Uzajamni dotok atoma u molekule organskih tvari na stražnju stranu određene površine. Međusobna infuzija atoma u organske molekule

Atomi koji sastavljaju molekul osjećaju uzajamni priliv koji se prenosi za pomoć elektronski i prostorni efekti. Elektronski efekti karakterišu sposobnost posrednika da prenesu svoju infuziju Lanzug kovalentno vezanih atoma. Priliv zaštitnika može se prenositi i putem hemijskih veza i kroz prostor.

A.Induktivni efekat

Jedna od moći kovalentne veze je sposobnost da se smanji elektronska snaga veze jednog od partnera.

U molekuli propil klorida, atom klora inducira djelomično pozitivan naboj na atomu ugljika vezan za njega. Ovaj naboj inducira manji pozitivni naboj na prednjem atomu ugljika, koji inducira još manji pozitivan naboj na prednjem atomu, itd.

+ + + -

CH 3  CH 2  CH 2  Cl

Sposobnost posrednika da zameni elektrone i -veze se naziva induktivni efekat. Induktivni efekat (I-efekat) je po prirodi elektrostatičkog efekta; Ovo se prenosi na linijsku vezu i ispaljuje dok se ne pojave pucnjavi. Grupe akceptora elektrona nastaju negativan induktivni efekat (-I), i donor elektrona - pozitivno induktivni efekat (I). Grupe koje povlače elektrone uključuju F, Cl, Br, NH 2 OH, CHO, COOH, COOR, CN i NO 2. Prije grupa koje daju elektrone nalaze se atomi metala i alkil grupe.

Induktivni efekat se prenosi duž lancete -ligamenata od progresivnog izumiranja i, po pravilu, nakon tri ili više ligamenata vene se više ne otkrivaju. Grafički, I-efekat je označen strelicom na kraju valentnog interfejsa, usmerenom prema negativnijem atomu. Direktno polarizaciona veza se može uspostaviti pomoću Paulingove skale elektronegativnosti elemenata (tabela 1). Direktni induktivni efekat posrednika je jasno procenjen, u poređenju sa praktično nepolarnom CH vezom i važnim I-efektom atoma vode jednakim nuli.

Na primjer, u molekuli propina postoji atom ugljika metilne grupe, koji se nalazi u sp 3 -hibridno, manje elektronegativno, manje sp 2 -hibridizirana sa atomima ugljika spoja za podvezivanje. Stoga, metilna grupa djeluje kao donor elektrona i njen priliv se vrši prije p-vezivanja. Pomicanje snage elektrona p-veze je označeno zakrivljenom strelicom, kao što je prikazano na propenu:

Pozitivan induktivni efekat alkil grupa se povećava sa prelaskom iz metil grupe u prvu, a zatim drugu i tercijarnu grupu.

Najveći značaj induktivnih efekata javlja se u slučaju kada atom ili grupa atoma ima dodatni naboj. Ioni su posebno snažno smanjeni u elektronskoj snazi ​​kada su daleko prošireni uz pomoć užeta.

NH 3 + (-I-efekat) H 2O + (-I-efekat) O - (+I-efekat)

B. Memoarski efekat

Efekat mezosveta, ili efekat prijema (M-efekat), je prenos elektronskog priliva posrednika po prijemu sistema.

Posrednik se može uvesti prije nego što se sistem dobije -konjugacija (, -konjugacija) ili R-AT, koji može biti ili prazan, ili zauzet jednim elektronom, ili nepodijeljenim parom elektrona ( R,-konjugacija). Mezomerni efekat je podržan činjenicom da R-orbitale posrednika, preklapajući se sa orbitalama -karika, stvaraju delokalizovanu orbitalu niže energije. Umjesto induktivnog efekta, mezomerni efekat se prenosi na sisteme bez gašenja.

Pomicanje -elektrona ili usamljenih parova u rezultirajućim sistemima naziva se efekat mezosveta. Grupe donora elektrona imaju pozitivan mezomerni efekat (+M). Pred njima se pojavljuju zastupnici kako bi se osvetili heteroatomu s nepodijeljenim parom elektrona ili stvorili negativni naboj:

vinil metil eter anilin fenoksid ion

Elektronsko-akceptorske grupe koje direktno polariziraju rezultirajući sistem karakterizira negativan mezomerni efekat (_M) (kiselina u propenalima). Pred njima se mogu vidjeti zagovornici koji osvete višestruke veze atoma ugljika s elektronegativnim heteroatomom:

propenal (akrolein) benzojeva kiselina benzonitril

Induktivni i mezomerni efekti posrednika ne mogu se direktno izbjeći. Prilikom procjene ulivanja protektora u distribuciju elektronske snage u molekulu, potrebno je uzeti u obzir rezultate ovih efekata. Uz rijetke izuzetke (atomi halogena), mezomerni efekat je veći od induktivnog.

Delokalizovana snaga elektrona u molekulu može biti posledica učešća elektrona i -veza. Bočno preklapanje orbitala -karika sa zemaljskih -orbitala naziva se iznad računa. Efekat konjugacije je označen simbolom M h. Predviđeni efekat se pokazuje sa kundakom propena.

Pr. 15. P Odrediti elektronske efekte u molekulima sljedećih jedinjenja: (a) propil hloridi, (b) 1-nitropropani, (c) etanoli, (d) propil hloridi,

(e) etanamin, (f) benzaldehid, (g) akrilonitrili, (h) fenoli, (i) metil benzoat.

Rad je dodan na web stranicu: 2015-12-26

Zabilježite pisanje jedinstvenog djela

;font-family:"Times New Roman"" predavanja iz organske hemije za studente Pedijatrijskog fakulteta

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Predavanje 2

Tema: Međusobna infuzija atoma u organske molekule.

;text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Meta:" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Razvoj elektronskih i organskih spojeva i metoda prijenosa međusobnog toka atoma u njihovim molekulima.

;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline"

  1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Induktivni efekat
  2. ;font-family:"Times New Roman"" Viglyad opklada.
  3. ;font-family:"Times New Roman"" Aroma organskih mirisa
  4. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Mezosvijet efekat (efekat para)
  1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Induktivni efekat

Organski molekul je skup atoma povezanih kovalentnim vezama. S tim u vezi, atomi se mogu razlikovati u vrijednosti elektronegativnosti (E.O.).

  • ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Elektronegativnost• Snaga atoma privlači snagu elektrona drugog atoma da formira hemijsku vezu.

Što je veća vrijednost E.O. ovog elementa jače privlači elektrone. Velichini E.O. ustanovio je američki hemičar L. Pauling i ova serija se zove Paulingova skala.

E.O atoma ugljika leži na početku njegove hibridizacije, tako da atom ugljika koji se nalazi u Razne vrste Hibridizacije se diverzificiraju u jednu vrstu nakon E.O;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" - u ovom obliku hibridizacije. Na primjer, atom C u obliku;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3-hibridizacija može biti najmanji E.O., najmanja količina otpada pada na dio rijeke;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" -khmari. Veliki E.O. Volodya atom C u;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" - hibridizacije.

Svi atomi koji formiraju molekulu su u međusobnom kontaktu jedan s drugim i doživljavaju uzajamni priliv. Ovaj tok se prenosi duž kovalentnih linija. priključci za dodatne elektronske efekte.

Jedna od moći kovalentne veze je labavost elektronske snage. Vaughn će biti pomjeren na stranu atoma sa velikim E, O.

  • ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Polaritet;font-family:"Times New Roman"" kovalentna veza rezultira neravnomjernom raspodjelom snage elektrona između povezanih atoma.

;font-family:"Times New Roman"" Prisustvo polarne veze u molekulu je naznačeno na mjestu spojenih veza. Ona je pomjerena kod većeg E.O. atoma, tako da dolazi do prijenosa elektronskog efekta.

  • ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Zamjena elektronskog napajanja lancetom ϭ-linkova naziva se;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">induktivni efekat;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> i naznačeno je;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">.

Induktivni efekat se prenosi duž koplja sa ekstinkcijama, pa se pri formiranju ϭ-veze vidi velika količina energije i ona je slabo polarizovana, pa se induktivni efekat čini veći za jedan signalni 'jezik elektronska snaga svih ϭ-ligamenata je označena kao ravna sa strelicama.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Na primjer: Z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> E.O.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">l;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> > E.O.S

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">S;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" E.O. VIN > E.O. Z

  • ;font-family:"Times New Roman"" Atom ili grupa atoma koja zamjenjuje elektronsku gustinu i vezu atoma ugljika naziva se;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" i pokazuju negativan induktivni efekat;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">(-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efekat).

;font-family:"Times New Roman"" XML:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ê;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">halogen;font-family:"Times New Roman"" (Cl, Br, I), OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, NH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, COOH, COH, NO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, SO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US"

  • ;font-family:"Times New Roman"" Atom ili grupa atoma koji daju gustinu elektrona naziva se;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" i imaju pozitivan induktivni efekat;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">(+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efekat).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efekat;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" otkrivaju alifatske radikale u ugljikohidratima, CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> i u.

Induktivni efekat se manifestuje i kada su atomi ugljika povezani u fazu hibridizacije. Na primjer, u molekulu propina postoji CH grupa;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> prikazuje +;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efekat, jer je atom ugljika u njemu;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" -hibridna biljka i atomi ugljika sa podvezom u;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" - hibridno stanje i pokazuju veliku električnu negativnost, pa pokažite -;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" - efekat akceptora elektrona." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">propene-1

  1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Momci iz sistema. Pogledajte dogovor.

Najvažniji faktor koji određuje hemijsku snagu molekula je distribucija njegove elektronske snage. Priroda podjele leži u međusobnom prilivu atoma.

Prethodno je pokazano da je u molekulima koji imaju samo ϭ-veze, međusobni priliv atoma iz svakog različite E, O. Djeluje kroz induktivni efekat. Molekuli koji čine sistem pokazuju drugačiji efekat |;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" mesoworldic,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ili;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

  • ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Infuzija posrednika, koja se prenosi po prijemu π-link sistema, naziva se;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">mezosvijet efekt (M).

Prije toga, kako govorimo o mezosferskom efektu, potrebno je razviti ishranu za sistem.

Konjuguje se u molekule bogatih organskih jedinjenja (alkadieni, aromatični ugljeni hidrati, karboksilne kiseline, karboksilne kiseline itd.).

;font-family:"Times New Roman"" Veza sa crtežima podlinkova koji su uspostavljeni, sistem je uspostavljen.

  • ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family: "Times New Roman";font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z-orbitale u molekulu s dvostrukim i jednostrukim vezama koje se izmjenjuju.

Najjednostavniji spojevi su butadien-1, 3. Svi atomi ugljika u molekuli butadiena-1, 3 su prisutni u;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-

Svi ovi atomi leže u istoj ravni i čine σ-kostur molekule (božanske male).

Nehibridizirane orbitale kožnog atoma ugljika raspoređene su okomito na ovu ravan i paralelno jedna s drugom. Ovo im stvara umove međusobno. preklapanje Preklapanje ovih orbitala se dešava ne samo između atoma C-1 i C-2 i C-3 i C-4, već često i između atoma C-2 i C-3.;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman""-orbitale su tada osvijetljene jednim oblakom π-elektrona.;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline";font-family:"Times New Roman"" dvije podveze. Ova vrsta veze se zove;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" π, π-suchennyam;font-family:"Times New Roman"", tj. prije interakcije orbitala π-linkova. Rezultat može uključivati ​​veliki broj podveza. To je tačnije, što je ispravnija lokalizacija π- elektroni Ovo je stabilan molekul. Prijem π-elektronskog sistema više neće biti povezan sa pevajućim karikama, smradom.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" tj. ravnomjerno raspoređeni po molekuli. Delokalizacija π-elektrona u prijemnom sistemu je praćena vidljivom energijom koja se naziva;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">energija primljena.Takvi molekuli su stabilniji od sistema sa izolovanim vezama. Objašnjeno je da je energija takvih molekula niža. Kao rezultat dekalizacije elektrona, kada se formira rezultujući sistem, dolazi do čestog poravnanja dveju veza: jednostrukog kratkog, a dvostrukog dugačkog.

Proizvodni sistem može uključivati ​​heteroatome. Primjer π,π izvedenih sistema sa heteroatomom u lancusu može poslužiti kao α i β ¦ nezasićena karbonilna jedinjenja, na primjer, u akroleinu (propen-2-al) CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = CH CH = O.

;font-family:"Times New Roman"" trakica uključuje tri;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" - hibridizirani atomi ugljika i atomi kiseline, od kojih svaki dovodi po jedan p-elektron u jedan π-sistem.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">r,π-spolchenya.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">U p,π-prijemnim sistemima, atomi sa nepodijeljenim donorskim elektronskim parom preuzimaju sudbinu u stvorenom generacija : Cl, O, N,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">SOva jedinjenja uključuju halogenide, etere, acetamide i karbokatione. U ovim molekulima, podveze se formiraju iz p-orbitale heteroatoma. Delokalizacija tricentričnih veza nastaje preklapanjem dvije p-orbitale;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman" -hibridizirani atom ugljika i jedna p-orbitala heteroatoma sa parom elektrona.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

Formiranje slične veze može se prikazati u amidnoj grupi, koja je važan strukturni fragment peptida i proteina. Amidna grupa molekule acetamida uključuje dva heteroatoma, azot i kiseonik. Dobijeni p uzimaju deo π-elektrona polarizovane veze karbonilne grupe i donorskog elektronskog para atoma azota.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> p, π-spochenya

Zarada se može pojaviti u cikličnim sistemima. Pred njima je arena i njihovi marševi na prvom mjestu. Najjednostavniji predstavnik je benzen Svi atomi ugljika u molekuli benzena nalaze se u;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-hibridizacija. Šest;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" - hibridni hloridi formiraju okvir za benzen. iste ravni. Šest nehidridiziranih p-orbitala je raspoređeno okomito na ravan molekula i paralelno jedna kožna p-orbitala može, međutim , preklapaju se sa dve iste p-orbitale iznad i ispod. Ravnost ϭ-skeleta pokriva sve atome i gustina π-elektrona je ravnomerno raspoređena po čitavom cikličkom sistemu.

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

  1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"

Ovo je shvatanje koje uključuje različite moći aromatičnih jedinjenja u vekovima nemačkog fizičara E. Hückela (1931).

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Aromatičnost:

  • "xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ravna zatvorena petlja
  • svi atomi Z su poznati u" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2"xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> | hibridizacija
  • "xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">stvoren je jedinstven sistem svih atoma u ciklusu
  • " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Hückelovo pravilo je finalizirano: "Uzmite sudbinu ostalih 4" xml:lang="en-US" lang="en-US">n" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2;font-family:"Simbol"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">"xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-electroniv, de" xml:lang="en-US" lang="en-US">n" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1, 2, 3..." xml:lang="-none-" lang="-none-">"xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">”

Najjednostavniji predstavnik aromatičnih ugljikohidrata je benzen. Vino zadovoljstva." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">i;font-family:"Times New Roman"" ima sve ukuse uma.

;font-family:"Times New Roman"" Hückelovo pravilo: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 6,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftalin

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftalen | aromatično jedinjenje

;font-family:"Times New Roman"" Hückelovo pravilo: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 10,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 2.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">i;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Piridin je aromatičan heterocikličan

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">z" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">približno;font-family:"Times New Roman"" XML.

  1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efekat Mesoworlda

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Samo u slučaju nekonjugiranog elektronskog unosa posrednika prenosi se putem ϭ-linkova (induktivni efekat), u U ovim sistemima glavnu ulogu u prenosu toka elektrona imaju π-elektroni i delokalizovane kovalentne veze.

  • ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efekat Mesoworlda (+M, -M);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> ¦ prijenos elektronskih sredstava posredniku po prijemu sistema.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">U ovom slučaju, defanzivac postaje dio sistema parova. nitro grupa, sulfo grupa itd., usamljeni par elektrona heteroatoma (halogen, amino, hidroksilne grupe), upražnjen ili ispunjen sa jednim ili dva elektrona p-orbitala." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">približno;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">zakrivljena strelica Mezosvjetski efekat može biti “+” ili “¦”.

  • Intercesori, koji promovišu elektronsku snagu sistema, pokazuju pozitivan mezomerni efekat. Potrebno je zamijeniti atome usamljenim elektronskim parom ili negativnim nabojem prije prenošenja njihovih elektrona u podzemni sistem, tako da;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">donatori elektrona.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">. Smrad direktne reakcije;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">S;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">E;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" na poziciji 2,4,6;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" orijentacije;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" porodica

;font-family:"Times New Roman"" Primijeni ED:

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Zastupnik, koji privlači elektrone iz primljenog sistema, otkriva ¦M i zove se;font-family:"Times New Roman"" akceptor elektrona (EA);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">)." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">th;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ni zvuk

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Posrednici

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" orijentanti u C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">lk;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> (;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-): CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-...

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientanti

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" >

;font-family:"Times New Roman"" direktno ED

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">posrednici

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" u orto- i para-

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">e;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">nya

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, |;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">N;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, |;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">NR;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N, N,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">L

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientanti

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">II;font-family:"Times New Roman"" porodica: vodič

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">z" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">a;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">mesta u meta-

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">približno;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" preporučena literatura

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Osnovni

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">1.Luzin A. P., Zurabyan S. E.,N. A. Tyukavkina, Organska hemija (priručnik za studente srednjih farmaceutskih i medicinskih ustanova), 2002; P.42-46, 124-128.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Dodatkova

  1. Egorov A. S., Shatska K. P.;;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Hemija.
  2. Kuzmenko N. E., Eryomin V. V., Popkov V. A.;Ears of Chemistry M., 1998. P. 57-61.
  3. Ryle S. A., Smith K., Ward R.Osnovi organske hemije za studente bioloških i medicinskih specijalnosti M.: Svit, 1983. ;

4. Predavanja i prilozi.


Mala ;font-family:"Times New Roman"" Konstitucija rezultirajućeg sistema u molekulu butadiena-1,3-

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">SN;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">= CH O O CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" Vinil metil efir

;font-family:"Times New Roman"" Kombinacija šest ϭ-jezika sa jednim π-sistemom se naziva;font-family:"Times New Roman"" Aromatičan zvuk.;font-family:"Times New Roman"" Ciklus od šest atoma ugljika povezanih aromatičnom vezom naziva se;font-family:"Times New Roman""xml:lang="ru-RU";font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ili;font-family:"Times New Roman"" benzenski prsten.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">r, π-spochennia

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU"

Organska hemija- Odjeljak hemije u kojem je uključena polovina ugljika, njihova snaga, snaga i međusobna konverzija.

Sam naziv discipline – „organska hemija“ – postoji već duže vreme. Razlog tome leži u činjenici da je većina poluugljika s kojima su se potomci zaglavili u početnoj fazi razvoja hemijske nauke malog porijekla. Tim je ne manje od vina, zaokružena polu-ugljikom, dovedena su do neorganskog. Tako je, na primjer, uobičajeno koristiti anorganska jedinjenja koja uključuju ugljične okside, ugljičnu kiselinu, karbonate, hidrokarbonate, cijanid i druge.

U ovom trenutku postoji manje od 30 miliona različitih organskih govora, a ova lista se stalno povećava. Toliki broj organskih poluforma povezan je, prije svega, sa takvim specifičnim moćima uglja:

1) atomi ugljika mogu biti povezani jedan s drugim na kraju dana;

2) moguće je ne samo sekvencijalno (linearno) povezivati ​​atome ugljika jedni s drugima, već i razdvojiti i nastaviti ciklički;

3) različite vrste veza između atoma ugljika, uključujući jednostruke, dvostruke i trostruke. U ovom slučaju, valencija ugljika u organskim jedinjenjima uvijek će biti ista kao i prije.

Osim toga, velika raznolikost organskih jedinjenja povezana je i s onima da atomi ugljika stvaraju veze s atomima bogatih drugih hemijski elementi na primjer, voda, kiselina, dušik, fosfor, sirka, halogeni. Kada se to dogodi, češće se stvaraju voda, kiselost i dušik.

Treba napomenuti da je organska hemija dugo vremena predstavljala „mračnu šumu“. U svakom trenutku, teorija vitalizma je bila popularna u nauci, za koju se organski govor, dakle, ne može izdvojiti na „paralni“ način. poza sa živom materijom. Međutim, teorija vitalizma nije se dugo probudila, ovisno o tome što su se jedna za drugom pojavljivale riječi, sinteza nekih mogućih ponašanja živih organizama.

Presednici su povikali da ima puno organskih govora, doduše, na jasan i jednostavan način, ali često postoje potpuno različiti fizički i hemijski autoriteti. Tako, na primjer, dimetil eter i etil alkohol sadrže potpuno novi elementarni sastav, prote dimetil eter u većini slučajeva je plin, a etil alkohol je tekućina. Osim toga, dimetil eter ne reagira s natrijumom, ali etil alkohol reagira s njim, stvarajući vodu nalik plinu.

Prethodnicima 19. veka ostavljeno je da na bezličan način pretpostavljaju da su takvi organski govori tako moćni. Zaista važna variva izneo je nemački naučnik F.A. Kekule, koji je došao na ideju da atomi raznih hemijskih elemenata imaju specifične vrednosti valencije, a atomi ugljenika u organskim jedinjenjima su podjednako i zgrade se spajaju, stvarajući koplje. Kasnije, dolazeći iz Kekulea, rusko mišljenje Aleksandra Mihajloviča Butlerova proširilo se na teoriju prirodnih organskih reakcija, koja je u ovom trenutku izgubila na važnosti. Pogledajmo glavne odredbe ove teorije:

1) svi atomi u molekulima organskih jedinjenja povezani su jedan po jedan u istom redosledu prema njihovoj valenciji. Atomi ugljika imaju konstantnu valenciju, koja je slična onoj drugih, i mogu stvoriti jedno po jedno koplja različitih tipova;

2) fizičke i hemijske moći bilo kog organskog jezika leže ne samo u sastavu molekula, već iu redosledu kojim su atomi molekula međusobno povezani;

3) oko atoma i neka se grupe atoma u molekulu spoje jedna u drugu. Takav međusobni priliv dešava se u fizičkim i hemijskim vlastima;

4) mogu se utvrditi sledeći fizički i hemijski uticaji organske materije. Tačno, ovo je prekretnica - znajući molekule ovog i drugih govora, može se predvidjeti njihovu moć.

Na isti način na koji je periodični zakon D.I. Mendeljeva postao naučna osnova neorganske hemije, teorija organskog govora A.M. Butlerov je zapravo postao polazna tačka za uspostavljanje organske hemije kao nauke. Treba napomenuti da se nakon stvaranja Butlerovljeve teorije, organska hemija počela razvijati čak i brzim tempom.

Izomerija i homologija

Prema drugim odredbama Butlerovljeve teorije, moć organskog govora ne leži samo u jednostavnoj i složenoj strukturi molekula, već u redoslijedu po kojem su atomi ovih molekula međusobno povezani.

U vezi sa ovim srednjim organskim govorima postoji širi fenomen poznat kao izomerija.

Izomerizam je onda fenomen kada različiti govori pokrivaju potpuno novi skup molekula. međutim, molekularna formula.

Čak i često, izomeri se snažno svađaju sa fizičkim i hemijskim autoritetima. Na primjer:

Vrste izomerizma

Strukturni izomerizam

a) Izomerizam ugljeničnog skeleta

b) Izomernost formacije:

višestruke veze

zastupnici:

funkcionalne grupe:

c) Međuklasni izomerizam:

Međuklasni izomerizam može se desiti ako svojstva koja su izomeri pripadaju različitim klasama organskih jedinjenja.

Svemirski izomerizam

Izomerizam ekspanzije je fenomen u kojem se različite riječi sa istim redoslijedom atoma koji se dodaju jedan prema jedan dijele na jednu vrstu fiksnih-različitih položaja atoma ili grupa atoma u prostoru.

Postoje dvije vrste prostorne izomerije – geometrijska i optička. Zahtjevi za optičku izomeriju na EDI nisu pooštreni, pa se smatra geometrijskim.

Dok u nekoj vrsti molekula postoji podređena C=C veza ili ciklus, ponekad u takvim jedinjenjima ona može biti više geometrijska ili cis-trans-izomerizam.

Na primjer, ova vrsta izomerizma je moguća za buten-2. Značenje leži u činjenici da podveza između atoma ugljika zapravo formira ravnu površinu, a međusobne veze na tim atomima ugljika mogu biti fiksno raspoređene iznad ili ispod ove ravni:

Ako se, međutim, zagovornici nađu na istoj strani trga, čini se da cis-izomer, a ako je različit - trans-Izomer.

Na prvi pogled, strukturne formule cis-і trans-izomeri (u slučaju butena-2) su prikazani u sljedećem obliku:

Značajno je da je geometrijska izomerija nemoguća u slučaju kada bi jedan atom ugljika želio da ima dva posrednika. Tako na primjer, cis-trans- Izomerizam je nemoguć za propin:


Propen ne radi cis-trans-izomeri, jer sa jednim atomom ugljika u podvezi postoje dva identična „zastupnika“ (atomi vode)

Kao što možete ilustrirati zamjenom metilnog radikala i vodenog atoma, koji se nalazi na drugom atomu ugljika, prema različitim stranama površine, oduzimamo isti molekul, čemu smo se jednostavno čudili s druge strane.

Priliv atoma i grupa atoma jedan na jedan u molekule organskih jedinjenja

Pojam hemijske strukture, kao i redosled veza između atoma i atoma, značajno je proširen pojavom teorije elektrona. Sa pozicije ove teorije moguće je objasniti redosled kojim atomi i grupe atoma u molekulu teku jedni prema drugima.

Postoje dva moguća načina da se jedan dio molekula unese u drugi:

1) Induktivni efekat

2) Efekat mezosveta

Induktivni efekat

Da bismo demonstrirali ovaj fenomen, uzimamo na primjer molekul 1-kloropropana (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Veze između atoma ugljika i hlora su polarne, a fragmenti hlora su bogati elektronegativnošću ugljika. Kao rezultat smanjenja elektronske gustine sa atoma ugljika na atom hlora, na atomu ugljika nastaje parcijalni pozitivan naboj (δ+), a na atomu hlora nastaje parcijalni negativni naboj (δ-):

Pomicanje elektronske gustine s jednog atoma na drugi često je označeno strelicom ravno na negativniji atom:

Međutim, napominjemo da, osim pomicanja elektronske gustine od prvog atoma ugljika do atoma hlora, postoji i pomicanje, ili čak nešto manje, od drugog atoma ugljika do prvog, kao i od treći na drugi:

Ovaj pomak elektronske snage lanjug σ-veza naziva se induktivni efekat ( I). Ovaj efekat nestaje u svetu iz grupe koja ulazi i praktično se više ne pojavljuje nakon 3 σ-veze.

Konačno, ako atom ili grupa atoma pokazuje veću elektronegativnost u odnosu na atome ugljika, čini se da takvi branitelji pokazuju negativan induktivni učinak (- I). Dakle, u ovom slučaju, atom hlora ima negativan induktivni efekat. Krema od hlora, negativnog induktivnog efekta nazire noge branitelja:

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2, -CN, -NO 2, -COH, -COOH

Budući da je elektronegativnost atoma ili grupe atoma manja od elektronegativnosti atoma ugljika, zapravo postoji prijenos snage elektrona s takvih posrednika na atome ugljika. U ovom slučaju, čini se da zagovornik ima pozitivan induktivni učinak (+ I) (donator elektrona).

Dakle, posrednici s + I-efekat je granični ugljikohidratni radikali, pri čemu je virulencija + I-učinak se povećava sa oduzimanjem radikala ugljikohidrata:

-CH 3, -C 2 H 5, -C 3 H 7, -C 4 H 9

Treba napomenuti da atomi ugljika koji se nalaze u različitim valentnim stanjima također mogu imati različitu elektronegativnost. Atomi ugljika u fazi sp-hibridizacije imaju visoku elektronegativnost jednaku atomima ugljika u fazi sp 2-hibridizacije, koji su, zauzvrat, elektronegativniji od nižih atoma ugljika u fazi sp 3 - hibridizacije.

efekat mezosveta (M), ili efekat prijema je priliv posrednika, koji se prenosi sistemom prijema π-veza.

Upravo ovom principu pripisuje se predznak mezomernog efekta, kao i znak induktivnog efekta. Pošto protektor ima veću gustinu elektrona u prijemnom sistemu, postoji pozitivan mezomerni efekat (+ M) i donor elektrona. Pozitivan mezomerni efekat izazivaju suspendovane veze ugljenik-ugljenik, intercesori, koji zamenjuju usamljeni elektronski par: -NH 2 -ON, halogeni.

Negativni efekat mezosveta (– M) prisutni su posredniki koji izvlače elektronsku gustinu iz rezultirajućeg sistema, pri čemu se elektronska gustina sistema menja.

Negativan mezomerni efekat grupacija:

-NO 2, -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O

Zbog prekomjernog rasta elektronske tvari uslijed djelovanja mezomernih i induktivnih efekata na molekulu, određeni atomi pokazuju česte pozitivne ili negativne naboje, što odražava hemijsku moć govora.

Mezomerni efekat je grafički prikazan zakrivljenom strelicom, koja počinje u centru elektronske gustine i završava tamo gde se pomera elektronska gustina. Tako, na primjer, u molekuli vinil hlorida, mezomerni efekat se javlja kada se nepodeljeni elektronski par atoma hlora deli sa π-vezujućim elektronima između atoma ugljenika. Na taj način, uslijed čega se na atomu klora pojavljuje djelomični pozitivan naboj, a π-elektronski naboj, koji je labav, pod dotokom elektronske pare, prelazi na stražnji dio vanjskog atoma ugljika, koji je odgovoran za za Koliki je parcijalni negativni naboj:

Pošto molekul ima jednostruke i dvostruke veze koje su isprepletene, čini se da se molekul nalazi u rezultujućem π-elektronskom sistemu. Velika snaga takvog sistema je u tome što njegov mezomerni efekat ne bledi.

Organski molekul je skup atoma povezanih određenim redoslijedom, obično kovalentnim vezama. Kada su povezani, atomi mogu varirati po vrijednosti elektronegativnost. Velichini elektronegativnost Najvažnije karakteristike veze, kao što su polaritet i vrijednost (energija osvjetljenja), su značajne. Na svoj način, polaritet i snaga veza u molekulu značajno ukazuju na sposobnost molekula da uđe u druge kemijske reakcije.

ElektronegativnostAtom ugljika će se taložiti u procesu hibridizacije. Ovo je povezano sa parcelom s- orbitale u hibridnoj orbitali: ima manje sp 3 - í više kod sp 2 - í sp -hibridnih atoma.

Svi molekuli i atomi u skladištu su međusobno povezani i doživljavaju međusobni priliv. Ovaj tok se prenosi uglavnom kroz sistem kovalentnih veza, uz pomoć tzv. Elektronski efekti.

Elektronski efekti naziva se pomicanje elektronske gustine u molekulu pod infuzijom supstituta.

Atomi povezani polarnom vezom nose djelomične naboje, koji su označeni grčkim slovom "delta" ( d ). Atom koji "izvlači" elektronsku gustinus-veza u nečijem želucu unosi negativan naboj d -. Kada gledamo par atoma povezanih kovalentna veza, naziva se elektronegativniji atom akceptor elektrona. Yogo partner s - veza je očigledno zbog veličine nedostatka elektronskog zgušnjivača, dakle. djelomično pozitivno naplatiti d +, nazvano vrijeme donor elektrona.

Pomicanje elektronske gustine od strane Lanzugas-veza se zove induktivni efekat i naznačeno je I.

Induktivni efekat se prenosi lancetom od izumiranja. Direktno premještanje elektronske snage svihs-veze su označene ravnim strelicama.

Zbog činjenice da je uklonjena elektronska gustina sa atoma ugljika koji je vidljiv ili se približava, induktivni efekat se naziva negativnim (- I ) ili pozitivno (+I). Predznak i veličina induktivnog efekta označeni su veličinama od elektronegativnost između analiziranog atoma ugljika i grupe koja ga naziva.

Mikseri akceptora elektrona, dakle. atom ili grupa atoma koja istiskuje elektronsku gustinus-veze od atoma ugljika do samog sebe, otkrivaju negativan induktivni efekat (- I-efekat).

Elektrodonorposrednici, tobto. atom ili grupa atoma koja pomiče gustinu elektrona na atom ugljika ispred sebe, pokazuje pozitivan induktivni efekat(+I-efekat).

Dakle, I-efekat otkrivaju alifatski radikali ugljikohidrata. alkil radikali (metil, etil, itd.). Većina funkcionalnih grupa je otkrivena. I -efekat: halogeni, amino grupa, hidroksil, karbonil, karboksil grupe.

Induktivni efekat se manifestuje kad god su atomi vezani za ugljenik iz faze hibridizacije.

Kada se induktivni efekat metalne grupe prenese na podvezu neposredno prije infuzije, može doći do kolapsap- zv'azok.

Infuzija posrednika u distribuciju elektronske snage koja se prenosi zap-zvati, zvati mezomerni efekat (M). Mezosvjetski efekat također može biti negativan ili pozitivan. U strukturnim formulama predstavljen je zakrivljenom strelicom koja počinje u centru elektronske gustine i završava se tamo gde je elektronska gustina pomerena.

Detekcija elektronskih efekata je zbog prevelikog rastvaranja elektronske gustine u molekulu i pojave parcijalnih naelektrisanja na susednim atomima. To znači reaktivnost molekula.

Jedna od osnovnih stvari za razumijevanje organske hemije je međusobni tok atoma u molekulima. Bez znanja o elektronskim efektima (induktivnim i mezomernim), organska hemija je skup činjeničnog materijala, često međusobno nepovezanih. Morate naučiti i zapamtiti. Kombinacija elemenata teorije međusobnog priliva atoma omogućava:

Sistematizirati znanje;

povežite Budov govor sa ovim autoritetima;

predvidjeti reakciju molekula;

Ispravno identificirajte glavne smjerove hemijske reakcije;

Preporučljivo je prihvatiti međusobni govor.

Osim toga, potreba za razumijevanjem međusobnog priliva atoma u procesu sticanja moći organskog govora stvara veliki potencijal za aktivaciju kognitivna aktivnost učenje i razvoj intelektualnih vještina.

Vantage:

Pogled naprijed:

Da ostanete ispred krivulje, kreirajte vlastiti Google račun i idite na: https://accounts.google.com

Iza teme: metodički razvoji, prezentacije i bilješke

Tehnološka karta za čas fizike na temu: „Međusobna gravitacija i formiranje molekula. Još jedan dokaz međusobnog privlačenja i poravnanja molekula.” (7. razred)...

Tema "Molekuli i govori" Tema za lekciju. "Molekuli su bili poput atoma." OM - 5. razred

Dajem osnovno znanje učenicima petog razreda o molekulima za razliku od atoma; Formulišem pojmove o složenom i jednostavnom govoru, neorganskom i organskom govoru, razvijam logičke ideje.

Atomi i molekuli. Molekularna Budova Rechovin. Kolaps molekula. Difuzija. Zavisnost tjelesne temperature i fluidnosti molekula.

Ciljevi lekcije: upoznavanje sa novim dijelom alata, uvažavanje materijalnosti predmeta i predmeta; upoznati naučnike o difuziji u tečnostima, gasovima i čvrstim materijama; naučite da objasnite fenomen difuzije...

Međusobna napetost i interakcija molekula. Dodatni dokazi međusobnog privlačenja i poravnanja molekula.

Međusobna napetost i interakcija molekula. Dodatni dokazi međusobnog privlačenja i poravnanja molekula.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji. Međusobna infuzija atoma u molekule organskih jedinjenja (induktivni i mesamerni efekti). Mehanizmi reakcija u organskoj hemiji. Zabranjeno i dozvoljeno...