Koju funkcionalnu grupu predstavljaju aldehidi i ketoni. Granični aldehidi i ketoni

Aldehidi su organske tvari koje zamjenjuju karbonilnu grupu C=O i vezane su za jedan atom vode. Aldehidi, kao i ketoni, koji su im slični, nazivaju se karbonil ili okso derivati. Primjeri aldehida – mravlji aldehid, ottov aldehid, propionski aldehid.

Nomenklatura

Trivijalni nazivi aldehida su modificirani od trivijalnih naziva spornih karboksilnih kiselina. Maleni su predstavljeni primjeri aldehida s imenima. Prvi predstavnik homolognog niza aldehida je mravlji aldehid ili formaldehid, koji, kada se oksidira, stvara mravlju kiselinu. Drugi predstavnik je otični aldehid, acetaldehid, koji, kada se oksidira, stvara otičnu kiselinu.

U IUPAC nomenklaturi, aldehidna grupa je označena sufiksom al, koji se dodaje imenu ugljikohidrata. Primjeri aldehida prema IUPAC nomenklaturi prikazani su na donjoj slici.

Ako su starije grupe povezane, na primjer, karboksil, tada je prisutnost aldehidne grupe naznačena prefiksom formil. Primjer aldehida, koji se pravilnije naziva:

  • NOOS - CH (SNT) - CH 2 - COOH

Ovo je 2-formilbutandiojeva kiselina.

Opis govora

Aldehidi, u poređenju sa alkoholima, ne formiraju čvrst atom u vodi, pa se njihovi molekuli ne povezuju, što objašnjava niže tačke ključanja. Na primjer, aldehid formaldehid ključa na temperaturi od -21 °C, a alkohol metanol ključa na +65 °C.

Međutim, tako nisku tačku ključanja postiže samo formaldehid, njegov sljedeći predstavnik, acetaldehid, ključa na +21°C. Stoga, na sobnoj temperaturi, iz svih aldehida nema formaldehida - plina, acetaldehida - već vrlo isparljive tvari. Povećanje broja atoma ugljika prirodno povećava tačku ključanja. Dakle, benzaldehid C 6 H 5 CHO ključa iznad +180 °C. Odstranjivanje lantsuga rezultira smanjenjem temperature ključanja.

Niži aldehidi, kao što je formaldehid, lako se otapaju u vodi. 40% formaldehida naziva se formalin, koji se često koristi za konzerviranje bioloških lijekova. Neki aldehidi se lako razlažu u organskim jedinjenjima - alkoholima, eterima.

Karakteristični mirisi aldehida

Aldehidi imaju karakteristične mirise, a donji su oštri i neugodni. Svi znaju neprijatan miris formaldehid - vodeni rastvor formaldehida. Većina aldehida ima cvjetne mirise koji postaju stagnirani u parfimeriji.

Dodatak aldehida - tvari ugodnog mirisa - je vanilin koji daje aromu vanilije i benzaldehid koji daje karakterističnu aromu bademovog graška. Ponude se proizvode sintetički i široko se koriste kao arome u konditorskoj industriji i parfimeriji.

Otrimannya

Pogledajmo metode uklanjanja aldehida.

  • Oksidacija alkohola.

Aldehidi nastaju tokom oksidacije primarnih alkohola. Na primjer, formaldehid, koji se koristi u proizvodnji polimernih materijala, liki, barvniki, vibukhov rechovin. U industrijskoj proizvodnji, formaldehid se uklanja iz oksidiranih kiselina metanolom: 2CH 3 OH + O 2 = 2CH 2 O + 2H 2 O.

Reakcija se izvodi na pečenom situ, situ i katalizatoru. Parni metanol pomešan sa vazduhom prolazi kroz mrežu. Reakcija dolazi od uočavanja velike količine topline koja se stvara za podršku mrežice u vrućem loncu.

  • Dehidracija alkohola.

Aldehidi se mogu izolovati iz alkohola i bez kiseline. Ovaj tip koristi bakreni katalizator i visoke temperature (250 °C): R-CH 2 -OH = R-CHO + H 2 .

  • Obnavljanje kiselih hlorida.

Aldehidi se mogu tretirati obnovljenom vodom i kiselim hloridima. Kao katalizator, “uništenje” paladija dolazi zbog smanjene aktivnosti: RCClO + H 2 = RCHO + HCl.

  • Opsesija acetaldehidom.

Acetaldehid se u industriji uklanja iz oksidirane etilenske kiseline ili u rijetkoj fazi. Potreban katalizator je paladijum hlorid (PdCl 2): ​​2 CH 2 = CH 2 + O 2 = 2 CH 3 CHO.

Hemijska snaga

Aldehide karakteriše ofanzivne vrste reakcije:

  • dodat karbonilnoj grupi;
  • polimerizacija;
  • kondenzacija;
  • obnavljanje i oksidaciju.

Većina reakcija se odvija kroz mehanizam nukleofilnog dodavanja na vezu C=O.

Razmotrite hemijsku moć aldehida u kontekstu centralnog aldehida.

U karbonilnoj grupi C=O, elektronska gustina je pomjerena na atom kiseline, koji formira djelomično pozitivan naboj na karbonilnom atomu, što predstavlja kemijsku aktivnost aldehida. Pozitivni naboj na atomu ugljika C=O grupe osigurava njegovu aktivnost u reakcijama sa nukleofilnim reagensima - vodom, alkoholom, organskim jedinjenjima magnezijuma. Kiseli atom vode može napasti karbonil atom ugljika, dostižući novu poziciju i prekidajući vezu C=O.

Reakcije kondenzacije

Aldehidi ulaze u reakciju kondenzacije aldola i krotona.

Kada acetaldehid blago reaguje na hladnoći, pretvara se u aldol. Reakcioni proizvod je tečan, koji se meša sa vodom pod niskim pritiskom. Ova riječ se odnosi na grupu aldehida i alkohola (zvuk i ime).

Jasne reakcije

Za identifikaciju aldehida mogu se koristiti dvije jasne reakcije:

  • Reakcija ogledala. Reakcija se odvija s Tollensovim reagensom - amonijačnim oksidom. Prilikom miješanja amonijaka i rezanog nitrata, smjesa se formira u rezni hidroksid, a pri dodavanju viška amonijaka nastaje hidroksid diaminstripinga (I) koji je oksidirajući. U interakciji s aldehidom, elementarni smicanje izgleda kao crna opsada. Ako se reakcija odvija uz dovoljno zagrijavanje, bez protresanja epruvete, staklo prekriva stijenke epruvete, stvarajući efekat ogledala.

  • Reakcija "bakarnog ogledala". Drugi reagens koji otvara aldehidnu grupu je bakar (II) hidroksid. Kada reaguje sa aldehidom, vin se pretvara u bakrov oksid (I). Boja se mijenja iz plave u vruću, a zatim u žutu. Ako se reakcija odvija uz jako zagrijavanje, oksid otapa tanku narandžasto-crvenu talog na zidovima epruvete - „srednje ogledalo“: CH 3 CNT + 2 Cu(OH) 2 + NaOH = CH 3 COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O.

Došlo je vrijeme da se upoznamo sa ovom klasom organskih proizvoda.

\
Aldehidi - organska jedinjenja, molekule koje zamjenjuju karbonilnu grupu C=0, povezane s atomom vode i ugljikohidratnim radikalom. /

Formalna formula aldehida izgleda ovako

Organska jedinjenja, u molekulima čija je karbonilna grupa povezana sa dva radikala ugljenih hidrata, nazivaju se ketoni.

Očigledno, formalna formula ketona izgleda ovako

O
II
R1-C-R2

Karbonilna grupa ketona naziva se ketogrupa.

U najjednostavnijem ketonu - acetonu - karbonilna grupa je vezana za dva metil radikala:

O
II
CH3-C-CH3

Nomenklatura i izomerizam

Zbog prisustva ugljikohidratnog radikala vezanog za aldehidnu grupu, postoje granični, nezasićeni, aromatični, heterociklični i drugi aldehidi. U skladu s IUPAC nomenklaturom, nazivi graničnih aldehida se stvaraju imenom alkana s istim brojem atoma ugljika u molekuli pomoću sufiksa -al.

Numeracija atoma ugljika na glavi počinje od atoma ugljika aldehidne grupe. Stoga je aldehidna grupa uvijek prisutna na prvom atomu ugljika i nema potrebe označavati njen položaj brojem.

Da bi se koristila sistematska nomenklatura, široko su prihvaćeni vikoristički i trivijalni nazivi aldehida. Ova imena se obično zasnivaju na imenima karboksilnih kiselina, koje su slične aldehidima.

Za imenovanje ketona koristeći sistematsku nomenklaturu, keto grupa je označena sufiksom -vin i brojem, koji označava broj atoma ugljika karbonilne grupe (numeracija počinje od kraja Lanzug koji je najbliži keto grupi).

Za aldehide postoji samo jedna vrsta strukturne izomerije - izomerija karbonilnog skeleta, što je moguće s butanolom, a za ketone ista izomerija položaja karbonilne grupe (napišite strukturne formule izomera butanona i ime ít ih). Štaviše, karakteriše ih međuklasna izomerija (propanal i propanon).

Fizička snaga

U molekuli aldehida ili ketona, zbog veće elektronegativnosti atoma kiseline, atom kiseline je poravnat s atomom ugljika veze C = 0, visoko polariziran zbog smanjenja snage elektrona P-zveckati dok ne ukiseli

Aldehidi i ketoni su polarna jedinjenja sa visokom gustinom elektrona na atomu kiseline. Niži članovi niza aldehida i ketona (formaldehid, aldehid, aceton) se odvajaju od vode bez interakcije. Njihove tačke ključanja su niže od onih kod sličnih alkohola (razd. Tabela 5). Dakle, u molekulima aldehida i ketona, umjesto alkohola, nema labavih atoma vode i ne stvaraju asocijacije uz pomoć vodenih veza. Niži aldehidi imaju oštar miris, aldehidi koji sadrže do šest atoma ugljika u lanceti imaju neprijatan miris, viši aldehidi i ketoni imaju gorak miris i stagniraju u parfemu.

Hemijska snaga granični aldehidi i ketoni

Prisustvo aldehidne grupe u molekulu ukazuje na karakterističnu snagu aldehida.

Reakcije obnove

Dodatak vode molekulama aldehida nastaje iza sublinkera karbonilne grupe. Produkt hidrogenacije aldehida su primarni alkoholi, a ketoni su sekundarni alkoholi. Tako, kada se otični aldehid hidrogeniše na nikalnom katalizatoru, nastaje etil alkohol, kada se hidrogeniše aceton - propanol-2.

Hidratacija aldehida je reakcija obnove kada se smanji stupanj oksidacije atoma ugljika koji ulazi u karbonilnu grupu.

Reakcije oksidacije

Aldehidi se prirodno formiraju i oksidiraju. Kada se aldehidi oksidiraju, karboksilne kiseline se rastvaraju. Šematski se ovaj proces može opisati na sljedeći način:

Na primjer, propionska kiselina se rastvara propionskim aldehidom (propanal):

Ako je površina posude u kojoj se odvija reakcija prethodno odmašćena, tada se kriška koja se stvrdne tokom reakcije prekriva tankom glatkom ražnjom. Izađi čudo sribne ogledalo. Stoga se ova reakcija naziva reakcijom vatrenog ogledala. Široko se koriste za proizvodnju ogledala, ukrasa i Yalinka igračaka.

Aldehidi se mogu oksidirati svježe taloženim bakar(II) hidroksidom. Oksidirajući aldehid, Cu2+ se pretvara u Cu4. Bakar(I) hidroksid CuOH, koji nastaje tokom reakcije, odmah se razlaže na crveni bakar(I) oksid i vodu.

Ova reakcija, kao i reakcija "slanog ogledala", otkriva prisustvo aldehida.

Ketoni se ne oksidiraju kiselim zrakom, niti tako slabim oksidantom kao što je uništavanje amonijačnog oksida.

Reakcije prihvatanja

Pošto sublinker ulazi u karbonilnu grupu, aldehidi i ketoni tada ulaze u reakciju adicije. Veza C=0 je polarna, a atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj. Aldehidi i ketoni prolaze kroz nukleofilnu reakciju adicije. Takve reakcije počinju interakcijom atoma ugljika karbonilne grupe sa slobodnim elektronskim parom nukleofilnog reagensa (Nu). Tada anion, jednom stvoren, prima proton ili drugi kation.

Nukleofilnim dodatkom cijanovodonične kiseline u prisustvu aldehida i ketona u tragovima nastaju oksinitrili (cijanhidrini). Aldehidi a metil ketoni prolaze kroz reakciju nukleofilne adicije sa natrijum hidrosulfitom

Hidrosulfitna jedinjenja aldehida i ketona, koja se otapaju pri zagrevanju mineralnim kiselinama ili sodom, razlažu se iz rastvora karbonilnih jedinjenja klipa.

Aldehidi i ketoni se trenutno kombinuju sa organomagnezijum jedinjenjima (Grignardovi reagensi). Ovo rezultira interakcijom metalnog magnezijuma sa haloalkanom u apsolutnom (vodom razblaženom) dietil eteru.

Ugljikohidratni radikal R organomagnezij jedinjenja, koji ima djelomični negativni naboj, nukleofilno se dodaje ugljikovom atomu karbonilne grupe, a višak MgX dodaje se atomu kiseline:

Nakon rastvaranja kiseline u proizvodu sa vodom, alkohol se rastvara.

U ovoj reakciji, primarni alkohol se može ukloniti iz formaldehida, sekundarni alkohol iz drugog aldehida, a tercijarni alkohol iz ketona. Na primjer, otaldehid i etilmagnezijum bromid se mogu koristiti za uklanjanje butanola-2.

Aldehidi i ketoni reagiraju s halogenima, ulazeći u reakciju supstitucije, što rezultira posvjetljenjem. U ovom slučaju, atom halogena je zamijenjen atomom ugljika i atomom ugljika.

Koja je selektivnost halogeniranja karbonilnih spojeva? Može se pretpostaviti da je razlog takve selektivne supstitucije međusobni priliv grupa atoma jedan na jedan. Zaista, aldehidi i ketoni, koji zamjenjuju atome vode karbonilnom grupom atoma ugljika, izomerizirani su u nezasićene alkohole - enole. Reakcija supstitucije ionskim mehanizmom uključuje međufazu - stvaranje enolnog oblika aldehida ili ketona.

Aldehidi prolaze kroz reakciju polikondenzacije. Pored fenola, posmatrali smo i interakciju metanola (formaldehida) sa fenolom (§ 18), što dovodi do stvaranja fenol-formaldehidnih smola.

Načini uklanjanja

Aldehidi i ketoni mogu biti pod utjecajem oksidacije ili dehidracije alkohola. Još jednom je značajno da oksidirani i dehidrirani primarni alkoholi mogu ukloniti aldehide, a sekundarni alkoholi - ketone.

Kučerovljeva reakcija (hidratacija alkina) je razmatrana u § 13. Jasno je da reakcija rezultira stvaranjem centralnog aldehida iz acetilena, i ketona iz homologa acetilena:

Među predstavnicima aldehida i njihovim značenjima

Formaldehid (metanal, mravlji aldehid) HCHO je gas bez čađi, oštrog mirisa i tačke ključanja od -21°C, dobar u vodi. Formaldehid je uklonjen! Uklanjanje formaldehida iz vode (40%) naziva se formalin i koristi se za dezinfekciju. U ruralno dominion formalin se koristi za brušenje, au industriji kože - za obradu kože. Formaldehid se koristi za uklanjanje urotropina - ljekovite tvari. Kada se pritisne u obliku briketa, urotropin se formira kao palivo (suvi alkohol). Velika količina formaldehida se troši prilikom uklanjanja fenol-formaldehidnih smola i mnogih drugih supstanci.

Otoični aldehid (etanal, acetaldehid) CH 3 CNT - oštar, neprijatan miris i temperatura ključanja od 21 °C, dobro za vodu. U industrijskim razmjerima, oktaldehid sadrži oktičnu kiselinu i niz drugih tvari koje se koriste za proizvodnju raznih plastičnih i acetatnih vlakana. Otoični aldehid je suvišan!

1. Koliko atoma ugljika ima u molekulu najjednostavnijeg aldehida? najjednostavniji molekul ima keton? Imenujte ovaj govor. Pronađite sinonime njihovih imena.

2. Imenujte govore i strukturne formule kao što su:

3. Zbrojite strukturne formule izomera butana. O kojim časovima treba razgovarati? Imenujte ih. Zbrojite reakcije hidrogenacije ovih reakcija i navedite nazive produkta reakcije.

4. Koju vrstu formaldehida (n.u.) treba hidratizirati da se ekstrahira 16 g metil alkohola?

5. Dodajte reakciju hidrogenacije u dimetil keton (aceton). Kolika je molarna masa produkta reakcije?

6. Zapišite jednaku reakciju “sorb ogledala” u metanalnom dijelu. Koje su funkcionalne grupe prisutne u molekuli karboksilne kiseline - produktu ove reakcije? Kako se može oksidirati amonijačnim oksidom? Šta možeš sa svojim? Ilustrirajte odgovor sličnim reakcijama.

7. Tokom reakcije „sorb zrcalo“ rastvorena je karboksilna kiselina, koja ima molekulsku masu 88. Koja organska jedinjenja mogu biti reagensi ove reakcije? Vikorist strukturne formule mogu se koristiti za poređenje ovih reakcija.

8. Koliko je acetaldehida potrebno da se obnovi 0,54 g oksida? Koliko je kalijevog hidroksida potrebno za neutralizaciju kisele kiseline koja se koristi za njeno otapanje?

9. Jedna od posuda sadrži aceton, druga sadrži acetaldehid. Predložite načine primjene umjesto žile kože.

10. Koja se jedinjenja stvrdnjavaju zagrijavanjem mid(II) hidroksida sa propanalom? Potvrdite istu reakciju. Koji su znakovi ove reakcije?

11. Kada je 4,5 g organske materije zagrejano, rastvoreno je 3,36 litara ugljen-dioksida i 2,7 ml vode. Potražite najjednostavniju i najefikasniju formulu govora, jer je njegova snaga na površini 1,035. Objasnite etimologiju naziva ovog govora. Koje su sfere ove stagnacije?

12*. Dodajte nekoliko reakcija koje se mogu javiti tokom bromiranja propanala na svjetlu. Koje proizvode mogu napraviti u svom domu? Imenujte ih. Koji proizvodi nastaju reakcijom propanala sa zakiseljenom bromnom vodom? Imenujte ih.

13*. Kada je oksidirano 11,6 g oksigenirane organske kiseline, oslobođeno je 14,8 g jednobazne karboksilne kiseline, a pri reakciji sa viškom natrijevog hidrogenkarbonata nastalo je 4,48 litara plina. Imajte na umu da će se održati završni sastanak.

14*. Oksidacijom 1,18 g amonijaka i otičnih aldehida nastalo je 8,64 g sedimenta. Odrediti maseni udio aldehida u sumiši.

Zamjena lekcije beleške sa lekcija podrška okvirnoj prezentaciji lekcija metode ubrzanja interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i pravo samotestiranje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaći zadaci retorička ishrana za studente Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike, grafike, tabele, humorističke šeme, anegdote, vicevi, stripovi, parabole, naredbe, ukrštene reči, citati Dodatno apstraktno statistike, savjeti za dodatne savjete, cheat sheets, priručnici, osnovni i dodatni glosar pojmova i drugo Poboljšanje tutorijala i lekcijaispravljanje usluga za prijatelja ažuriranje fragmenta za nastavnika, elementi inovacije u učionici, zamjena starog znanja novim Samo za čitaoce idealne lekcije kalendarski plan na rijeci metodičke preporuke programska diskusija Integrisane lekcije

Karakteristične hemijske osobine graničnih monohidričnih i bogatih atomskih alkohola, fenola

Granični jednoatomni i bogati alkoholi

Alkoholi (ili alkanoli) su organska jedinjenja, molekule koje sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa ($-OH$ grupa), povezane sa ugljikohidratnim radikalom.

Na osnovu broja hidroksilnih grupa (atomnost), alkoholi se dijele na:

- jednoatomni, na primjer:

$(CH_3-OH)↙(metanol(metil alkohol))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol(etil alkohol))$

dijatomski (glikoli), na primjer:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(etandiol-1,2(etilen glikol))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propandiol-1,3)$

triatomski, na primjer:

Priroda ugljikohidratnog radikala uključuje sljedeće alkohole:

granica, tako da granični ugljikohidratni radikali nisu prisutni u molekuli, na primjer:

nenaseljen, koji sadrži višestruke (jednostruke i trostruke) veze između atoma ugljika u molekulima, na primjer:

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(propen-2-ol-1 (alil alkohol))$

aromatično, onda. alkoholi, koji imaju benzenski prsten i hidroksilnu grupu u molekuli, povezani su jedan s drugim ne direktno, već preko atoma ugljika, na primjer:

Organska jedinjenja koja sadrže hidroksilne grupe u molekulu, direktno povezana sa atomom ugljenika benzenskog prstena, usko su povezana sa hemijskim svojstvima alkohola i stoga se pojavljuju u nezavisnim organskim spolukom – fenolima. Na primjer:

Postoje poliatomski (visoko atomski) alkoholi koji sadrže više od tri hidroksilne grupe u molekulu. Na primjer, najjednostavniji heksahidrični alkohol heksaol (sorbitol):

Nomenklatura i izomerizam

Kada dodajete naziv alkoholu, dodajte generički sufiks imenu ugljikohidrata koji podsjeća na alkohol. -ol. Brojevi iza sufiksa označavaju položaj hidroksilne grupe u lancu glave, a prefiksi di-, tri-, tetra-í itd. - njihov broj:

U numerisanju atoma ugljika u glavnoj koči, položaj hidroksilne grupe ima prednost nad položajima višestrukih veza:

Počevši od trećeg člana homolognog niza, alkoholi pokazuju izomerizam formiranja funkcionalne grupe (propanol-1 i propanol-2), a od četvrtog - izomerizam ugljeničnog skeleta (butanol-1,2-metilpropanol-1 ). Karakterizira ih izomerizam unakrsnih klasa - alkoholi su izomeri jednostavnih etera:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(dimetil etar)$

alkoholi

Fizička snaga.

Alkoholi mogu rastvoriti vodene veze između molekula alkohola i između molekula alkohola i vode.

Vodene veze nastaju kada djelomično pozitivno nabijeni atom jednog molekula alkohola stupi u interakciju s djelomično negativno nabijenim atomom drugog molekula. Zbog vodenih veza između molekula alkohola, alkoholi imaju temperature ključanja koje su nenormalno visoke za njihovu molekularnu težinu. Dakle, propan sa vodenom molekulskom težinom iznosi 44$ za najekstremnije umove i gas je, a najjednostavniji alkohol je metanol, sa molekulskom težinom vode od 32$ za najekstremnije umove - ridu.

Donji i srednji članovi imaju malo graničnih monohidričnih alkohola, koji se kreću od $1$ do $11$ atoma ugljika, - radini. Svi alkoholi (počevši od $C_(12)H_(25)OH$) na sobnoj temperaturi su čvrsti. Niži alkoholi imaju karakterističan alkoholni miris i miris pečenja dobro nestaje u vodi. Kako se ugljikohidratni radikal povećava, sadržaj alkohola u vodi se smanjuje, a oktanol se više ne spaja s vodom.

Hemijska snaga.

Na snagu organskih govora ukazuje njihova struktura i svakodnevni život. Alkoholi potvrđuju nedozvoljeno pravilo. Njihove molekule uključuju ugljikohidratne i hidroksilne radikale, tako da je kemijska snaga alkohola određena interakcijom i infuzijom jedne u jednu od ovih grupa. Karakteristike za ovu klasu Efekat snage je zbog prisustva hidroksilne grupe.

1. Interakcija alkohola sa alkoholima livadsko-zemljani metali. Da bi se detektovao priliv ugljikohidratnog radikala na hidroksilnu grupu, potrebno je izjednačiti snagu govora, tako da se hidroksilna grupa i ugljikohidratni radikal smjeste na jednu stranu, a govor, tako da hidroksilna grupa nije uklonjen iz ugljikohidratnog y radikala, - iz drugog. Takve tvari mogu biti, na primjer, etanol (ili drugi alkohol) i voda. Voda hidroksilne grupe molekula alkohola i molekula vode se kombinuje sa (zamenjena) metalima zemlje i zemlje:

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. Interakcije alkohola sa hidrogen halogenidima. Zamjena hidroksilne grupe halogenom vrši se do stvaranja haloalkana. Na primjer:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

Ova reakcija je obrnuta.

3. Intermolekularna dehidracija alkohola- Cepanje molekula vode na dva molekula alkohola kada se zagreje u prisustvu vodenih supstanci:

Kao rezultat intermolekularne dehidracije, alkoholi su stabilizirani sorry efiri. Dakle, kada se etil alkohol i sumporna kiselina zagreju na temperaturu u rasponu od $100 do $140°C, stvara se dietil etar:

4. Interakcije alkohola sa organskim i anorganskim kiselinama sa rastvorima folding estera ( reakcija esterifikacije):

Reakciju esterifikacije kataliziraju jake anorganske kiseline.

Na primjer, kada etil alkohol reaguje sa oktoičnom kiselinom, nastaje oktoetil ester. etil acetat:

5. Intrinzična molekularna dehidracija alkohola nastaje kada se alkoholi zagriju u prisustvu vodenih agenasa do visoke temperature, ispod temperature intermolekularne dehidracije. Kao rezultat, nastaju alkeni. Ova reakcija je posljedica prisustva atoma vode i hidroksilne grupe na atomima ugljika. U pravilu je moguće izazvati reakciju uklanjanja etena (etilena) kada se zagrije sa etanolom na 140°C u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline:

6. Oksidacija alkohola Razmislite o korištenju jakih oksidacijskih sredstava, kao što su kalijev dihromat ili kalijum permanganat u kiseloj otopini. U ovom slučaju, oksidacijsko sredstvo je usmjereno direktno na atom ugljika, koji je već vezan za hidroksilnu grupu. Ovisno o prirodi alkohola i sprovedenoj reakciji, mogu se izliječiti različiti proizvodi. Dakle, primarni alkoholi se inicijalno oksidiraju u aldehidi, i onda karboksilne kiseline:

Kada se sekundarni alkoholi oksidiraju, nastaju ketoni:

Dodati tercijarne alkohole dok ne oksidiraju. Međutim, u teškim uvjetima (jaka oksidacija, visoka temperatura) moguća je oksidacija tercijarnih alkohola, koja nastaje zbog razgradnje ugljik-ugljik veza najbližih hidroksilnoj grupi.

7. Dehidracija alkohola. Kada se para propušta u alkohol na 200-300°C preko metalnog katalizatora, kao što je med, srebro ili platina, primarni alkoholi se pretvaraju u aldehide, a sekundarni alkoholi u ketone:

Prisustvo nekoliko hidroksilnih grupa u molekuli alkohola daje specifičnu snagu bogati atomski alkoholi, koji stvara različite svijetloplave kompleksne spojeve u vodi pri interakciji sa svježe uklonjenim precipitatom bakar hidroksida (II). Za etilen glikol možete napisati:

Monohidrični alkoholi ne mogu reagirati prije ove reakcije. Zbog toga postoji jasna reakcija na bogate atomske alkohole.

fenol

Budova fenoliv

Hidroksilna grupa u molekulima organskih jedinjenja može biti direktno povezana sa aromatičnom jezgrom, ili može biti ojačana jednim ili više atoma ugljenika. Biće očigledno da će se, suočeni sa ovom moći, govori zaista međusobno razlikovati teče zajedno grupe atoma Organska jedinjenja koja zamenjuju aromatični radikal fenil $S_6N_5$—, direktno povezana sa hidroksilnom grupom, otkrivaju posebne moći, odnosno moć alkohola. Takva jedinjenja nazivaju se fenoli.

Fenoli su organska jedinjenja, molekule koje sadrže fenil radikal, vezane sa jednom ili više hidroksilnih grupa.

Kao i alkoholi, fenoli se klasifikuju prema njihovoj atomistici. za broj hidroksilnih grupa.

Monohidrični fenoli ukloniti jednu hidroksilnu grupu iz molekule:

Bogati atomski fenoli molekule imaju više od jedne hidroksilne grupe:

Pronađite druge fenole bogate atomima koji sadrže tri ili više hidroksilnih grupa u benzenskom prstenu.

Upoznajmo izvještaj iz svakodnevnog života i autoriteta najjednostavnijeg predstavnika ove klase - fenola $C_6H_5OH$. Naziv ovog govora je bio osnova za ime cijele klase - fenola.

Fizičke i hemijske moći.

Fizička snaga.

Fenol je čvrsta, kristalna tečnost bez šipki, $t°_(pl.)=43°C, t°_(ključanje)=181°C$, sa jakim karakterističnim mirisom. Otruiny. Na sobnoj temperaturi, fenol se blago otapa u vodi. Vodeni rastvor fenola naziva se karbolna kiselina. Ako dospije na kožu, izaziva nelagodu, pa s fenolom treba pažljivo rukovati!

Hemijska snaga.

Snaga kiseline. Kao što je navedeno, atom vode hidroksilne grupe je kisele prirode. Kiselost je jača u fenolu nego u vodi i alkoholima. Kada se zameni alkoholima i vodom, fenol ne reaguje samo sa metali u barama, te sa livadama i svjetlom fenolate:

Međutim, kiselost fenola je slabija od kiselosti neorganskih i karboksilnih kiselina. Tako je, na primjer, kisela moć fenola otprilike 3000 dolara slabija od one ugljične kiseline. Stoga, propuštanjem plina ugljičnog dioksida kroz vodeni rastvor natrijevog fenolata, može se vidjeti čisti fenol:

Dodavanje natrijeve hlorovodonične ili sumporne kiseline u vodenu otopinu također dovodi do rastvaranja fenola:

Tačna reakcija na fenol.

Fenol reaguje sa hloridom pljuvačke (III) u rastvoru intenzivno fermentisanog kompleksnog rastvora ljubičaste boje.

Ova reakcija omogućava otkrivanje ovog fenomena čak iu najbližim zglobovima. Drugi fenoli koji postavljaju jednu ili više hidroksilnih grupa na benzenski prsten također dovode do stvaranja plavo-ljubičastih boja u reakciji s hloridom (III).

Reakcija benzenskog prstena.

Prisustvo hidroksil protektora značajno je olakšano reakcijom elektrofilne supstitucije na benzenskom prstenu.

1. Bromiranje fenola. Prilikom zamjene benzena za bromiranje fenola nije potrebno dodavati katalizator (zalijev bromid (III)).

Osim toga, interakcija sa fenolom se odvija selektivno (selektivno): atom broma se usmjerava direktno u orto- i parapozicije koje zamjenjuju atome i vodu koji se tamo nalaze. Selektivnost supstitucije se objašnjava razmatranim karakteristikama elektronske molekule fenola.

Dakle, kada fenol reaguje sa bromnom vodom, stvara se bijeli talog 2,4,6-tribromofenol:

Ova reakcija, kao i sa hloridom pljuvačke (III), služi kao kisela reakcija za fenol.

2. Nitruvanacija fenola Takođe je lakše izbjeći benzen. Reakcija s razrijeđenom dušičnom kiselinom odvija se na sobnoj temperaturi. Kao rezultat, stvara se sumična situacija orto-і par- Izomeri nitrofenola:

Sa koncentrisanim vicoristanom azotna kiselina Vibuhovljev govor se smiri 2,4,6-trinitrofenol(pikrinska kiselina):

3. Hidratacija aromatičnog jezgra u fenol U prisustvu katalizatora lako je:

4.Polikondenzacija fenola sa aldehidima, u kombinaciji sa formaldehidom, priprema se sa pripremljenim produktima reakcije - fenol-formaldehidnim smolama i čvrstim polimerima.

Interakcija između fenola i formaldehida može se opisati sljedećom shemom:

Vi ste, melodiozno, primijetili da se u molekuli dimera čuvaju "labavi" atomi vode, što znači da se reakcija može dodatno produžiti s dovoljnom količinom reagensa:

Reakcija polikondenzacija, tobto. Reakcija uklanjanja polimera, koja nastaje stvaranjem nusproizvoda niskomolekularnog proizvoda (vode), može se nastaviti (dok se jedan od reagensa ne potroši) sa stvaranjem velikih makromolekula. Proces se može sažeto opisati:

Otapanje linearnih molekula je osigurano na normalnim temperaturama. Izvođenje ove reakcije kada se zagrije dok se proizvod ne očvrsne, čvrst i nerastvorljiv u vodi. Kao rezultat zagrijavanja linearne fenol-formaldehidne smole sa viškom aldehida, dobivaju se čvrste plastične mase jedinstvenih snaga. Polimeri na bazi fenol-formaldehidnih smola očvršćavaju se za proizvodnju lakova i boja, plastičnih jedinjenja otpornih na zagrijavanje, hlađenje, vodu, kiseline i kiseline koje imaju veliku dielektričnu snagu. Polimeri na bazi fenol-formaldehidnih smola koriste se za proizvodnju najpouzdanijih i najvažnijih dijelova električnih uređaja, kućišta energetskih agregata i dijelova strojeva, te polimerne osnove drugih ploča za radio uređaje. Ljepila na bazi fenol-formaldehidnih smola pouzdano spajaju dijelove različite prirode, održavajući najviša svojstva vezivanja u vrlo širokom temperaturnom rasponu. Ovo ljepilo se koristi za pričvršćivanje metalne baze rasvjetnih lampi na staklenu sijalicu. Sada razumijete zašto se fenol i njegovi proizvodi široko koriste.

Karakteristične hemijske osobine aldehida, graničnih karboksilnih kiselina, folding etera

Aldehidi i ketoni

Aldehidi su organska jedinjenja, molekule koje sadrže karbonilnu grupu. , dobiven od atoma vode i radikala ugljikohidrata

Formalna formula aldehida izgleda ovako:

U najjednostavnijem aldehidu - formaldehidu - ulogu ugljikohidratnog radikala igra drugi atom vode:

Karbonilna grupa vezana za atom vode naziva se aldehid:

Organska jedinjenja, u molekulima čija je karbonilna grupa povezana sa dva radikala ugljenih hidrata, nazivaju se ketoni.

Očigledno, formula za ketone izgleda ovako:

Karbonilna grupa ketona se naziva keto grupa.

U najjednostavnijem ketonu - acetonu - karbonilna grupa je vezana za dva metil radikala:

Nomenklatura i izomerizam

Zbog prisustva ugljikohidratnog radikala vezanog za aldehidnu grupu, postoje granični, nezasićeni, aromatični, heterociklični i drugi aldehidi:

U skladu s IUPAC nomenklaturom, nazivi graničnih aldehida definirani su kao naziv alkana s istim brojem ugljikovih atoma u molekuli, nakon čega slijedi sufiks -al. Na primjer:

Numeracija atoma ugljika na glavi počinje od atoma ugljika aldehidne grupe. Stoga je aldehidna grupa otopljena na prvom atomu ugljika i nema potrebe naznačiti njen položaj.

Da bi se koristila sistematska nomenklatura, široko su prihvaćeni vikoristički i trivijalni nazivi aldehida. Ova imena se obično zasnivaju na imenima karboksilnih kiselina, koje su slične aldehidima.

Za imenovanje ketona, slijedeći sistematsku nomenklaturu, keto grupa je označena sufiksom -vin Ovaj broj označava broj atoma ugljika karbonilne grupe (numeracija počinje od kraja Lanzuga koji je najbliži keto grupi). Na primjer:

Aldehide karakterizira samo jedna vrsta strukturne izomerizma - izomerija karbonilnog skeleta, kao što je to moguće kod butanala, a za ketone - također izomerija položaja karbonilne grupe. Štaviše, karakteriše ih međuklasna izomerija (propanal i propanon).

Trivijalni nazivi za tačku ključanja degenerativnih aldehida.

Fizičke i hemijske moći

Fizička snaga.

U molekuli aldehida ili ketona, zbog veće elektronegativnosti atoma kiseline, atom kiseline je poravnat s atomom ugljika $C=O$ veza, koje su jako polarizirane zbog smanjenja snage elektrona $π$-veza sa kiselim:

Aldehidi i ketoni su polarna jedinjenja sa visokom gustinom elektrona na atomu kiseline. Niži članovi niza aldehida i ketona (formaldehid, aldehid, aceton) se odvajaju od vode bez interakcije. Njihove tačke ključanja su niže od onih kod sličnih alkohola. Dakle, u molekulima aldehida i ketona, umjesto alkohola, nema labavih atoma vode i oni stvaraju asocijacije uz pomoć vodenih veza. Niži aldehidi imaju oštar miris; Aldehidi, koji sadrže do šest atoma ugljika u lankusu, imaju neprijatan miris; Viši aldehidi i ketoni proizvode cvjetne mirise i stagniraju u parfemima.

Hemijska snaga

Prisustvo aldehidne grupe u molekulu ukazuje na karakterističnu snagu aldehida.

Reakcija obnove.

Pripisuje se Vodnya do molekula aldehida nastaje preko podvezujuće veze u karbonilnoj grupi:

Produkt hidrogenacije aldehida su primarni alkoholi, a ketoni su sekundarni alkoholi.

Tako, kada se otični aldehid hidrogeniše na nikalnom katalizatoru, nastaje etil alkohol, kada se hidrogeniše aceton - propanol-2:

Hidratacija aldehida reakcija obnove, kada se stupanj oksidacije atoma ugljika smanji, on ulazi u karbonilnu grupu.

Reakcija oksidacije.

Aldehidi nisu samo popularni, već oksidirati. Kada se aldehidi oksidiraju, karboksilne kiseline se rastvaraju. Šematski se ovaj proces može opisati na sljedeći način:

Na primjer, propionska kiselina se rastvara propionskim aldehidom (propanal):

Aldehidi se oksidiraju prvenstveno kiselinom i slabim oksidantima kao što je amonijum oksid. Na pojednostavljen način, ovaj proces se može izraziti kao sljedeće reakcije:

Na primjer:

Ovaj proces je preciznije prikazan sljedećim:

Ako je površina posude u kojoj se odvija reakcija unaprijed odmašćena, tada se kriška koja se stvrdne tokom reakcije prekriva ravnomjernom tankom trakom. Stoga se ova reakcija naziva reakcija "sribnogo ogledalo". Široko se koriste za proizvodnju ogledala, ukrasa i Yalinka igračaka.

Aldehidi se mogu oksidirati svježe taloženim bakar(II) hidroksidom. Oksidirajući aldehid, $Cu^(2+)$ se reducira na $Cu^+$. Bakar (I) hidroksid $CuOH$, koji se rastvori tokom reakcije, odmah se razlaže na crveni bakar (I) oksid i vodu:

Ova reakcija, kao i reakcija "slanog ogledala", otkriva prisustvo aldehida.

Ketoni se ne oksidiraju kiselim zrakom, niti tako slabim oksidantom kao što je uništavanje amonijačnog oksida.

Među predstavnicima aldehida i njihovim značenjima

Formaldehid(metanal, mravlji aldehid$HCHO$ ) - Plin bez gole prirode sa oštrim mirisom i tačkom ključanja od -21C, pogodan za upotrebu u blizini vode. Formaldehid je uklonjen! Uklanjanje formaldehida iz vode (40%) naziva se formalin i koristi se za dezinfekciju. U ruralnom carstvu formalin se koristi za brušenje, u industriji kože - za obradu kože. Formaldehid se koristi za uklanjanje urotropina - ljekovite tvari. Kada se pritisne u obliku briketa, urotropin se formira kao palivo (suvi alkohol). Velika količina formaldehida se troši prilikom uklanjanja fenol-formaldehidnih smola i mnogih drugih supstanci.

Ottoaldehid(etanal, acetaldehid$CH_3CHO$ ) - Tečnost sa jakim neprijatnim mirisom i tačkom ključanja od 21°C, dobra u blizini vode. U industrijskim razmjerima, oktaldehid sadrži oktičnu kiselinu i niz drugih tvari koje se koriste za proizvodnju raznih plastičnih i acetatnih vlakana. Otoični aldehid je suvišan!

Karboksilne kiseline

Spojevi koji sadrže jednu ili više karboksilnih grupa na molekulu nazivaju se karboksilne kiseline.

Grupa atoma pozvao karboksilnu grupu, ili karboksil.

Organske kiseline, koje uklanjaju jednu karboksilnu grupu iz molekula, jesu jednobazni.

Formula za ciklične kiseline je $RCOOH$, na primjer:

Karboksilne kiseline koje spajaju dvije karboksilne grupe nazivaju se dibasic. Oni uključuju, na primjer, kiselicu i jantarnu kiselinu:

Otkrijte i bogato osnovni karboksilne kiseline, koje sadrže više od dvije karboksilne grupe. Oni uključuju, na primjer, trobazičnu limunsku kiselinu:

Zbog prirode radikala karboksilne kiseline, važno je podijeliti granični, nezasićeni, aromatični.

Granične ili zasićene karboksilne kiseline, na primjer, propanoična (propionska) kiselina:

jer već poznajemo jantarnu kiselinu.

Očigledno, granične karboksilne kiseline ne interferiraju sa $π$-vezama u radikalu ugljikohidrata. U molekulima nezasićenih karboksilnih kiselina, karboksilna grupa je povezana sa nezasićenim, nezasićenim ugljikohidratnim radikalom, na primjer, u molekulima akrilne (propenske) $CH_2=CH-COOH$ ili oleinske $CH_3-(CH_2) )_7-CH=CH-(CH_2)$ i druge kiseline.

Kao što se može vidjeti iz formule benzojeve kiseline, koja je aromatična, fragmenti su smješteni u aromatični (benzenski) prsten u molekuli:

Nomenklatura i izomerizam

Skrivene zasjede imena karboksilnih kiselina, kao i drugih organskih spojeva, već su viđene. Malo je izvještaja o nomenklaturi dvobaznih karboksilnih kiselina. Naziv karboksilne kiseline nastaje imenom sličnog alkana (alkana s istim brojem ugljikovih atoma u molekuli) uz dodatak sufiksa -iv-, završeno -i ja te riječi su kisele. Numerisanje ugljikovih atoma počinje karboksilnom grupom. Na primjer:

Broj karboksilnih grupa označen je prefiksima u nazivu di-, tri-, tetra-:

Postoji mnogo kiselina, kako istorijski formiranih tako i trivijalnih, tzv.

Imenujte karboksilne kiseline.

Hemijska formula Sistematski naziv kiseline Trivijalno ime kiseline
$H-COOH$ Metanova Murashina
$CH_3-COOH$ Etanova Otstova
$CH_3-CH_2-COOH$ Propanova Propionova
$CH_3-CH_2-CH_2-COOH $ Butanova Oliina
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH $ Pentanova Valerianova
$CH_3-(CH_2)_4-COOH$ Geksanova Kapronova
$CH_3-(CH_2)_5-COOH$ Heptanova Enatova
$NOOS-COON$ Etandiova Schavelna
$NOOC-CH_2-COOH$ Propandiova Malonova
$NOOS-CH_2-CH_2-COOH $ Butandiova Burshtinova

Nakon upoznavanja različitih ljudi i sa sjajnim svetlom U izvještaju će se razmatrati organske kiseline koje se graniče sa jednobaznim karboksilnim kiselinama.

Jasno je da je sastav ovih kiselina izražen halal formulom $C_nH_(2n)O_2$, ili $C_nH_(2n+1)COOH$, ili $RCOOH$.

Fizičke i hemijske moći

Fizička snaga.

Dakle, niske kiseline. kiseline sa vrlo malom molekulskom težinom, koje kombinuju do nekoliko atoma ugljenika u molekulu, sa karakterističnim oštrim mirisom (razmislite o mirisu oktoične kiseline). Kiseline koje sadrže $4 do $9 atoma ugljika su viskozne, uljane s neugodnim mirisom; da postoji više od 9$ atoma ugljika u molekulu - čvrsta supstanca koja se ne raspada u vodi. Tačka ključanja graničnih jednobaznih karboksilnih kiselina povećava se zbog povećanja broja ugljikovih atoma u molekuli, a samim tim i zbog povećanja vodene molekulske mase. Na primjer, tačka ključanja mravlje kiseline je 100,8°C, centralne kiseline je 118°C, a propionske kiseline 141°C.

Najjednostavnija karboksilna kiselina je $HCOOH$, koja ima malu prividnu molekulsku težinu $(M_r(HCOOH)=46)$, ali većina ljudi ima tačku ključanja od $100,8°C$. Istovremeno, butan $(M_r(C_4H_(10))=58)$ u ovim umovima je sličan gasu i ima tačku ključanja od -0,5°C$. Ova nedosljednost u temperaturama ključanja i molekularnoj težini tekućine objašnjava se stvaranjem dimera karboksilne kiseline, u kojima su dvije molekule kiseline povezane vodenim vezama:

Krivica vodenih ligamenata postaje jasna kada pogledamo stvarne molekule karboksilnih kiselina.

Molekule graničnih jednobaznih karboksilnih kiselina kombinuju polarnu grupu atoma - karboksil To je praktično nepolarni radikal ugljikohidrata. Karboksilnu grupu privlače molekuli vode, stvarajući s njima vodene veze:

Murašina i ottova kiselina se odmah razgrađuju u vodi. Očigledno, s povećanjem broja atoma u ugljikohidratnom radikalu, razgradnja karboksilnih kiselina se smanjuje.

Hemijska snaga.

Moćna svojstva, karakteristična za klasu kiselina (i organskih i neorganskih), nalaze se u molekulima hidroksilne grupe, koja ima snažno dejstvo. polarni znak Između atoma postoji voda i kiselost. Pogledajmo snagu organskih kiselina koje se nalaze u vodi za piće.

1. Disocijacija sa rastvorom kationa u vodi i anjona u kiselom višku:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

Ovaj proces preciznije opisuje rhinestone koji uništava sudbinu novih molekula vode:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

Smjer disocijacije karboksilnih kiselina je pomaknut ulijevo; Ono što je bitno je većina njih – slaba struja. Tim nije manji, kiselkast okus, na primjer, esencija mravlje kiseline objašnjava se disocijacijom kiselog viška na katione, vodu i anione.

Tada možete vidjeti da molekuli karboksilnih kiselina imaju "kiselu" vodu. voda karboksilne grupe, formiranje i druge karakteristične snage.

2. Interakcije sa metalima, šta da stoji u elektrohemijskom nizu napona do vode: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

Dakle, voda iz oktičke kiseline obnavlja vodu:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$

3. Interakcije sa bazičnim oksidima sa solju i vodom:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. Interakcije sa metalnim hidroksidima s otopljenom soli i vodom (reakcija neutralizacije):

$R-COOH+NaOH→R-COONa+H_2O$,

$2R-COOH+Ca(OH)_2→(R-COO)_(2)Ca+2H_2O$.

5. Interakcije sa solima slabih kiselina sa svetlošću ostatka. Dakle, otična kiselina veže stearinsku kiselinu s natrijum stearatom, a ugljičnu kiselinu s kalijevim karbonatom:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. Interakcija karboksilnih kiselina sa alkoholima za pripremu folding etera - reakcija esterifikacije (jedna od najvažnijih reakcija karakterističnih za karboksilne kiseline):

Interakciju karboksilnih kiselina sa alkoholima kataliziraju kationi vode.

Reakcija esterifikacije je obrnuta. Rivne se zamjenjuje stvaranjem sklopivog etera u prisustvu vodenih supstanci i kada se eter ukloni iz reakcione smjese.

U reakciji, reverznom esterifikacijom, koja se naziva hidroliza presavijenog etera (interakcija presavijenog etera s vodom), nastaju kiselina i alkohol:

Očigledno, šta onda reaguje sa karboksilnim kiselinama. Bogati alkoholi, kao što je glicerin, takođe mogu ući u reakciju esterifikacije:

Sve karboksilne kiseline (krim) po redu karboksilne grupe uklanjaju višak ugljikohidrata iz molekula. Naravno, to ne mora biti posljedica djelovanja kiselina, koje su posljedica prirode viška ugljikohidrata.

7. Reakcije koje se dodaju višestrukim vezama- U njih ulaze nezasićene karboksilne kiseline. Na primjer, reakcija se dodaje u vodu. hidrobath. Za kiselinu koja ima jednu $π$-vezu u radikalu, možemo napisati radikalni oblik:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(katalizator)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

Dakle, kada je oleinska kiselina hidrogenirana, granična stearinska kiselina se stabilizira:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"oleinska kiselina") (→)↖(katalizator)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"stearinska kiselina") $

Nezasićene karboksilne kiseline, kao i druga nezasićena jedinjenja, dodaju halogene u vezu. Tako, na primjer, akrilna kiselina tretira bromnu vodu:

$(CH_2=CH-COOH+Br_2)↙(\text"akrilna(propinoična) kiselina")→(CH_2Br-CHBr-COOH)↙(\text"2,3-dibromopropanska kiselina").$

8. Reakcije supstitucije (sa halogenima)- Imaju granične karboksilne kiseline. Na primjer, prilikom reakcije otične kiseline s hlorom, različite klorirane kiseline se mogu ukloniti:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(crveno))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"kloroktična kiselina")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(crveno))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"dihloroktična kiselina")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(crveno))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"trihloroctena kiselina")$

Drugi predstavnici karboksilnih kiselina imaju svoja značenja

Murashina(Metanova) kiselina HTSOGO- Tečnost sa oštrim mirisom i tačkom ključanja od 100,8 °C, dobra u blizini vode. Murašinova kiselina se briše, Kada udari u kožu, vrišti!Šteta što se naježi, skini ovu kiselinu. Mravlja kiselina ima dezinfekcionu moć i stoga je poznata u prehrambenoj, svinjskoj i farmaceutskoj industriji, te medicini. Vaughn pobjeđuje kada priprema tkanine i papir.

Otstova (Etanova)kiselina $CH_3COOH$ - tečnost bez šipka sa karakterističnim oštrim mirisom, meša se sa vodom u bilo kojoj vezi. Vrste vode ottoične kiseline prodaju se pod imenom otto (3-5% cijene) i ottovoy esentsiya (70-80% cijene) i široko se koriste u prehrambenoj industriji. Ottoična kiselina je dobar izvor mnogih organskih jedinjenja i stoga se proizvodi tokom pripreme, u destilaciji kože i u industriji lakova. Osim toga, otična kiselina i sumpor se koriste za uklanjanje bogatih tehnički važnih organskih spojeva: na primjer, na njihovoj osnovi sadrže spojeve koji se koriste za suzbijanje korova - herbicide.

Otična kiselina je glavna komponenta vino otstu, karakterističan miris njenih misli. Produkt je oksidacije etanola i od njega se izliječi pri skladištenju vina na otvorenom.

Najvažniji predstavnici visokograničnih jednobaznih kiselina su palmitinova$C_(15)H_(31)COOH$ stearic$C_(17)H_(35)COOH$ kiselina. Osim nižih kiselina i čvrstih materija, štetne su i za vodu.

Međutim, njihove soli – stearati i palmitati – su dobre i imaju isto dejstvo, pa se nazivaju i slatkim. Jasno je da ti govori vibriraju u velikim razmjerima. Nezasićene visoke karboksilne kiseline najveća vrijednost svibanj oleinska kiselina$C_(17)H_(33)COOH$, ili $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Ovo je tečnost nalik ulju bez ukusa i mirisa. Tehnologija se široko koristi za pronalaženje ovih soli.

Najjednostavniji predstavnik dvobaznih karboksilnih kiselina je oksalne (etanske) kiseline$HOOC—COOH$, takve soli se nalaze u bogatim biljkama, na primjer, u kiselici i kiselici. Oksalna kiselina je kristalna supstanca bez šipka koja se dobro otapa u vodi. Stagnira u poliranju metala, u drvnoj i kožnoj industriji.

Folding ether

Kada karboksilne kiseline reaguju sa alkoholima (reakcija esterifikacije), nastaju sklopivi eter:

Ova reakcija je obrnuta. Produkti reakcije mogu stupiti u interakciju s jednim od izlaznih spojeva - alkoholom i kiselinom. Dakle, reakcija savijenih etera s vodom - hidroliza savijenog etera - rezultira reakcijom esterifikacije. Hemijski agens koji se uspostavlja direktnom (esterifikacija) i reverzibilnom (hidrolizom) reakcijom, koja se može zamijeniti prisustvom vodenih tvari iv.

Giry- kondenzovana jedinjenja, kao što su sklopivi estri glicerina i visoke karboksilne kiseline.

Sve masti, kao i drugi složeni etri, podložni su hidrolizi:

Kada se hidroliza masti vrši u gasovitom mediju $(NaOH)$ i u prisustvu sode $Na_2CO_3$, ona teče nepovratno i dovodi do stvaranja ne karboksilnih kiselina, već njihovih soli, koje se tzv. slatko. Stoga se hidroliza masti u livadskom mediju naziva zarad radosti.

Aldehidi i ketoni imaju karbonilnu funkcionalnu grupu >C=O i klasifikuju se kao karbonilna jedinjenja. Nazivaju se i oksospolukami. Bez obzira na one čiji govori spadaju u jednu klasu, oni se po posebnostima života i dalje dijele u dvije velike grupe.

Kod ketona, karbonilnog atoma sa grupom >C=O vezi sa dva nova ili različita ugljikohidratna radikala, miris izgleda ovako: R-CO-R". Ovaj oblik karbonilne grupe naziva se i ketogrupa ili okso grupa. U aldehidima, karbonilna grupa glazira znanje samo sa jednim radikalom bez ugljikohidrata, a valenca koja se gubi zauzima atom vode: R-SON Ova grupa se obično naziva aldehid.

Karbonil grupa

Atomi C i Pro u ovoj grupi nalaze se u sp 2 -hibridizacijama. Ugalj za ljusku sp 2-hibridnih orbitala sadrži 3 σ-vezu, raširenu pod oko 120 stepeni u jednoj ravni.

Kiseli atom ima mnogo veću elektronegativnost od nižeg atoma ugljika, i dobija labavu elektronsku π-vezu u >C=O grupi. To je zbog viška snage elektrona δ - na atomu, a na atomu C, međutim, dolazi do promjene δ +. Ovdje objašnjavamo posebnosti moći aldehida i ketona.

Podređena veza C=Pro je niža, niža C=C i reaktivnija, što se objašnjava velikom razlikom u elektronegativnosti atoma ugljenika i kiselog.

Nomenklatura

Kao i kod drugih klasa organskih jedinjenja, postoje različiti pristupi imenovanju aldehida i ketona. U skladu sa IUPAC nomenklaturom, prisustvo aldehidnog oblika karbonilne grupe označeno je sufiksom -al, i keton - Vin. Pošto je karbonilna grupa najstarija, ona ukazuje na redosled numerisanja C atoma u kičmi. Kod aldehidnog karbonilnog karbonilnog atoma, karbonilni atom je prvi, a kod ketona, C atomi su numerisani na tom kraju lancug-a, bilo kojoj C=O grupi koja je najbliža. To zahtijeva određivanje položaja karbonilne grupe u ketonima. Molimo zapišite broj iza sufiksa -vin.

Pošto karbonilna grupa nije viša grupa, onda je prema pravilima IUPAC-a jasno naznačena prefiksom -oxo za aldehide i -oxo (-keto) za ketone.

Za aldehide postoje uobičajeni nazivi zasnovani na nazivima kiselina, koje se transformiraju kada se oksidiraju zamjenom riječi "kiselina" s "aldehidom":

  • C 3 -SON oktaldehid;
  • C 3 -CH 2 -SON propionski aldehid;
  • C 3 -CH 2 -CH 2 -SON butiraldehid.

Za ketone, proširena su radikalno funkcionalna imena koja se sastoje od naziva lijevog i desnog radikala povezanih s karbonilnim atomom ugljika i riječi "keton":

  • C 3 -CO-CH 3 dimetil keton;
  • C 3 -C 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 etilpropil keton;
  • 3 6 Η 5 -CO-CΗ 2 -CΗ 2 -CΗ 3 propilfenil keton.

Klasifikacija

U zavisnosti od prirode ugljikohidratnih radikala, važno je podijeliti klase aldehida i ketona na:

  • granica - atomi su povezani jedan na jedan samo jednostrukim vezama (propanal, pentanon);
  • ne-ekstenzija - između atoma trostrukih, sub- i trostrukih veza (propenalna, penten-1-jedan-3);
  • aromatično - prisustvo benzenskog prstena u njegovoj molekuli (benzaldehid, acetofenon).

Broj karbonilnih i drugih funkcionalnih grupa dijeli se na:

  • monokarbonilna jedinjenja - uklanjaju samo jednu karbonilnu grupu (heksanal, propanon);
  • dikarbonilna jedinjenja - mešaju dve karbonilne grupe u obliku aldehida i/ili ketona (glioksal, diacetil);
  • karbonilnih spojeva, koji također zamjenjuju druge funkcionalne grupe kao što su halokarbonil, hidroksikarbonil, aminokarbonil itd.

Izomerizam

Najkarakterističnija za aldehide i ketone je strukturna izomerija. Prostor je moguć ako ugljikohidratni radikal ima asimetričan atom, kao i podvezu s različitim posrednikima.

  • Izomerizam ugljeničnog skeleta. Budite oprezni u obje vrste karbonilnih spojeva koji su vidljivi, ali počnite s butanalom u aldehidima i pentanonom-2 u ketonima. Dakle, butanal CH 3 -CH 2 -CH 2 -SON sadrži jedan izomer, 2-metilpropanal CH 3 -CH(CH 3)-SON. I pentanon-2 C 3 -CO-CΗ 2 -CΗ 2 -CΗ 3 izomeri 3-metilbutanon-2 CΗ 3 -CO-CΗ(CΗ 3)-CΗ 3.
  • Međuklasni izomerizam. Oksohemikalije sa istim skladištem su međusobno izomerne. Na primjer, zaliha 3Η 6 je označena propanalom CH 3 -SΗ 2 -SN i propanonom SΗ 3 -SO-SH 3 . A molekulska formula aldehida i ketona je C 4 H 8. Odgovara butanalu CH 3 -CH 2 -CH 2 -SON i butanonu CH 3 -CO-CH 2 -CH 3.

Također međuklasni izomeri za karboksilne hemisfere su ciklički oksidi. Na primjer, etanal i etilen oksid, propanon i propilen oksid. Osim toga, nezasićeni alkoholi i jednostavni etri također mogu sadržavati okso spojeve. Dakle, molekulska formula 3 3 H 6 je:

  • C 3 -C 2 -SON - propanal;
  • SΗ 2 =SN-SN 2 -ON -;
  • Η 2 = Η-O-CH 3 - metil vinil etar.

Fizička snaga

Bez obzira na to što su molekuli karbonilnih jedinjenja polarni, oni ne stvaraju alkoholna jedinjenja, aldehidi i ketoni ne ispiru suvu vodu, pa samim tim ne stvaraju asocijacije. Takođe, njihove tačke topljenja i ključanja su mnogo niže od onih kod sličnih alkohola.

Ako kombinirate aldehide sa ketonima, onda preostala smjesa sadrži male komadiće. Sa povećanjem molekularne težine t pl i t okso spojevi se prirodno kreću.

Niskokarbonilna jedinjenja (aceton, formaldehid, centralni aldehid) se lako otapaju u vodi, dok se aldehidi i ketoni rastvaraju u organskim jedinjenjima (alkoholi, etri, itd.).

Miris okso jedinjenja je veoma različit. Niži predstavnici emituju oštre mirise. Aldehidi, koji sadrže tri do šest atoma C, imaju neugodan miris, a većina njihovih homologa obdarena je voćnim aromama i ima tendenciju stagniranja u parfimeriji.

Reakcije prihvatanja

Hemijska svojstva aldehida i ketona određena su karakteristikama karbonilne grupe. Preko onih sa podvezom C=Pro jako polarizovane, onda je pod uticajem polarnih agenasa lako preći sa jednostavne pojedinačne veze.

1. Interakcija sa povezanim HCN u prisustvu tragova livada uočena je sa otopljenim cijangidrinima. Bazeni se dodaju za povećanje koncentracije CN - jona:

R-SON + NCN -> R-CH(OH)-CN

2. Dodata voda. Karbonilna jedinjenja se lako mogu pretvoriti u alkohole dodavanjem vode kroz vezu. Primarni alkoholi se uklanjaju iz aldehida, a sekundarni alkoholi se uklanjaju iz ketona. Reakcije se kataliziraju niklom:

H 3 C-SON + H 2 ―> H 3 C-CH 2 -OH

Η 3 C-CO-CΗ 3 + Η 2 ―> H 3 C-CΗ(OΗ)-CΗ 3

3. Dodatak hidroksilamina. Ove reakcije aldehida i ketona kataliziraju kiseline:

H 3 C-SON + NH 2 OH ―> Η 3 C-CΗ=N-OH + H 2 O

4. Hidratacija. Dodavanje molekula vode okso spojevima dovodi do stvaranja heme-diola. takvi dihidrični alkoholi, u kojima su dvije hidroksilne grupe dodane jednom atomu ugljika. Međutim, takve reakcije su vukodlaci, odbijanje govora odmah se raspada iz stvaranja izlaznog govora. U ovom slučaju, grupe koje povlače elektrone zamjenjuju jednake reakcije u oba proizvoda:

>C=O + Η 2<―>>C(OΗ) 2

5. Dodavanje alkohola. Ova reakcija može rezultirati različitim proizvodima. Ako se aldehidu dodaju dva molekula alkohola, nastaje acetal, a ako se doda jedan, formira se acetal. Reakcija se izvodi zagrijavanjem smjese s kiselinom ili vodenim sredstvom.

R-SON + ALE-R" ―> R-CH(ALE)-O-R"

R-CHN + 2HO-R" ―> R-CH(O-R") 2

Aldehidi s dugim sadržajem ugljikohidrata podložni su intramolekularnoj kondenzaciji, što rezultira stvaranjem cikličkih acetala.

Jasne reakcije

Jasno je da kada postoji karbonilna grupa u aldehidima i ketonima, njihova hemija je ista. Također je potrebno razumjeti koja se od ove dvije vrste okso spojeva dobiva. Lakše je, niže ketone, tretirati srebrnim oksidom ili bakar (II) hidroksidom. U ovom slučaju, karbonilna grupa se menja u karboksilnu grupu i stvara se karboksilna kiselina.

Oksidacija aldehida pločastim oksidom u prisustvu amonijaka obično se naziva reakcija šljake. U stvari, stvara se kompleksno jedinjenje koje se kombinuje sa aldehidnom grupom:

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O -> 2OΗ

SΗ 3 -SOΗ + 2OΗ -> SN 3 -SOO-NH 4 + 2Ag + 3NH 3 +N 2 O

Najčešće se zapisuje suština reakcije, što je vjerojatnije da je jednostavan dijagram:

CΗ 3 -COΗ + Ag 2 O -> CΗ 3 -COOΗ + 2Ag

Tokom reakcije, oksidaciono sredstvo se pretvara u metalno srebro i pada u sediment. Kada se to dogodi, na zidovima reakcione posude stvara se tanak premaz sličan ogledalu. Sama reakcija je dobila svoje ime.

Još jedna jasna reakcija, koja ukazuje na razliku u prisustvu aldehida i ketona, je efekat svežeg Cu(OH) 2 na SON grupu. Kuhajte ga s dodanim livadama dok se dvovalentne soli meda ne otope. Kada se stvori crna suspenzija, kada se zagrije s aldehidima, ona mijenja smjesu u tamno-smeđu smjesu koja sadrži bakrov oksid (I):

R-SON + Cu(OΗ) 2 ―> R-COOΗ + Cu 2 O + Η 2 O

Reakcije oksidacije

Oksohemikalije se mogu oksidirati sa KMnO 4 kada se zagrijavaju u kiseloj sredini. Međutim, ketoni su povezani sa širokim spektrom proizvoda i nemaju praktičnu vrijednost.

Hemijska reakcija, koja odražava snagu aldehida i ketona, praćena je blagim erizipelom. Sa značajnom većinom aldehida izlaze karboksilne kiseline:

CH 3 -SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CH 3 -SON + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

Formaldehid se tokom ove reakcije oksidira u mravlju kiselinu, koja se pod djelovanjem oksidacijskih sredstava razlaže iz ugljičnog dioksida:

H-SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CO 2 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

Aldehide i ketone karakterizira vanjska oksidacija tokom reakcije sagorijevanja. Kada se to dogodi, 2 i voda se otapaju. Raži planinski formaldehid izgleda ovako:

HSON + O 2 -> CO 2 + H 2 O

Otrimannya

Važno je koristiti najbolje metode za održavanje aldehida i ketona u industriji iu laboratoriju. Hemijski proizvodnja Karbonilna jedinjenja otporna su na oksidaciju alkana i alkena (naftoproizvoda), dehidrataciju primarnih alkohola i hidrolizu dihaloalkana.

1. Redukcija formaldehida iz metana (kada se zagrije na 500 °C u prisustvu katalizatora):

Η 4 + O 2 -> NSO + Η 2 O.

2. Oksidacija alkena (u prisustvu katalizatora i visoke temperature):

2SN 2 =SN 2 + Pro 2 ―> 2SN 3 -SN

2R-SΗ=SΗ 2 + Pro 2 -> 2R-SΗ 2 -SOΗ

3. Odvajanje vode od primarnih alkohola (katalizirano tekućinom, potrebno zagrijavanje):

CH 3 -CH 2 -VIN -> CH 3 -SON + Η 2

R-CH 2 -VÍN -> R-SN + N 2

4. Hidroliza dihaloalkana na livadama. Vezivanje je dodavanje oba atoma halogena istom atomu ugljika:

CΗ 3 -C(Cl) 2 H + 2NaOH -> CΗ 3 -COΗ + 2NaCl + H 2 O

U malim količinama laboratorijski umovi Karbonilni spojevi se uklanjaju hidratacijom alkina ili oksidacijom primarnih alkohola.

5. Dodatak vode acetilenima se postiže u prisustvu kiselog medija (Kučerovljeva reakcija):

ΗS≡SΗ + Η 2 Pro -> CH 3 -SOΗ

R-S≡SΗ + Η 2 Pro -> R-SO-SN 3

6. Oksidacija alkohola sa terminalnom hidroksilnom grupom vrši se oksidima ili oksidima metala, bakrenim (II) oksidom, kao i permanganatom ili kalijum dikromatom u kiseloj otopini:

R-SN 2 -OH + O 2 -> R-SN + N 2 O

Kondenzacija aldehida i ketona

Neophodan za uklanjanje fenol-formaldehidnih smola koje su izložene reakciji kondenzacije sa fenolom. Ima svoje polimere koji se stvaraju, neophodni za proizvodnju raznih vrsta plastike, iverala, ljepila, lakova i još mnogo toga. Također je moguće zaključati ga na mjestu radi uklanjanja medicinske prednosti(Urotropin), dezinficijensi i vikoristi se koriste za očuvanje bioloških lijekova.

Glavni dio etanola koristi se za sintezu otične kiseline i drugih organskih spojeva. Nekoliko količina acetaldehida koristi se u farmaceutskoj proizvodnji.

Aceton se široko koristi za uništavanje mnogih organskih smola, kao što su lakovi i tkanine, razne vrste gume, plastike, prirodne smole i ulja. U ove svrhe, vina se koriste ne samo čista, već u kombinaciji sa drugim organskim jedinjenjima u skladištu maloprodajnih marki P-648, P-647, P-5, P-4 itd. Koristi se i za odmašćivanje površine prilikom pripreme raznih dijelova i mehanizama. Za farmaceutsku i organsku sintezu potrebne su velike količine acetona.

Arome su bogate aldehidima, zbog čega postaju problem u parfimerijskoj industriji. Tako citral ima miris limuna, benzaldehid miriše na gorki badem, a fenilaldehid kompoziciji dodaje aromu zumbula.

Cikloheksanon je neophodan za proizvodnju mnogih sintetičkih vlakana. Sadrži adipinsku kiselinu koja se koristi u njegovoj proizvodnji kao protein za kaprolaktam, najlon i najlon. Poznat je i kao distributer masti, prirodnih smola, voska i PVC-a.


Nomenklatura

Aldehidi sufiks al

Ketoni sufiks Vin


Metode uklanjanja

1. Hidratacija alkina (reakcija Kučerova) (div. tema "Alkini")

2. Oksidacija i dehidracija primarnih i sekundarnih alkohola (div. tema “Alkoholi”)

3. Piroliza (dekarboksilacija) soli karboksilnih kiselina

Reakciona zgrada

Karbonilni i kiselinski atomi u karbonilnoj grupi su u sp 2 hibridizaciji, grupa je ravna. Zbog polarizacije CO, elektronska snaga se prebacuje na atom kiseline.

Deficit elektronske gustine na karbonil karbonilnom atomu (+d") je manji kod ketona, manji kod aldehida (+d) zbog donorskih efekata dve alkil grupe. To rezultira smanjenjem reakcionog kapaciteta karbonila. grupa u ketonima.

I. Reakcije dodavanja karbonilnoj grupi

1. Obnavljanje (hidratacija) - sinteza primarni i sekundarni alkoholi.

Sa obnovljenim ili hidrogeniziranim aldehidima nastaju primarni alkoholi, a iz ketona nastaju sekundarni alkoholi.

a) hidratacija

b) obnavljanje natrijum borohidridom (NaBH 4) i litijum aluminijum hidridom (LiAlH 4)

2. Preuzimanje HCN-a – osvjetljenje cijanhidrini ili nitrili 2-hidroksi kiselina.

Reakcija zvoni sinteza cijanhidrina i vikoriziran je uklanjanjem 2-oksitata 2-amino kiselina (vrijedni materijali za 2. semestar).

Ad Nu mehanizam-nukleofilna adicija na karbonilnoj grupi

Nu– − :S≡N (nitril anion)

Kao reagens, KSN se može koristiti iu prisustvu vode.

2. Dodatak NaHSO 3(natrijum hidrosulfit) – lagan bisulfitno putovanje (jasna reakcija)

Mehanizam Ad Nu, Nu - atom sirka po stalak NPE:

Spontano otežani (dehidrirani) ketoni, na primjer, dizopropil keton, ne reagiraju s bisulfitnim jedinjenjima. Reakcija može biti bistra. Bisulfitna jedinjenja lako kristaliziraju. Ova reakcija se također može koristiti za uklanjanje aldehida (ketona) iz mješavina s drugim supstancama.

4. Usvajanje Grignardovih reagensa – sinteza alkoholi svih vrsta.

a) formaldehid sadrži primarne alkohole.

b) sadrže sekundarne alkohole iz drugih aldehida

c) ketoni sadrže tercijarne alkohole

Dodatak slabih nukleofila

Za dodavanje slabih nukleofila potrebna je kisela kataliza.

1. Dodatak H 2 O, HX X = Cl, Br

Reakcije sa ovim reagensima su obrnute, a adicijski proizvodi (adukti) su nestabilni.

Krivac je adukt vode i aldehida (ketona), koji formiraju akceptorske grupe.

2. Dodavanje alkohola – osvjetljenje acetali (ketali), acetali (ketali).

Dodavanje jedne molekule alkoholu da nastane aldehid dovodi do sinteze acetala i ketona - acetala. Daljnjom interakcijom sa drugim molekulom alkohola, iz acetala nastaje acetal, a iz ketala ketal. Acetali i ketali imaju jednu hidroksilnu i alkoksi grupu na jednom atomu ugljika, dok acetali i ketali imaju dvije alkoksi grupe na jednom atomu ugljika.

Mehanizam stvaranja acetala i acetala je prikazan u nastavku:

II. Reakcije adicije-eliminacije (reakcije sa dušičnim nukleofilima).

Reakcije sa sljedećom formulom: NH 2 -X, gdje je X = H, OH, NH 2, NH-C 6 H 5, NH-C(O)NH 2, NH-C 6 H 3 (o, p-NO 2 ) idu u dvije faze, međuadukti su nestabilni.

Shema eksterne reakcije:

1. Reakcija sa amonijakom – osvjetljenje Iminov.

Aldimenijumi su nestabilni i prolaze kroz reakcije ciklizacije:

Kada reaguje 6 mola formaldehida i 4 mola amonijaka, nastaje urotropin (heksametilentetramin), koji je superiorniji od sinteze A. M. Butlerova iz 1859. godine. Urotropin vikorista se koristi za lečenje sinusnih infekcija, njegov kompleks sa kalcijum hloridom naziva se kalceks i smatra se lekom protiv gripe.

2. Reakcija sa hidroksilaminom - NH 2 OH – osvjetljenje oximiv.

Reakcija treba da bude što jasnija. Oksimi su kristalna jedinjenja koja lako kristališu.

3. Reakcije sa hidrazinom - NH 2 - NH 2, fenilhidrazinom - NH 2 - NH - C 6 H 5 i sa 2,4-dinitrofenilhidrazinom - NH 2 - NH - C 6 H 3 -2,4-(NO 2) 2 - osvetljenje hidrazoni, fenilhidrazoni i 2,4-dinitrofenilhidrazoni.

Fenilhidrazoni i 2,4-dinitrofenilhidrazoni se sintetiziraju po sličnoj shemi:

2,4-dinitrofenilhidrazoni se posebno široko koriste za identifikaciju aldehida i ketona. Mirisi imaju visoke tačke topljenja, lako se kristališu i imaju jasne spektralne podatke.

3. Reakcija sa semikarbazidom - NH 2 - NH - CONH 2- osvetljenje semikarbazoni.

Sve gore opisane reakcije kataliziraju slabe kiseline u slučaju reakcije s 2,4-dinitrofenilhidrazinom, reakcija se odvija u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline. Mehanizam je istog tipa - nukleofilna adicija-cijepanje i opisi u nastavku u formalnom obliku:

X=H, OH, NH 2, NH-C 6 H 5, NH-C(O)NH 2

Uklanjanje aminokiselina tokom kisele ili hidrolize daje izlazne aldehide (ketone).

III. Reakcije koje uključuju atome vode s a-atomom ugljika

Aldehide i ketone koji formiraju atome u a-položaju karakterizira tautomerizam.

Tautomerizam- Ovo je proces dinamičke izomerizacije. Strukturni izomeri (u ovom slučaju tautomeri), koji se međusobno transformišu, postaju dinamički ekvilajzeri. Po pravilu, tokom izomerizacije dolazi do transfera protona, u kom slučaju se tautomerizam naziva prototropna.

Zbog prisustva dva a-položaja u ketonima, dva enola se mogu kombinovati.

Aldehidi i ketoni se razlažu kroz enole tokom hidratacije alkina nakon Kucherovljeve reakcije (div. tema “Alkini”). Enoli ili enolat anioni su međureakcije u reakcijama halogenacije i kondenzacije karbonilnih spojeva.

1. Halogenacija karbonilnih jedinjenja(Idite samo na α-pozicije).

a) Hlorisanje

Kloriranje hlorom se vrši bez katalizatora, rezultat je visok sadržaj hlora, možete odabrati mono ili trihlorisana jedinjenja (za etanal).

b) Bromuvannya

Kloriranje je jednostavno i bez katalizatora, ovisno o količini reagensa koji se može unijeti od jednog do tri atoma hlora. Kada je bromiran, dodajte 1 mol reagensa u prisustvu vicora.

c) Haloformsko cijepanje (osim I 2, Cl 2 ili Br 2 Na OH (konc.))

Jasna reakcija na prisustvo acetilnog fragmenta (CH 3 CO) u karbonilnim poluljuskama. U reakciji sa jodom i bromom, taloži se taloženi halo koji ima specifičan miris.

Mehanizam reakcije

Cepanje haloforma je podložno acetaldehidі metil alkil ketoni, U ovom slučaju, reakcija haloforma rezultira stvaranjem natrijevih soli karboksilnih kiselina.

2. Reakcije kondenzacije aldola i krotona

Kondenzacija- Ovo je reakcija koja dovodi do zbijanja skeleta ugljikohidrata. U kondenzaciji aldola i krotona učestvuju dva molekula karbonilnog jedinjenja. Jedan molekul - karbonilnu komponentu, reagira s dodatnom karbonilnom grupom, inače – metilenska komponenta za broj atoma u α-poziciji vode.

a) Aldolna kondenzacija(Reakciju kataliziraju baze)

Ad Nu mehanizam

Aldoli, kada se zagreju u pravom mediju, ispljunu vodu i transformišu se u a, b - nezasićeni aldehid (keton).

b) Krotonska kondenzacija(U kiselom mediju kada se zagreje). Nastavlja se putem Ad E mehanizma.

U kiselom mediju, kada se zagrije, kondenzacija se ne zaustavlja u fazi stvaranja aldola. Dolazi do unutrašnje molekularne dehidracije aldola u nezasićeni aldehid ili keton. U reakciji sa propanalom, butanalom i drugim aldehidima uklanjaju se aldehidi i ketoni koji sadrže C-2 alkil grupu.


Mehanizam Ad E

IV. Reakcije oksidacije

1. Aldehidi se oksidiraju u mekim tečnostima u karboksilne kiseline, koje su odgovorne za stvaranje ugljičnog dioksida.

Čini se da su reakcije Tolensa (reakcija vatrenog ogledala) i Felinga jasne.

2. Ketoni se destruktivno oksidiraju cijepanjem molekula u oštrim otopinama nakon enolizacije pod utjecajem KMnO 4 i K 2 Cr 2 O 7 u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline (reakcija se ne može opisati).