنزآلدئید بوی بادام تلخ می دهد و فنیل آلدئید رایحه سنبل را به ترکیب اضافه می کند.

سیکلوهگزانون برای تولید بسیاری از الیاف مصنوعی ضروری است. حاوی اسید آدیپیک است که در تولید آن به عنوان پروتئینی برای کاپرولاکتام، نایلون و نایلون استفاده می شود. همچنین به عنوان توزیع کننده چربی، رزین طبیعی، موم و پی وی سی نیز شناخته می شود.


نامگذاری

آلدهیدهاپسوند al

کتونیپسوند وین


روش های حذف

1. هیدراتاسیون آلکین ها (واکنش کوچروف) (موضوع تقسیمی "آلکین ها")

2. اکسیداسیون و کم آبی الکل های اولیه و ثانویه (تقسیم بندی "الکل ها")

3. پیرولیز (دکربوکسیلاسیون) نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک

ساختمان ارتجاعی

اتم های کربونیل و اسید در گروه کربونیل در هیبریداسیون sp 2 هستند، گروه مسطح است. به دلیل قطبش CO، قدرت الکترونیکی به اتم اسید منتقل می شود.

کمبود چگالی الکترون بر روی اتم کربونیل کربونیل (+d") در کتونها کوچکتر و در آلدئیدها کمتر است (+d) به دلیل تأثیرات دهنده دو گروه آلکیل. در نتیجه کاهش بازده واکنش گروه کربونیل در کتون ها

I. واکنش های افزودن به گروه کربونیل

1. تجدید (هیدراتاسیون) -سنتز الکل های اولیه و ثانویه

با آلدهیدهای تجدید شده یا هیدروژنه، الکل های اولیه تشکیل می شوند و الکل های ثانویه از کتون ها ایجاد می شوند.

الف) هیدراتاسیون

ب) تجدید با بوروهیدرید سدیم (NaBH 4) و لیتیوم آلومینیوم هیدرید (LiAlH 4)

2. کسب HCN -روشنایی سیان هیدرین ها یا نیتریل های 2-هیدروکسی اسید.

واکنش زنگ می زند سنتز سیان هیدرینو با حذف 2-اکسیتات اسیدهای آمینه (مواد تحسین برانگیز برای ترم 2) ویکور می شود.

مکانیسم Ad Nuافزودن هسته دوست در گروه کربونیل

شماره- - :С≡N (آنیون نیتریل)

به عنوان یک معرف، KSN می تواند در حضور آب نیز استفاده شود.

2. افزودن NaHSO 3(سدیم هیدروسولفیت) - سبک سفر بی سولفیت (واکنش واضح)

مکانیسم Ad Nu، Nu - اتم sirka در هر رک NPE:

کتون های خودبخودی مانع (دهیدراته)، به عنوان مثال، دیزوپروپیل کتون، با ترکیبات بی سولفیت واکنش نمی دهند. واکنش ممکن است شفاف باشد، ترکیبات بی سولفیت به راحتی متبلور می شوند. این واکنش همچنین می تواند برای حذف آلدئیدها (کتون ها) از مخلوط با مواد دیگر استفاده شود.

4. افزودن معرف های گریگنارد -سنتز الکل از همه نوع

الف) فرمالدئید حاوی الکل های اولیه است.

ب) حاوی الکل های ثانویه از سایر آلدئیدها باشد

ج) کتون ها حاوی الکل های سوم هستند

افزودن نوکلئوفیل های ضعیف

برای افزودن نوکلئوفیل های ضعیف، کاتالیز اسیدی مورد نیاز است.

1. افزودن H 2 O، НХ X = Cl، Br

واکنش‌ها با این معرف‌ها معکوس هستند، محصولات افزودنی (افزودنی) ناپایدار هستند.

مقصر افزودن آب و آلدهیدها (کتون ها) است که گروه های پذیرنده را تشکیل می دهند.

2. افزودن الکل ها -روشنایی استال ها (کتال ها)، استال ها (کتال ها).

افزودن یک مولکول به الکل برای تشکیل یک آلدهید منجر به سنتز استال و کتون - استال می شود. پس از برهمکنش بیشتر با یک مولکول الکل دیگر، یک استال از استال و یک کتال از کتال ایجاد می شود. استال ها و کتال ها دارای یک گروه هیدروکسیل و آلکوکسی در یک اتم کربن هستند، در حالی که استال ها و کتال ها دارای دو گروه آلکوکسی در یک اتم کربن هستند.

مکانیسم تشکیل استال و استال به شرح زیر است:

II. واکنش های حذف-افزودن (واکنش با نوکلئوفیل های نیتروژن دار).

واکنش ها با فرمول زیر: NH 2 -X، که در آن X = H، OH، NH 2، NH-C 6 H 5، NH-C(O)NH 2، NH-C 6 H 3 (o، p-NO 2 ) در دو مرحله بروید، ترکیب های اضافی میانی ناپایدار هستند.

طرح واکنش خارجی:

1. واکنش با آمونیاک -روشنایی ایمینوف

آلدیمنیوم ها ناپایدار هستند و تحت واکنش های چرخه ای قرار می گیرند:

هنگامی که 6 مول فرمالدئید و 4 مول آمونیاک واکنش نشان می دهند، اوروتروپین (هگزامتیلن تترامین) ایجاد می شود که نسبت به سنتز A. M. Butlerov در سال 1859 برتری دارد. اوروتروپین ویکوریستا برای درمان عفونت های سینوسی استفاده می شود، کمپلکس آن با کلرید کلسیم کالسکس نام دارد و به عنوان یک داروی ضد آنفولانزا محسوب می شود.

2. واکنش با هیدروکسیل آمین - NH 2 OH -روشنایی oximiv.

واکنش باید تا حد امکان واضح باشد. اکسیم ها ترکیبات کریستالی هستند که به راحتی متبلور می شوند.

3. واکنش با هیدرازین - NH 2 - NH 2، فنیل هیدرازین - NH 2 - NH - C 6 H 5 و با 2،4-دی نیتروفنیل هیدرازین - NH 2 - NH - C 6 H 3 -2،4-(NO 2) 2 - روشنایی هیدرازون ها، فنیل هیدرازون ها و 2،4-دی نیتروفنیل هیدرازون ها.

فنیل هیدرازون ها و 2،4-دی نیتروفنیل هیدرازون ها با استفاده از یک طرح مشابه سنتز می شوند:

2،4-دینیتروفنیل هیدرازون ها به طور گسترده ای برای شناسایی آلدئیدها و کتون ها استفاده می شوند. بوها دارای نقطه ذوب بالایی هستند، به راحتی متبلور می شوند و داده های طیفی واضحی دارند.

3. واکنش با نیمه کاربازید - NH 2 - NH - CONH 2- روشنایی نیمه کاربازون ها

تمام واکنش هایی که در بالا توضیح داده شد توسط اسیدهای ضعیف کاتالیز می شوند؛ در مورد واکنش با 2،4-دی نیتروفنیل هیدرازین، واکنش در حضور اسید سولفوریک غلیظ رخ می دهد. مکانیسم از همان نوع است - تقسیم-افزودن هسته دوست و توضیحات زیر به شکل رسمی:

X=H، OH، NH 2، NH-C 6 H 5، NH-C(O)NH 2

حذف آمینو اسیدها در حین اسیدی یا هیدرولیز، آلدئیدهای خروجی (کتون) می دهد.

III. واکنش های مربوط به اتم های آب با یک اتم کربن a

آلدهیدها و کتون هایی که اتم ها را در موقعیت a تشکیل می دهند با توتومریسم مشخص می شوند.

توتومریسم- این یک فرآیند ایزومریزاسیون دینامیکی است. ایزومرهای ساختاری (در این مورد، توتومرها)، که متقابلاً تبدیل می شوند، به اکولایزرهای دینامیکی تبدیل می شوند. به عنوان یک قاعده، ایزومریزاسیون شامل انتقال یک پروتون است که در این حالت توتومریسم نامیده می شود پروتوتروپیک

به دلیل وجود دو موقعیت a در کتون ها، می توان دو انول را با هم ترکیب کرد.

آلدئیدها و کتون ها از طریق انول ها در طی هیدراتاسیون آلکین ها به دنبال واکنش کوچروف تجزیه می شوند (بخش "آلکین ها"). انول ها یا آنیون های انولات واکنش های میانی در واکنش های هالوژناسیون و تراکم ترکیبات کربونیل هستند.

1. هالوژناسیون ترکیبات کربونیل(فقط برای موقعیت های α بروید).

الف) کلرزنی

کلرزنی با کلر بدون کاتالیزور انجام می شود، نتیجه کلر بالایی دارد، می توانید ترکیبات مونو یا تری کلر (برای اتانال) را انتخاب کنید.

ب) برومووانیا

کلرزنی آسان و بدون کاتالیزور است، بسته به مقدار معرف قابل وارد کردن از یک تا سه اتم کلر. وقتی برم شد، 1 مول از معرف را در حضور ویکور اضافه کنید.

ج) تقسیم هالوفرم (به استثنای I 2، Cl 2 یا Br 2 Na OH (conc.))

یک واکنش واضح به حضور یک قطعه استیل (CH 3 CO)در نیمه پوسته های کربونیل. هنگام واکنش با ید و برم، یک هاله رسوبی رسوب می کند که بوی خاصی دارد.

مکانیسم واکنش

برش هالوفرم حساس است استالدئیدі متیل آلکیل کتون ها،که در آن شکل هاله ای واکنش توسط نمک های سدیم اسیدهای کربوکسیلیک تشکیل می شود.

2. واکنش های تراکم آلدول و کروتون

تراکم- این واکنشی است که منجر به فشرده شدن اسکلت کربوهیدراتی می شود. در تراکم آلدول و کروتون، دو مولکول از یک ترکیب کربونیل شرکت می کنند. یک مولکول - جزء کربونیل، با یک گروه کربونیل اضافی واکنش می دهد، در غیر این صورت - جزء متیلنبرای تعداد اتم های آب در موقعیت α.

الف) تراکم آلدول(واکنش توسط بازها کاتالیز می شود)

مکانیسم Ad Nu

آلدول ها، هنگامی که در محیط مناسب گرم می شوند، آب را تف می دهند و به a، b - آلدئید غیر اشباع (کتون) تبدیل می شوند.

ب) تراکم کروتون(در محیط ترش وقتی گرم شد). از طریق مکانیسم Ad E درآمد حاصل می شود.

در یک محیط اسیدی، هنگام گرم شدن، تراکم در مرحله تشکیل آلدول متوقف نمی شود. کم آبی مولکولی داخلی آلدول به یک آلدهید یا کتون غیر اشباع رخ می دهد. در طی واکنش با پروپانال، بوتانال و سایر آلدئیدها، آلدئیدها و کتونها حذف می شوند که حاوی یک گروه آلکیل C-2 هستند.


آگهی مکانیزم E

IV. واکنش های اکسیداسیون

1. آلدهیدها در مایعات نرم اکسید می شوند و به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می شوند که مسئول تشکیل دی اکسید کربن هستند.

واکنش تولنس (واکنش آینه آتش) و فلینگ واضح به نظر می رسد.

2. کتون ها پس از انولیزاسیون تحت تأثیر KMnO 4 و K 2 Cr 2 O 7 در حضور اسید سولفوریک غلیظ، از شکافتن مولکول در محلول های خشن به طور مخرب اکسید می شوند (واکنش قابل توصیف نیست).