Los átomos que forman una molécula sienten el influjo mutuo que se transmite en busca de ayuda. efectos electrónicos y espaciales. Los efectos electrónicos caracterizan la capacidad de los intercesores para transmitir su infusión de átomos unidos covalentemente a Lanzug. La afluencia de intercesores puede transmitirse tanto a través de enlaces químicos como a través del espacio.
A.Efecto inductivo
Uno de los poderes de un enlace covalente es la capacidad de reducir la fuerza electrónica del enlace de uno de los socios.
En la molécula de cloruro de propilo, el átomo de cloro induce una carga positiva parcial en el átomo de carbono unido a él. Esta carga induce una carga positiva más pequeña en el átomo de carbono frontal, lo que induce una carga positiva aún más pequeña en el átomo frontal, etc.
+ + + -
CH 3 CH 2 CH 2 Cl
La capacidad del intercesor para reemplazar electrones y enlaces se llama efecto inductivo. El efecto inductivo (efecto I) tiene la naturaleza de un efecto electrostático; Este se transmite a la conexión de línea y se dispara hasta que aparecen cargas de disparo. Se avecinan grupos aceptores de electrones negativo efecto inductivo (-I), y donante de electrones - positivo efecto inductivo (I). Los grupos aceptores de electrones incluyen F, Cl, Br, NH 2 OH, CHO, COOH, COOR, CN y NO 2. Antes de los grupos donadores de electrones se encuentran átomos metálicos y grupos alquilo.
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la lanceta de los ligamentos a partir de una extinción progresiva y, por regla general, después de tres o más ligamentos las venas ya no se detectan. Gráficamente, el efecto I se indica mediante una flecha al final de la interfaz de valencia, dirigida hacia el átomo más negativo. Directamente, la conexión de polarización se puede establecer utilizando la escala de electronegatividad de elementos de Pauling (Tabla 1). El efecto inductivo directo del intercesor se aprecia claramente en comparación con el enlace CH prácticamente no polar y el importante efecto I del átomo de agua igual a cero.
Por ejemplo, en una molécula de propeno hay un átomo de carbono del grupo metilo, que se encuentra en sp 3 -híbrido, menos electronegativo, menos sp 2 -hibridado con átomos de carbono del compuesto de subenlace, por tanto, el grupo metilo actúa como donador de electrones y su entrada se realiza antes del enlace p. El desplazamiento de la fuerza electrónica del enlace p se indica mediante una flecha curva, como se muestra en la culata de propeno:
El efecto inductivo positivo de los grupos alquilo aumenta con la transición del grupo metilo al primer grupo, luego al segundo y al terciario.
La mayor importancia de los efectos inductivos ocurre en el caso en que el átomo o grupo de átomos tiene una carga adicional. La fuerza electrónica de los iones se reduce especialmente cuando se ensanchan mucho con un cordón.
NH 3 + (efecto-I) H 2 O + (efecto-I) O - (efecto+I)
B. Efecto memoria
El efecto mesomundo, o efecto de recepción (efecto M), es la transferencia de una afluencia electrónica de intercesores al recibir el sistema.
El intercesor se puede introducir antes de que se obtenga el sistema -conjugación (, -conjugación) o R-AT, que puede estar vacante u ocupada por un electrón o por un par de electrones no compartidos ( R,-conjugación). El efecto mesomérico está respaldado por el hecho de que R-Los orbitales del intercesor, que se superponen con los orbitales de los enlaces , crean un orbital deslocalizado de menor energía. En lugar del efecto inductivo, el efecto mesomérico se transmite a los sistemas sin extinción.
El desplazamiento de electrones o pares libres en tales sistemas se llama efecto mesomundo. Los grupos donantes de electrones tienen un efecto mesomérico positivo (+M). Los intercesores aparecen ante ellos para vengarse de un heteroátomo con un par de electrones no compartido o crear una carga negativa:
éster vinílico metílico ion fenóxido de anilina
Los grupos aceptores de electrones que polarizan directamente el sistema resultante se caracterizan por un efecto mesomérico negativo (_M) (acidez en propenales). Ante ellos, se puede ver a los intercesores vengando los múltiples enlaces de un átomo de carbono con un heteroátomo electronegativo:
propenal (acroleína) ácido benzoico benzonitrilo
Los efectos inductivos y mesoméricos del intercesor no se pueden evitar fácilmente de forma directa. Al evaluar la infusión de un protector en la distribución del poder de los electrones en una molécula, es necesario tener en cuenta los resultados de estos efectos. Con una rara excepción (átomos de halógeno), el efecto mesomérico supera al efecto inductivo.
La fuerza de los electrones deslocalizados en una molécula puede deberse a la participación de electrones y enlaces . La superposición lateral de los orbitales de los enlaces de los orbitales terrestres se llama recibos anteriores. El efecto de conjugación se indica con el símbolo M h. El efecto deseado se muestra con la culata de propeno.
Ex. 15.P.
Determine los efectos electrónicos en las moléculas de los siguientes compuestos: (a) cloruros de propilo, (b) 1-nitropropanos, (c) etanoles, (d) cloruros de propilo,
(e) etanamina, (f) benzaldehído, (g) acrilonitrilos, (h) fenoles, (i) benzoato de metilo.El trabajo fue agregado al sitio web del sitio web: 2015-12-26
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;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Conferencia 2
Tema: Infusión mutua de átomos en moléculas orgánicas.
;decoración de texto:subrayado" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Meta:" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Desarrollo de compuestos electrónicos y orgánicos y métodos para transferir el flujo mutuo de átomos en sus moléculas.
;font-family:"Times New Roman";text-decoration:subrayado"
Una molécula orgánica es un conjunto de átomos unidos en orden mediante enlaces covalentes. En este sentido, los átomos pueden diferir en el valor de la electronegatividad (E.O.).
Cuanto mayor sea el valor de E.O. de este elemento, atrae los electrones con más fuerza. Velichini E.O. fueron establecidas por el químico estadounidense L. Pauling y esta serie se llama escala de Pauling.
La E.O. del átomo de carbono radica en el inicio de su hibridación, de modo que el átomo de carbono que se encuentra en Varios tipos Las hibridaciones se diversifican en una especie después de E.O y permanecen en parte.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" - en esta forma de hibridación. Por ejemplo, el átomo C en la forma;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3-la hibridación puede ser el E.O. más pequeño, la menor cantidad de escombros cae por parte del río.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" -khmari. Gran E.O. Volodya átomo C en;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" - hibridaciones.
Todos los átomos que forman una molécula están en contacto mutuo y experimentan una influencia mutua. Este flujo se transmite a lo largo de líneas covalentes. Conexiones para efectos electrónicos adicionales.
Uno de los poderes de un enlace covalente es la relajación de la fuerza electrónica. Vaughn se desplazará hacia el lado del átomo con mayor E,O.
;font-family:"Times New Roman"" La presencia de un enlace polar en una molécula se indica en el lugar de los enlaces de unión. Se desplaza en el átomo más grande de E. O., de modo que se produce la transferencia del efecto electrónico.
El efecto inductivo se transmite a lo largo del lanjug con extinciones, de modo que cuando se forma la conexión ϭ, se ve una gran cantidad de energía y está mal polarizada y, por lo tanto, el efecto inductivo parece mayor en una señal de desplazamiento directo de la lengua. la fuerza electrónica de todos los ϭ-ligamentos se indica como recta con flechas.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Por ejemplo: Z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> E.O.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">l;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> > E.O.S
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">С;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" E.O. VIN > E.O.Z
;font-family:"Times New Roman"" XML:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">є;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">halógeno;familia de fuentes:"Times New Roman"" (Cl, Br, I), OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, NH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, COOH, COH, NO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, SO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US"
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efecto;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" revela radicales alifáticos en carbohidratos, CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> y en.
El efecto inductivo también se manifiesta cuando los átomos de carbono están conectados a la etapa de hibridación. Por ejemplo, en la molécula de propina hay un grupo CH.;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> muestra +;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efecto, porque el átomo de carbono está en él;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" -planta híbrida y átomos de carbono con un subenlace en;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" - el estado híbrido y muestra una gran negatividad eléctrica, así que muestra -;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" - efecto de los aceptores de electrones." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">propene-1
El factor más importante que determina el poder químico de una molécula es la distribución de su poder electrónico. La naturaleza de la división radica en la afluencia mutua de átomos.
Anteriormente, se demostró que en moléculas que solo tienen enlaces ϭ, la afluencia mutua de átomos de cada uno diferentes E, O. Funciona mediante el efecto inductivo. Las moléculas que constituyen un sistema exhiben un efecto diferente |;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" mesomundial,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
Antes de esto, como hablamos del efecto mesosférico, es necesario desarrollar la nutrición del sistema.
Está conjugado en moléculas de compuestos orgánicos ricos (alcadienos, carbohidratos aromáticos, ácidos carboxílicos, ácidos carboxílicos, etc.).
;font-family:"Times New Roman"" Conexión con los dibujos de los subenlaces que se establezcan, se establece el sistema.
Los compuestos más simples son el butadieno-1, 3. Todos los átomos de carbono en la molécula de butadieno-1, 3 están presentes en la;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-
Todos estos átomos se encuentran en el mismo plano y forman el esqueleto σ de la molécula (pequeños divinos).
Los orbitales no hibridados del átomo superficial del carbono están dispuestos perpendicularmente a este plano y paralelos entre sí. Esto crea mentes para ellos mutuamente. superposición La superposición de estos orbitales ocurre no sólo entre los átomos C-1 y C-2 y C-3 y C-4, sino también a menudo entre los átomos C-2 y C-3.;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman""-los orbitales están iluminados por una única nube de electrones π.;font-family:"Times New Roman";text-decoration:subrayado";font-family:"Times New Roman"" dos subenlaces. Este tipo de conexión se llama;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" π, π-suchennyam;font-family:"Times New Roman"", es decir, antes de la interacción de los orbitales de los enlaces π. El resultado puede incluir una gran cantidad de subenlaces. Esto es más correcto cuanto más correcta sea la localización de los enlaces π electrones Esta es una molécula estable La recepción del sistema electrónico π ya no estará asociada con los enlaces cantores, el hedor.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"", es decir, distribuido uniformemente por toda la molécula. La deslocalización de los electrones π en el sistema receptor va acompañada de una energía visible, que se llama;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">energía recibida.Estas moléculas son más estables que los sistemas con enlaces aislados. Se explica que la energía de dichas moléculas es menor. Como resultado de la descalización de los electrones, cuando se establece el sistema resultante, hay una alineación frecuente de dos conexiones: una simple es corta y una doble es larga.
El sistema de producción puede incluir heteroátomos. Un ejemplo de sistemas derivados de π,π con un heteroátomo en lancus pueden servir como compuestos carbonílicos α y β ¦ insaturados, por ejemplo, en acroleína (propen-2-al) CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = CH CH = O.
;font-family:El cordón "Times New Roman"" incluye tres;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" - átomos de carbono y átomos de ácido hibridados, cada uno de los cuales aporta un electrón p a un único sistema π.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">p,π-spolchenya.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">En los sistemas receptores p,π, los átomos con un par de electrones donante no compartido toman el destino en el creado generación: Cl, O, N,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">SEstos compuestos incluyen haluros, éteres, acetamidas y carbocationes. En estas moléculas, los subenlaces se forman a partir del orbital p del heteroátomo. La deslocalización de los enlaces tricéntricos se crea mediante la superposición de dos orbitales p.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman": átomo de carbono hibridado y un orbital p de un heteroátomo con un par de electrones.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
La formación de un enlace similar se puede mostrar en el grupo amida, que es un fragmento estructural importante de péptidos y proteínas. El grupo amida de la molécula de acetamida incluye dos heteroátomos, nitrógeno y oxígeno. El p, π obtenido, forma parte del electrón π del enlace polarizado del grupo carbonilo y del par de electrones donante del átomo de nitrógeno.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> p, π-spochenya
Las ganancias pueden ocurrir en sistemas cíclicos. Ante ellos está en primer lugar la arena y sus marchas. El representante más simple es el benceno. Todos los átomos de carbono de la molécula de benceno se encuentran en.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-hibridación. Seis;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" - los cloruros híbridos forman una estructura para el benceno. mismos planos. Seis orbitales p no hidrurados están dispuestos perpendicularmente al plano de la molécula y en paralelo un orbital p superficial puede, sin embargo , se superponen con dos orbitales p iguales arriba y abajo. La planitud del esqueleto ϭ cubre todos los átomos y el ciclo del carbono. La densidad de electrones π se distribuye uniformemente en todo el sistema cíclico.
" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
Esta es la comprensión que abarca los diferentes poderes de los compuestos aromáticos en los siglos del físico alemán E. Hückel (1931).
" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Aromaticidad:
El representante más simple de los carbohidratos aromáticos es el benceno. Vino de satisfacción." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">i;font-family:"Times New Roman"" tiene todos los sabores de la mente.
;font-family:"Times New Roman"" Regla de Hückel: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 6,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftalin |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftaleno | compuesto aromático ;font-family:"Times New Roman"" Regla de Hückel: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 10,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 2. |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">i;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">La piridina es heterocíclica aromática ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">з" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">acerca de;font-family:"Times New Roman"" XML. |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Sólo en el caso de la entrada electrónica no conjugada de intercesores se transmite a través de enlaces ϭ (efecto inductivo), en En estos sistemas, el papel principal en la transferencia del flujo de electrones lo desempeñan los electrones π y los enlaces covalentes deslocalizados.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">En este caso, el defensor pasa a formar parte de un sistema de pares: grupo nitro, grupo sulfo, etc., solitario par de electrones del heteroátomo (grupos halógeno, amino, hidroxilo), vacantes o llenos con uno o dos electrones de orbitales p." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">acerca de;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">flecha curva El efecto mesomundial puede ser “+” o “¦”.
;font-family:"Times New Roman"" Aplicar ED:
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">El Intercesor, que atrae electrones del sistema recibido, revela ¦M y se llama;font-family:"Times New Roman"" aceptor de electrones (EA);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">)." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">th;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ny sonido
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;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Intercesores |
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" orientación en C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R |
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;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Oriente ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" > ;font-family:"Times New Roman"" edición directa ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">intercesores ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" en orto y para ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">е;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">nya |
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;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Oriente ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">II;font-family:familia"Times New Roman"": guía ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">з" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">а;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">lugares en meta- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">acerca de;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> |
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;font-family:"Times New Roman"" literatura recomendada
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Básico
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">1.Luzin A. P., Zurabyan S. E.,N. A. Tyukavkina, Química orgánica (un manual para estudiantes de instituciones médicas y farmacéuticas secundarias), 2002; P.42-46, 124-128.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Dodatkova
4. Conferencias y contribuciones.
Pequeño ;font-family:"Times New Roman"" Constitución del sistema resultante en la molécula de butadieno-1,3-
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">SN;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">= CH O Acerca de CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">
;font-family:"Times New Roman"" Vinilo metil efir
;font-family:"Times New Roman"" La combinación de seis lenguas ϭ con un único sistema π se llama;font-family:"Times New Roman"" Sonido aromático.;font-family:"Times New Roman"" Un ciclo de seis átomos de carbono unidos por un enlace aromático se llama;font-family:"Times New Roman""xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" anillo de benceno.
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">r, π-spochennia
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"
Química Orgánica- Una sección de química en la que intervienen los medios carbonos, su potencia, potencia y reconversión mutua.
El nombre mismo de la disciplina – “química orgánica” – existe desde hace mucho tiempo. La razón de esto radica en el hecho de que la mayoría de los semicarbonos con los que se quedaron los descendientes en la etapa inicial del desarrollo de la ciencia química son de origen pequeño. Tim no es menos que los vinos, alrededor del semicarbono, se llevan a lo inorgánico. Así, por ejemplo, se acostumbra utilizar compuestos inorgánicos que incluyen óxidos de carbono, ácido carbónico, carbonatos, hidrocarbonatos, cianuro y otros.
En este momento, hay menos de 30 millones de discursos orgánicos diferentes y esta lista crece constantemente. Un número tan grande de semiformas orgánicas está relacionado, en primer lugar, con las propiedades específicas del carbón:
1) los átomos de carbono se pueden conectar entre sí al final del día;
2) es posible no sólo conectar secuencialmente (linealmente) los átomos de carbono entre sí, sino también desacoplarlos y proceder cíclicamente;
3) diferentes tipos de enlaces entre átomos de carbono, incluidos simples, dobles y triples. En este caso, la valencia del carbono en los compuestos orgánicos siempre será la misma que antes.
Además, la gran diversidad de compuestos orgánicos también está asociada a aquellos en los que los átomos de carbono crean enlaces con los átomos de otros ricos. elementos químicos por ejemplo, agua, ácido, nitrógeno, fósforo, sirka, halógenos. Cuando esto ocurre, se forma con mayor frecuencia agua, acidez y nitrógeno.
Cabe señalar que durante mucho tiempo la química orgánica representó un “bosque oscuro”. Desde hace algún tiempo, la teoría del vitalismo es popular en la ciencia, por lo que el discurso orgánico no puede extraerse de manera “fragmentaria”, entonces. posar con materia viva. Sin embargo, la teoría del vitalismo no despertó por mucho tiempo, dependiendo de que una tras otra surgieran palabras, la síntesis de algún posible comportamiento de los organismos vivos.
Los precedentes gritan que hay muchos discursos orgánicos, pero de manera clara y sencilla, pero a menudo hay autoridades físicas y químicas completamente diferentes. Entonces, por ejemplo, el dimetiléter y el alcohol etílico contienen una composición elemental completamente nueva, el prodimetiléter en la mayoría de los casos es un gas y el alcohol etílico es un líquido. Además, el dimetil éter no reacciona con el sodio, pero el alcohol etílico reacciona con él, produciendo agua similar a un gas.
Los predecesores del siglo XIX tuvieron que asumir de manera impersonal que tales discursos orgánicos eran tan poderosos. Los guisos realmente importantes fueron propuestos por el científico alemán F.A. Kekule, a quien se le ocurrió la idea de que los átomos de varios elementos químicos tienen valores de valencia específicos, y los átomos de carbono en los compuestos orgánicos son iguales y los edificios se unen entre sí, creando una lanza. Más tarde, procedente de Kekulé, la opinión rusa de Alexander Mikhailovich Butlerov amplió la teoría de las reacciones orgánicas naturales, que actualmente ha perdido su relevancia. Veamos las principales disposiciones de esta teoría:
1) todos los átomos de las moléculas de compuestos orgánicos están conectados uno por uno en la misma secuencia según su valencia. Los átomos del carbono tienen una valencia constante, similar a la de los demás, y pueden crear una a una lanzas de varios tipos;
2) los poderes físicos y químicos de cualquier lenguaje orgánico residen no sólo en la composición de las moléculas, sino también en el orden en que los átomos de una molécula están conectados entre sí;
3) alrededor de los átomos y dejar que los grupos de átomos de una molécula se fusionen entre sí. Esta influencia mutua se produce en los órganos físicos y químicos;
4) Se pueden establecer las siguientes influencias físicas y químicas de la materia orgánica. Correctamente, este es el punto de inflexión: conociendo las moléculas de este y otros discursos, uno puede predecir su poder.
Así como la ley periódica de D.I Mendelev se convirtió en la base científica de la química inorgánica, la teoría del habla orgánica de A.M. De hecho, Butlerov se convirtió en el punto de partida para el establecimiento de la química orgánica como ciencia. Cabe señalar que después de la creación de la teoría de Butlerov, la química orgánica comenzó a desarrollarse a un ritmo aún más rápido.
Según otras disposiciones de la teoría de Butlerov, el poder del habla orgánica reside no sólo en la estructura simple y compleja de las moléculas, sino también en el orden en que los átomos de estas moléculas están conectados entre sí.
En relación con estos discursos orgánicos medios existe un fenómeno más amplio conocido como isomería.
La isomería es un fenómeno cuando diferentes discursos abarcan un conjunto completamente nuevo de moléculas. sin embargo, la fórmula molecular.
Incluso a menudo los isómeros pelean fuertemente con las autoridades físicas y químicas. Por ejemplo:
a) Isomería del esqueleto carbonado
b) Isomería de la formación:
múltiplos de un enlace
intercesores:
c) Isomería entre clases:
La isomería entre clases puede tener lugar si las propiedades de los isómeros pertenecen a diferentes clases de compuestos orgánicos.
La isomería de expansión es un fenómeno en el que diferentes palabras con el mismo orden de átomos que se unen uno a uno se dividen en un tipo de posiciones fijas diferentes de átomos o grupos de átomos en el espacio.
Hay dos tipos de isomería espacial: geométrica y óptica. Los datos sobre isomería óptica en EDI no están definidos, por lo que se consideran más geométricos.
Mientras que en una molécula de algún tipo existe un enlace C=C subordinado o un ciclo, a veces en dichos compuestos puede ser más geométrico o cis-trans-isomerismo.
Por ejemplo, este tipo de isomería es posible para el buteno-2. El significado radica en el hecho de que el enlace sublime entre los átomos de carbono forma en realidad una superficie plana, y los protectores de estos átomos de carbono pueden estar distribuidos de manera fija por encima o por debajo de este plano:
Sin embargo, si los intercesores se encuentran en el mismo lado de la plaza, parece que cis-isómero, y si es diferente - trance-Isómero.
De un vistazo, las fórmulas estructurales. cis-і trance-isómeros (en el caso del buteno-2) se representan en el siguiente orden:
Es significativo que la isomería geométrica sea imposible en el caso en que un átomo de carbono quisiera tener dos intercesores. Así por ejemplo, cis-trans- La isomería es imposible para la propina:
Propen no funciona cis-trans-isómeros, ya que con un átomo de carbono en un subenlace hay dos “intercesores” idénticos (átomos de agua) Como se puede ilustrar, intercambiando el radical metilo y el átomo de agua, que se encuentra en otro átomo de carbono, según los diferentes lados de la superficie, quitamos la misma molécula, como simplemente nos maravillamos desde el otro lado.
El concepto de estructura química, así como la secuencia de enlaces entre un átomo y otro, se amplió significativamente con el surgimiento de la teoría del electrón. Desde la posición de esta teoría, es posible explicar el orden en que los átomos y grupos de átomos de una molécula fluyen unos sobre otros.
Hay dos formas posibles de infundir una porción de una molécula en otra:
1) efecto inductivo
2) efecto mesomundo
Para demostrar este fenómeno, tomamos por ejemplo la molécula 1-cloropropano (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Los enlaces entre los átomos de carbono y cloro son polares y los fragmentos de cloro son ricos en electronegatividad con el carbono. Como resultado de la reducción de la densidad electrónica de un átomo de carbono a un átomo de cloro, se forma una carga positiva parcial (δ+) en el átomo de carbono y una carga negativa parcial (δ-) en el átomo de cloro:
El desplazamiento de una densidad electrónica de un átomo a otro suele indicarse mediante una flecha que apunta directamente al átomo más negativo:
Sin embargo, observamos un momento tal que, además del desplazamiento de la densidad electrónica del primer átomo de carbono al átomo de cloro, también hay un desplazamiento, o incluso un poco menos, de otro átomo de carbono al primero, y también del tercero al otro:
Este desplazamiento de la fuerza electrónica del lanjug de los enlaces σ se denomina efecto inductivo ( I). Este efecto se desvanece en el mundo a partir del grupo que fluye hacia él y prácticamente ya no aparece después de 3 enlaces σ.
Finalmente, si un átomo o grupo de átomos exhibe una mayor electronegatividad en comparación con los átomos de carbono, parece que dichos defensores exhiben un efecto inductivo negativo (- I). Así, en este caso, el átomo de cloro tiene un efecto inductivo negativo. Crema de cloro, un efecto inductivo negativo se cierne sobre los pies de los defensores:
-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2, -CN, -NO 2, -COH, -COOH
Dado que la electronegatividad de un átomo o grupo de átomos es menor que la electronegatividad de un átomo de carbono, en realidad hay una transferencia de energía electrónica desde dichos intercesores a los átomos de carbono. En este caso, parece que el defensor tiene un efecto inductivo positivo (+ I) (donante de electrones).
Entonces, intercesores s + I-El efecto es el límite de los radicales de carbohidratos, por lo que la virulencia es + I-el efecto aumenta con la resta del radical carbohidrato:
-CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9
Cabe señalar que los átomos de carbono que se encuentran en diferentes estados de valencia también pueden tener diferente electronegatividad. Los átomos de carbono en la etapa de hibridación sp tienen una alta electronegatividad igual a los átomos de carbono en la etapa de hibridación sp 2, que, a su vez, son más electronegativos que los átomos de carbono inferiores en la etapa de hibridación sp 3.
Efecto mesomundo (M), o el efecto de recibir es la afluencia del intercesor, que es transmitido por el sistema de recepción de enlaces π.
A este principio se le asigna el signo del efecto mesomérico, como también el signo del efecto inductivo. Dado que el protector tiene una mayor densidad de electrones en el sistema receptor, existe un efecto mesomérico positivo (+ METRO) y donante de electrones. Un efecto mesomérico positivo es causado por enlaces carbono-carbono suspendidos, intercesores, que reemplazan al par de electrones solitario: -NH 2 -ON, halógenos.
Efecto mesomundo negativo (– METRO) están presentes intercesores para extraer la densidad electrónica del sistema resultante, en el que cambia la densidad electrónica del sistema.
Efecto mesomérico negativo de las groupies:
-NO 2, -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O
Debido al crecimiento excesivo de la sustancia electrónica debido a la acción mesomérica e inductiva sobre la molécula, ciertos átomos exhiben frecuentes cargas positivas o negativas, lo que refleja el poder químico del habla.
El efecto mesomérico se muestra gráficamente mediante una flecha curva, que comienza en el centro de la densidad electrónica y termina donde la densidad electrónica cambia. Así, por ejemplo, en la molécula de cloruro de vinilo, el efecto mesomérico se produce cuando el par de electrones no compartido del átomo de cloro se comparte con los electrones del enlace π entre los átomos de carbono. De esta manera, aparece una carga positiva parcial en el átomo de cloro y la carga electrónica π, que está suelta, bajo la afluencia de vapor de electrones, se desplaza hacia la parte posterior del átomo de carbono exterior, que es responsable. para ¿Cuál es la carga negativa parcial?
Dado que la molécula tiene enlaces simples y dobles que están entrelazados, parece que la molécula está ubicada en el sistema electrónico π resultante. El gran poder de un sistema de este tipo es que su efecto mesomérico no se desvanece.
Una molécula orgánica es un conjunto de átomos unidos en un orden específico, generalmente mediante enlaces covalentes. Cuando están conectados, los átomos pueden variar en magnitud. electronegatividad. Velichini electronegatividad Las características más importantes de la conexión, como la polaridad y el valor (energía luminosa), son importantes. A su manera, la polaridad y la fuerza de los enlaces en una molécula indican significativamente la capacidad de la molécula para participar en otras reacciones químicas.
ElectronegatividadEl átomo de carbono se depositará en el proceso de hibridación. Esto está relacionado con la trama. s- orbitales en un orbital híbrido: hay menos sp 3 - y más en sp 2 - y sp -átomos híbridos.
Todas las moléculas y átomos del almacén están interconectados y experimentan una influencia mutua. Esta afluencia se transmite principalmente a través de un sistema de enlaces covalentes, llamado Efectos electrónicos.
efectos electronicos Se llama desplazamiento de la densidad electrónica en una molécula bajo la infusión de sustitutos.
Los átomos, conectados por un enlace polar, tienen cargas parciales, que se designan con la letra griega "delta" ( d ). El átomo que “extrae” la densidad electrónicas-la conexión en el estómago infunde una carga negativa d -. Al observar un par de átomos conectados enlace covalente, el átomo más electronegativo se llama aceptor de electrones. socio yogo s - La conexión se debe obviamente a la magnitud de la deficiencia del espesante electrónico, entonces. positivo parcial cargar d +, llamado tiempo donante de electrones.
Desplazamiento de la densidad electrónica por Lanzug.s-la conexión se llama efecto inductivo y esta indicado I.
El efecto inductivo lo transmite la lanceta de las extinciones. Desplazamiento directo de la potencia electrónica de todos.s-Las conexiones se indican con flechas rectas.
Debido al hecho de que se elimina la densidad electrónica del átomo de carbono que es visible o que se acerca, el efecto inductivo se llama negativo (- I ) o positivo (+I). El signo y la magnitud del efecto inductivo están indicados por las magnitudes de electronegatividad entre el átomo de carbono analizado y el grupo que lo denomina.
Entonces, mezclas de aceptores de electrones. Un átomo o un grupo de átomos que desplaza la densidad electrónica.s-conexiones del átomo de carbono a sí mismos, revelan efecto inductivo negativo (- efecto I).
Electrodonanteintercesores, tobto. un átomo o un grupo de átomos que desplaza la densidad electrónica a un átomo de carbono frente a sí mismo, exhibe efecto inductivo positivo(+efecto I).
El efecto I se manifiesta, pues, mediante radicales de carbohidratos alifáticos. radicales alquilo (metilo, etilo, etc.). Se revelan la mayoría de los grupos funcionales. I -efecto: halógenos, grupo amino, grupos hidroxilo, carbonilo, carboxilo.
El efecto inductivo se manifiesta siempre que los átomos se unen al carbono desde la etapa de hibridación.
Cuando el efecto inductivo del grupo metálico se transfiere al subenlace inmediatamente antes de la infusión, puede colapsar.pag- zv'azok.
La infusión del intercesor en la distribución del poder electrónico, que se transmite porpag-llamar, llamar efecto mesomérico (M). El efecto mesomundial también puede ser negativo o positivo. En fórmulas estructurales se representa mediante una flecha curva que comienza en el centro de la densidad electrónica y termina donde se desplaza la densidad electrónica.
La detección de efectos electrónicos se debe a la sobredisolución de la densidad electrónica en la molécula y a la aparición de cargas parciales en los átomos adyacentes. Esto significa la reactividad de la molécula.
Una de las cosas fundamentales para entender la química orgánica es el flujo mutuo de átomos en las moléculas. Sin conocimiento de los efectos electrónicos (inductivos y mesoméricos), la química orgánica es un conjunto de material fáctico, a menudo no relacionado entre sí. Tienes que aprender y memorizar. La combinación de elementos de la teoría del influjo mutuo de átomos permite:
Sistematizar el conocimiento;
conectar el discurso de Bud con estas autoridades;
predecir la reacción de las moléculas;
Identificar correctamente las direcciones principales. reacciones químicas;
Es aconsejable aceptar el habla mutua entre ellos.
Además, la necesidad de comprender la afluencia mutua de átomos en el proceso de adquisición del poder del habla orgánica crea un gran potencial de activación. actividad cognitiva aprender y desarrollar habilidades intelectuales.
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